九州平定以后，百姓出身的豐臣秀吉已經達到了人生的頂點，開始了奢華的享樂。1587年10月1日，秀吉在京都的北野天滿宮內舉行了盛大的茶會“北野大茶湯”，不僅邀請了全國各地喜歡茶道的大名、商人，就連一般百姓也可以前來喝上一杯。千利休、津田宗及、今井宗久等茶道代表人都受邀出席。秀吉更是在自己的“黃金茶室”里為數百人進行點茶。另外，秀吉之前就傾慕信長之妹阿市的美色，視為心中的女神。沒想到阿市的大女兒茶茶越長越像阿市。本來淺井三姐妹都已經被秀吉收為養女，二女阿初和三女阿江都已安排好婆家，只有茶茶沒有動靜。終于在1588年，51歲的豐臣秀吉以原配寧寧無法生育為由，冊立19歲的茶茶為側室。茶茶心中一直記恨著秀吉，因為其殺死了自己的生夫淺井長政和繼父柴田勝家，暗下決心使用美色讓秀吉對自己百依百順，從而進行復仇。
1588年4月，秀吉下令修建的關白專用別墅“聚樂第”正式完工。秀吉于14日邀請后陽城天皇駕臨，與德川家康、織田信雄、宇喜多秀家、前田利家等有實力的大名一同吃飯，之后要求他們向自己宣誓效忠。同年，毛利輝元也正式上洛，向秀吉行臣從之禮，表示全完降服。之后，豐臣秀吉向全國發布了刀狩令（全國兵農分離，農民不許帶刀）和海賊停止令（海賊要么成為武士，要么放棄武裝成為百姓）。全國百姓深感欣慰，以為亂世就要結束了。
之前秀吉曾多次催促其他還沒有降服的大名前來上洛，其中勢力最大的就還剩下關東的北條氏和新近統一日本東北奧州地方的伊達氏。兩家對秀吉上洛降服的要求一直沒有回應。同時，還無視秀吉于1587年12月頒布的惣無事令，依舊對周圍的其他大名進行攻殺。1589年5月，茶茶為秀吉生下一子，叫做鶴松，被秀吉指定為接班人。秀吉大喜，特意為茶茶在山城過修筑了一座淀城，之后茶茶就改名為淀殿。為了給兒子掃清障礙，秀吉終于將目標對準了北條家的居城小田原城。同年，北條家與真田家在上野國的領地問題上發生沖突，請求秀吉仲裁，之后和解。可北條家不滿仲裁的結果，讓豬俁邦憲于1589年11月攻打真田家上野國的名胡桃城。豬俁邦憲收買了守將中山九郎兵衛，讓其用假信騙城主鈴木重則出城，趁機奪城。鈴木重則對屬下失察自覺羞愧，在正覺寺自盡。真田昌幸得到消息后，馬上向秀吉告狀，請求大兵討伐北條氏。12月13日，秀吉對北條家下達宣戰布告，并開始動員全國的兵力。
北條氏政、氏直父子一接到消息就開始了瘋狂的備戰，首先征召領內的男丁入伍，從15歲到70歲全部不放過，同時為了修筑大炮把寺廟里的大鐘全部融化重煉，并對小田原城、八王子城、菲山城進行修繕與擴建。豐臣秀吉命長束正家調集20萬石糧草，并給出了1萬枚天正大判（金幣）作為軍事預算籌集馬匹和飼料。雙方的軍隊部署和武將請見下表：
豐臣聯軍：
主力：豐臣秀吉、徳川家康、織田信雄、蒲生氏鄉、黑田孝高、豐臣秀長、宇喜多秀家、細川忠興、小早川隆景、吉川廣家、堀秀政、池田輝政、淺野長政、石田三成、長束正家、立花宗茂、大谷吉繼、石川數正、増田長盛、高山右近、筒井定次、蜂須賀正勝、大友義統、加藤清正、福島正則。約17萬。
水軍：長宗我部元親、加藤嘉明、九鬼嘉隆、脅坂安治。約1萬。
北方隊：前田利家、上杉景勝、真田昌幸。約3萬5千。
關東其他勢力：佐竹氏、小田氏、大掾氏、真壁氏、結城氏、宇都宮氏、那須氏、里見氏。約1萬8千。
總兵力約23萬3千。
北條軍：
小田原城：北條氏直、北條氏政、北條氏照、成田氏長、垪和康忠、松田憲秀、笠原政尭。約5萬。
其他城：松田康長（山中城）、成田泰季（忍城）、北條氏規（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北條氏邦（缽形城）。約3萬2千。
總兵力約8萬2千。
秀吉的戰略是用北方軍牽制北條各處戰力，主力直撲小田原城，同時水軍在伊豆半島封鎖水路。1590年春，首先開戰的是豐臣秀次與德川家康，兩人合力攻打山中城，秀次擔任總大將。雖然豐臣方的一柳直末被守將間宮康俊的鐵炮隊狙擊而死，但終究4000守軍難以抵擋6萬7千人的攻方部隊。交戰數小時后城池終于被攻陷，城主松田康長為了掩護北條氏勝撤退英勇戰死。同日，大軍繼續向小田原城方向前進。4月1日德川方的井伊直政攻取了足柄城，先鋒于4月3日就到達了小田原城。
織田信雄率領蒲生氏鄉、細川忠興、福島正則等人負責攻打由北條氏規鎮守的韮山城。然而北條氏規深通戰法，只用3000余人就將4萬多人的攻城部隊阻擋了4個月多。后來秀吉下令只留下最少的士兵包圍城池，其余部隊繼續向小田原進軍。
再說長宗我部元親和九鬼嘉隆的1萬水師，大軍殺到了伊豆半島沿岸的下田城，守將清水康英雖然只有600人，但依然奮戰抵抗了50余天。最后于4月23日在安國寺惠瓊的勸說下開城投降。豐臣聯軍完成了水路和陸路對小田原城的包圍。之后，秀吉為了讓小田原內的守軍喪失戰意，還準備在石垣山修筑石垣山城，并把千利休接來舉辦茶會。而且不光自己要把淀殿接到了軍營之中，也允許諸將把家眷接來。這哪里是打仗，簡直是全家旅游么。正好箱根還有溫泉和娛樂設施。
北方軍的上杉景勝、真田昌幸、前田利家在進軍途中的碓冰峠遭到了松井田城守將大道寺政繁的迎擊。但北條軍最終寡不敵眾，大道寺政繁最后只能退守城內。真田昌幸采用斷水、斷糧的戰術，大道寺政繁最終不敵，在保護嫡子沖出重圍后，于4月20日投降。之后其帶領聯軍旋即攻下廄橋城、箕輪城等上野國重鎮。1590年5月，秀吉大軍一邊吃喝玩樂一邊圍困著小田原城，同時還下令諸將相繼攻取北條家的其他領地。