惡劣的天氣，低落的士氣和背后緊緊咬住不放的追兵，讓華盛頓傷透了腦筋，他帶著手下這支殘兵敗將，退到了新澤西。大陸軍在紐約屢戰屢敗的經歷，愈發讓華盛頓覺得同強大的敵軍進行正面會戰是一條走不通的死胡同。他向大陸會議匯報道：“除非形勢逼迫，我們應當盡量避免發動大規模戰役或者任何無益的冒險。”[1]取而代之的是，華盛頓選擇了遍地開花的小規模偷襲。這種打一槍換一個地方，積少成多消耗敵人有生力量的游擊戰正是漢密爾頓在當年讀大學時寫的文章中大加推崇的。漢密爾頓一直堅信自己的理論是正確的，“如果能夠在英國軍隊的背后不斷騷擾他們，并且抓住每一個機會發動小規模的進攻”，英國人的處境將會變得“異常艱難”。[2]的確，北美崎嶇的地形和密布的森林使得英國人很難按照傳統方式通過一次次大型會戰解決問題。
在撤退的時候，華盛頓驚喜地發現了漢密爾頓的軍事才能。他希望能夠在新布倫瑞克附近的拉瑞坦河邊停下來抵抗英軍的進攻，然而，過了一段時間，他又覺得自己手下的這群殘兵敗將不大可能抵擋住敵人的一次進攻，于是決定繼續前進。此時的漢密爾頓將大炮架到了河岸邊的高地上，掩護愛國者的大部隊撤退。據華盛頓的養孫描述，漢密爾頓“指揮著架在岸邊的大炮向緊緊咬住美軍撤退部隊不放的英軍前鋒縱隊猛烈地開火”，他所表現的“大無畏的精神和高超的指揮才能”讓華盛頓總司令“刮目相看”。[3]在12月上旬寫給大陸會議的一封信中，華盛頓雖然沒有提及漢密爾頓的名字，但是卻直截了當為掩護了他的部隊成功撤退的“巧妙的炮擊”大聲歡呼。[4]在另一次會戰失利后，威廉·豪將軍的軍隊進而占領了新澤西全境，不過華盛頓的部隊卻幸運地渡過特拉華河逃到了賓夕法尼亞，再次避免了被全殲的厄運。看著眼前這些筋疲力盡、衣衫襤褸的士兵，華盛頓在12月20日警告大陸會議：“再有十天，我們的軍隊就要被徹底消滅了。”[5]由于許多士兵的服役期已經快要屆滿，華盛頓將軍迫切需要激勵這些缺少冬裝、士氣低沉的士兵們的士氣。
在擔任炮兵上尉的這段艱難的日子里，漢密爾頓依然證明了自己的恒心和毅力，不過他一直被疾病所困擾。當華盛頓將軍在圣誕節夜籌劃著渡過特拉華河，對駐扎在特倫頓的那些防備松懈的愚蠢的黑森雇傭軍發動一場反擊的時候，漢密爾頓正躺在附近的一張床上飽受疾病煎熬。他后來曾經隱晦地提起那場“長期而嚴重的”折磨著他的疾病，不過不知何故，他依然強忍病痛離開病床參加了這場戰斗。[6]由于士兵大量戰死和注意力不集中，漢密爾頓連隊的人數已經銳減到了不超過30個人。作為斯特林勛爵的下屬單位，漢密爾頓的連隊接到命令，在午夜后開拔。他們擠上了一條冰冷的貨船，渡過了寒冷的特拉華河。
在大雪中行進了13公里后，漢密爾頓和他的那支僅有兩門加農炮的部隊，已經看到了黑森雇傭軍的一支小分隊的金屬頭盔和寒光閃閃的刺刀。在他們交火的時候，漢密爾頓勉強躲避著從他耳旁呼嘯而過的加農炮彈。大雪迅速覆蓋了大陸軍的腳印，華盛頓和他的部隊成功偷襲了剛剛在圣誕節晚宴上喝得醉醺醺的黑森雇傭兵的大部隊，抓了一千多個俘虜。從漢密爾頓連隊的大炮那里發出的陣陣炮聲讓許多敵軍士兵嚇破了膽，大部隊的士兵紛紛放下武器投降。雖然，單純從軍事意義來講，這場勝利除了可以振奮人心外，并沒有太大的價值，但全北美的愛國者依然為這場勝利欣喜若狂。
