豐臣秀吉雖然以絕對優(yōu)勢的大軍征討北條氏，但仍然在幾處城池受阻。關(guān)東霸王北條氏雖然不如當(dāng)年的鼎盛時期，但北條氏政和其幾個兄弟氏規(guī)、氏照、氏邦也都算文韜武略，智勇雙全。北條氏政另一個兒子北條氏房在鎮(zhèn)守巖槻城時，面對淺野長政、蒲生氏鄉(xiāng)和德川第一猛將本多忠勝的大軍毫無懼色展開夜襲，成為了這次戰(zhàn)爭北條方唯一的主動進攻。北條氏邦原本在戰(zhàn)前提出了野戰(zhàn)奇襲的戰(zhàn)略，但沒被采用，最終還是決定據(jù)守城池，在缽形城與上杉景勝、前田利家、真田昌幸等人周旋了足足1月（5月14日-6月14日），大大的減緩了豐臣軍的攻勢，但最終不敵開城投降。6月23日上杉景勝、前田利家、真田昌幸三人開始進攻八王子城，城主北條氏照雖然前去小田原城，但守將狩野一庵、中山家范、近藤綱秀發(fā)動領(lǐng)內(nèi)農(nóng)民婦女，召集了3000人左右誓死抗戰(zhàn)。氏照夫人比佐見城池陷落，帶領(lǐng)婦女集體自盡。戰(zhàn)斗極其慘烈，相傳城內(nèi)的河水連續(xù)三日三夜都是紅色的。

平日負(fù)責(zé)內(nèi)政的石田三成，深受豐臣秀吉的賞識，此次也請命想立取軍功。秀吉遂下令讓其與直江兼續(xù)、真田信繁（后來的真田幸村）攻取由成田氏長鎮(zhèn)守的忍城。聰明的石田三成想用秀吉成名的水攻戰(zhàn)術(shù)來博得秀吉的歡心，但沒想到利根川的水量不足，根本沒什么效果。之后為了增加水量而修筑的大堤決口，反而淹死了很多石田方的士兵。忍城直到最后小田原城投降才開城。

小田原城，從4月開始已經(jīng)被圍城2個月了，周圍其他的城池漸漸被攻陷，再加上秀吉各種秀實力的心理戰(zhàn)術(shù)，城內(nèi)已經(jīng)是人心惶惶。6月16日，北條家家老松田憲秀的長子笠原政晴暗通豐臣，被北條氏直親手殺死。沒過幾天，北條氏政的母親與側(cè)室雙雙自盡。6月23日，攻占八王子城的真田昌幸將許多北條將兵的首級送到了小田原城下并高高掛起。城內(nèi)的士兵與女子或看到親人、或看到丈夫的首級放聲痛哭，北條守軍的士氣大減。6月26日秀吉在石垣山上又玩起了一夜城的把戲。守城的北條將兵一夜醒來，發(fā)現(xiàn)眼前突然多了一座城池，精神壓力再次加大。北條氏直不得不再次召集重臣們召開評定，決定是投降還是決戰(zhàn)到底。雖然會上沒有達(dá)成一致的意見，但是會議之后，北條氏房、氏規(guī)、氏直開始通過德川家康和織田信雄向秀吉提出和平交涉。

北條方希望保留伊豆、相模、武藏三國的領(lǐng)地，但被秀吉拒絕，重新命黑田官兵衛(wèi)與北條方進行交涉。因為之前秀吉曾和官兵衛(wèi)商議，還是對德川家康有所忌憚，所以想將其從老家三河轉(zhuǎn)封到關(guān)東。6月24日韮山城、缽形城開城，北條氏規(guī)成為秀吉家臣、北條氏邦則出家為僧。7月秀吉命織田信雄家臣瀧川雄利為使，迎接北條氏政、氏直父子。北條氏直本想以自己切腹換取其他人的性命，但是由于其是德川家康的女婿，家康多次為其求情，秀吉就將其流放到高野山了。而主戰(zhàn)派的北條氏政、氏照以及大道寺政繁、松田憲秀都被下令切腹。

7月7日-9日片桐且元、脅坂安治、神原康政奉命接收小田原城，并監(jiān)視上述幾人行刑。7月11日，為自己兄弟氏政、氏照擔(dān)任切腹介錯人的北條氏規(guī)因骨肉情深下不去手，被告發(fā)有瀆職之罪。在德川家康的求情下，也被下令追放到了高野山。奧州霸主獨眼龍伊達(dá)政宗，在5月的時候就接到了秀吉要求一起討伐小田原城的命令，但由于自己有奪取天下的野心，加上又與北條家是同盟關(guān)系，所以糾結(jié)了很久。幸虧手下片倉景綱提醒，才于5月9日從會津出發(fā)，到達(dá)小田原時，戰(zhàn)爭已經(jīng)結(jié)束。秀吉立刻命前田利家前去質(zhì)問遲到的原因，政宗則請來了千利休以茶道款待，三人相談甚歡。翌日，政宗一身白衣去拜見秀吉表示忠誠，本欲將政宗殺死的秀吉，見政宗衣著華麗談吐不凡，心生喜愛之情，所以只將伊達(dá)家攻取的會津國領(lǐng)地沒收，并沒有做其他處罰。伊達(dá)家還擁有原來72萬石的土地，政宗大喜順勢邀請秀吉前往奧州自己的居城黑川城做客，并會見日本東北地方的其他領(lǐng)主。