華盛頓迫切希望能夠擴大戰果，于是他在1777年1月3日對普林斯頓的英軍發動了一次極為成功的進攻——這是又一場在軍事上不值得稱道但是卻非常鼓舞人心的勝利，而這兩場勝利讓人們恢復了對華盛頓領導能力的信心。當看到他的士兵們抓獲了二百多英國俘虜的時候，華盛頓將軍激動地大聲叫喊著：“弟兄們，這真是一場愉快的‘獵狐’行動！”[7]一位高級軍官是這樣描述漢密爾頓那支嚴重缺編的連隊走進村子里的場景：“我注意到一個年輕人，他身材矮小瘦削，在一門大炮邊踏步前進，他頭上的三角帽遮住了眼睛，他當時陷入了沉思，他的手擱在炮身上，就好像對待他心愛的坐騎或者寵物一樣，時不時拍打著那門大炮。”[8]一束神秘的光照到了這位年輕的上尉身上，人們立即注意到了他。“哦，我到現在還清楚地記得漢密爾頓的連隊進入普林斯頓的場景。”他的一位朋友說道，“這支連隊紀律嚴明，領頭的確實是一個男孩。我懷疑這么年輕的人怎么會帶領一支部隊，讓我驚訝的是，當這個瘦小的人扭頭向我這邊看過來的時候，他竟然是那個我們早已經十分熟悉的漢密爾頓。”[9]此時，漢密爾頓再次置身于普林斯頓這個曾經在幾年前拒絕過他的學院里了，只不過，這一次有一個團的敵軍士兵占領了學院的宿舍樓。人們傳說漢密爾頓在學校的院子里架起了他的大炮，猛轟那棟用磚砌成的建筑，其中的一發加農炮彈徑直刺穿了掛在禮拜堂里的喬治二世國王的肖像。不過，最終我們所知道的結果就是，學院里的英國士兵最終投降了。漢密爾頓這時候已經相信，大陸軍已經找回了自己的團隊精神，這些缺乏戰爭經驗的愛國者已經證明他們有能力用智謀擊敗訓練良好的英國軍隊。他后來指出：“特倫頓和普林斯頓的冒險就像是那陽光明媚的一天到來之前的第一縷陽光。”[10]
這兩次勝利使得華盛頓拯救了正面臨敵人威脅的費城，并且為自己贏得了幾個月的時間得以補充兵員，重整旗鼓。他將自己的3000名士兵移師到離紐約50公里的新澤西州莫里斯鎮，隨后軍隊進入冬休期。這個小鎮位于一個美麗的山谷里面，周圍的地形正好構成了美軍的天然屏障。到了這個時候，已經有四位將軍“發現”了這個年輕的天才——亞歷山大·麥克道爾、納撒尼爾·格林、斯特林勛爵和華盛頓將軍本人——他們中的任何一個都有可能是提拔漢密爾頓的那個人。羅伯特·特魯普認為最直接施加影響的，是漢密爾頓名義上的長官，大陸軍的炮兵司令亨利·諾克斯。諾克斯曾經是波士頓的一名書商，他身上帶有蘇格蘭和愛爾蘭血統，體重超過270斤，長著一個肉乎乎的圓鼻頭，是一個熱心腸的極富幽默感的樂天派。和漢密爾頓在這些年結交的大多數朋友一樣，諾克斯也是一個靠個人奮斗成功的人，他早些年也吃了不少苦頭。諾克斯的父親在他12歲的時候就撒手而去，于是他成為母親唯一的依靠；和漢密爾頓一樣，諾克斯也是一個好讀書的人；和漢密爾頓一樣，他也是靠著一邊閱讀大量的兵法戰略，一邊向到他的書店買書的英國軍官請教來自學如何打仗的。
1777年1月20日，就在普林斯頓戰役兩周后，華盛頓給漢密爾頓寫了一張字條，個人邀請他加入自己的幕僚，擔任侍從副官。五天后，《賓夕法尼亞晚報》（The Pennsylvania Evening Post）上出現了這么一段話：“紐約炮兵連的亞歷山大·漢密爾頓上尉，通過向本報發行人核實，可能聽到了一些有關自己升遷的傳聞。”[11]這段隱晦的話一定指的就是華盛頓的那張字條。3月1日，這項任命正式公布，從那時起，漢密爾頓一下子就被晉升為中校。而此時漢密爾頓早已進入華盛頓帳下了。當時，華盛頓的司令部就設在位于莫里斯鎮綠色村莊的雅各布·阿諾德的小酒館。
在不到五年的時間里，22歲的亞歷山大·漢密爾頓從圣·克羅伊島的一個沮喪的小職員變成了美國最顯赫的人的副官。不過，漢密爾頓并沒有覺得這有什么值得慶祝的。漢密爾頓所渴望的，是在沙場殺敵而不是被拴在辦公桌邊處理文牘。華盛頓曾經寫過，漢密爾頓的日常工作便是“從早到晚接受各種申請，回復各類信件”。[12]二十多年后，當漢密爾頓能夠更坦率地和華盛頓交談時，他告訴華盛頓，自己對當年的那個任命非常失望：“在1777年炮兵團的數量增加的時候，如果我沒有離開原來的崗位，我本來完全有理由相信自己能夠指揮其中的一個團，很可能我將來還有機會指揮更高級別的部隊。”[13]不過，漢密爾頓或許低估了1777年3月他的這次升遷的重要意義。因為，這次升遷實際上使得華盛頓這個美國地位最高的人成為漢密爾頓事實上的后臺，并且讓他進入了軍官的圈子，而這個圈子里的大多數人，后來都成了他的政黨中的骨干力量。從很多方面來看，1789年的政府組成名單的任命，實際上在十多年前的革命之初就已經基本確定了。
雖然病還沒有完全好，漢密爾頓幸運地在戰爭的間隙期接受了華盛頓的任命。拖延時間對美國人無疑是有利的，但是英國人的進攻卻一直不緊不慢。在漢密爾頓到莫里斯鎮報到后的幾個星期，他告訴自己的紐約同事，每天兩軍都有零星的交火，“不過這些沖突都是微不足道，不值一提的”。[14]漢密爾頓還給圣·克羅伊島的休·諾克斯寫了封信，告訴他自從這項任命后，好幾個月里，“都沒有什么重要的戰事”。[15]盡管漢密爾頓在最初一段時間覺得這種工作并不怎么有趣，不過他立即以其典型的高效率開始料理華盛頓的各種事務。3月10日，他給亞歷山大·麥克道爾準將寫信，告訴他華盛頓將軍生病了，因此自己很不愿意打擾華盛頓將軍。而等到華盛頓康復之后，漢密爾頓寫道：“我發現他每天要處理無數的事情，這讓我很不好意思去麻煩他，尤其是我向他請示到的答案，或許是我自己能夠做出判斷的。”[16]漢密爾頓是多么快地就有信心成為華盛頓將軍的代理人啊！他已經開始用一種權威口氣，在華盛頓不在的時候，毫無顧忌地根據自己的判斷行事了。