1590年8月9日，秀吉在伊達(dá)政宗的帶領(lǐng)下來到了黑川城。東北地方的各路領(lǐng)主早就在城中等候參見秀吉，并接受對自己領(lǐng)土的重新安排。沒有參加小田原之戰(zhàn)的石川昭光、葛西晴信、大崎義隆、黑川晴氏、田村宗顯、白河義親等人受到了改易的處分。之前就與秀吉交好，并率兵參加小田原之戰(zhàn)的最上義光、相馬義胤、秋田實季、津輕為信、南部信直、戸沢盛安等人還保有原來的領(lǐng)地不變。同時，秀吉為了預(yù)防伊達(dá)政宗的野心，將以前蘆名氏的領(lǐng)地封給了蒲生氏鄉(xiāng)，讓其坐鎮(zhèn)奧州。

終于豐臣秀吉完成了織田信長沒能完成的統(tǒng)一天下的夢想，之后更是癡心妄想要攻取大明王朝。亂世的種子，被秀吉鏟除，又被秀吉種下。毛利、長宗我部、伊達(dá)、德川這些有實力的大名并沒有完全心服，只是表面上表示順從，其中德川家的領(lǐng)地250萬石更是超過了豐臣家的222萬石，時間一長若天下有變，必會卷土重來。而且進入1591后，豐臣家就厄運不斷，秀吉的孩子鶴松年僅2歲就夭折了，讓秀吉痛心疾首，只能讓自己的外甥豐臣秀次繼承家督，成為關(guān)白，自己稱太閣仍掌握實權(quán)。1月22日，在軍政兩方一直輔佐秀吉的弟弟豐臣秀長去世，享年52歲。與此同時，東北部的南部家臣九戶政實舉兵造反，史稱九戸政實之亂。南部信直派兒子南部利直和重臣北信愛向秀吉求援。秀吉遂命豐臣秀次為總大將，率蒲生氏鄉(xiāng)、伊達(dá)政宗、佐竹義重、最上義光等人前去平亂，直到9月4日才攻破九戶城，將政實一族斬首。千利休、黑田官兵衛(wèi)、小早川隆景曾多次勸阻秀吉出兵朝鮮，但遭到了冷遇。千利休更是因為頂撞秀吉，又被近臣石田三成添油加醋的陷害而被下令自盡。黑田官兵衛(wèi)苦嘆道：“唉，秀長大人您走得太早了。”

1591年6月豐臣秀吉派宗義智作為使者與朝鮮交涉，希望朝鮮能為日軍開道讓其攻打大明。朝鮮君臣見使者趾高氣揚十分囂張便拒絕了請求。宗義智碰了一鼻子灰，也怒氣而去。8月豐臣秀吉向全國發(fā)出了來年春季的“入唐”計劃，并在九州島肥前國修筑名護屋城，以此作為渡海侵略朝鮮的據(jù)點。1592年3月13日，豐臣秀吉公布了遠(yuǎn)征朝鮮的部隊名單，以宇喜多秀家為總大將，共分9番隊，總兵力約16萬。詳情見下表：

一番隊：

小西行長、宗義智、松浦鎮(zhèn)信、有馬晴信、大村喜前、宇久純玄約18700人

二番隊：

加藤清正、鍋島直茂、相良賴房約22800人

三番隊：

黑田長政、大友吉統(tǒng)（大友義統(tǒng)）約11000人

四番隊：

毛利吉成（森吉成）、島津義弘、高橋元種、秋月種長、伊東祐兵、島津忠豐約14000人

五番隊：

福島正則、戸田勝隆、長宗我部元親、蜂須賀家政、生駒親正、來島通之、來島通總約25000人

六番隊：

小早川隆景、小早川秀包（毛利秀包）、立花統(tǒng)虎（立花宗茂）、高橋統(tǒng)増（立花直次）、筑紫廣門、安國寺惠瓊約15700人

七番隊：

毛利輝元、兵30000人

八番隊：

宇喜多秀家、兵10000人。對馬國本陣，總大將。

九番隊：

豐臣秀勝、細(xì)川忠興約11500人。

水軍：

九鬼嘉隆（志摩鳥羽）、堀內(nèi)氏善（紀(jì)伊新宮）、杉若氏宗（紀(jì)伊田辺）、桑山重勝、桑山小伝次（紀(jì)伊和歌山）、藤堂高虎（紀(jì)伊粉河）

脅坂安治（淡路洲本）、菅野正影（淡路巖屋）、加藤嘉明（淡路志知）

來島通之、來島通總（伊予來島）

就這樣，被后世稱為“文祿、慶長之役”圍繞日本、朝鮮、中國的三國戰(zhàn)爭即將打響。