在春季這段戰爭的間隙，漢密爾頓有足夠的時間來了解自己的這位新老板，這個45歲的高個子弗吉尼亞人和他的那個22歲的小個子副官表面上的對比非常明顯。華盛頓差不多要比漢密爾頓高至少15厘米。雖然漢密爾頓是在1755年才出生的，但他們倆這種外形上的差異，仍使得有些人惡毒地散布謠言說漢密爾頓是華盛頓在1751年去巴巴多斯旅行時候留下的“野種”。華盛頓身上的貴族氣質很可能會帶來誤導。盡管他是一個富裕的煙草種植園主的兒子（華盛頓的父親在他11歲的時候便去世了，把華盛頓留給了專橫的母親），華盛頓實際上并沒有接受過多少正規學校教育，他從來沒有進過大學，在少年時代就被訓練成為一名測量員。后來華盛頓以花崗巖般的冷靜聞名天下，實際上他也曾經是個脾氣暴躁的小伙子。費爾法克斯勛爵（Lord Fairfax）曾給華盛頓的母親寫信：“我真的希望他能夠控制一下自己的脾氣。”他寫道，這個16歲的男孩“經常會在盛怒下暴跳如雷，而實際上有時并沒有什么正當的理由值得他發這么大的火”。[17]
華盛頓在十多歲的時候就有了作為局外人的不安，并且迫切地希望能夠獲得別人的尊敬，于是，他試圖通過個人的努力打入上流社會。他學習跳舞，琢磨如何正確地著裝，并且根據一本禮儀手冊學習如何文明的舉手投足。和漢密爾頓一樣，華盛頓也將軍事成就當成自己向上爬的梯子。在22歲的時候，他就已經成了弗吉尼亞武裝部隊中一名年輕的中校，并在法國-印第安戰爭中表現出了過人的勇氣。“我聽到子彈嗖嗖地從我耳邊飛過，”在一場戰斗之后，他說道，“我相信這是世界上最美妙的聲音。”[18]華盛頓是一個對尊嚴非常敏感的人，他十分憎惡英國人對殖民地本地軍官的輕蔑，而且永遠也忘不了在粗魯而愚蠢的豬頭將軍愛德華·布萊道克（General Edward Braddock）身邊擔任副官時的不愉快經歷。華盛頓早年的這段與別人相處的灰色記憶使得他身上殘留了那么一些玩世不恭的犬儒主義思想，這和漢密爾頓的人生觀頗有些相似的地方。
一系列的機緣巧合使得華盛頓從一個不得志的小軍官變成了一個富有的種植園主。在他從巴巴多斯旅行回來后，他的同父異母的兄弟勞倫斯的死讓他成了家族財產——維農山莊——的唯一繼承人。而當他在26歲的時候與富有的寡婦瑪莎·丹德里奇·卡斯提斯（Martha Dandridge Custis）結婚后，他的前途便是一片光明了。盡管卡斯提斯在前一次婚姻時曾經育有兩個孩子，但是她和華盛頓卻沒有孩子。于是便有人猜測，或許是由于華盛頓在巴巴多斯旅行時感染天花的原因，他實際上沒有生育能力。或許是出于男人做父親的本能，華盛頓在革命期間認了好幾個干兒子。其中最著名的要數拉法耶特侯爵（Marquis de Lafayette）和那個他常常用“我的孩子”指代的漢密爾頓。
事實證明華盛頓是一個精明的商人，他在西部的投機買賣和在維農山莊經營種植園的買賣都做得很好。有時候，他會直接從奴隸船上購買奴隸，到了革命爆發的時候，他一共擁有超過100名奴隸和34平方千米的土地。華盛頓還是一個頗有些創新精神的農場主，他親自發明了一種犁耙，同時還在維農山莊辦起了實業，擁有一個面粉磨坊和一間服裝作坊，他正是漢密爾頓欣賞的那類實業家。華盛頓在指揮部隊的時候同時還運用了他豐富的政治經驗，他曾經在弗吉尼亞州議院擔任了長達15年的議員，參加了第一次和第二次大陸會議。出于愛國主義精神，在革命期間，他拒絕任何報酬，僅僅接受一些剛剛可以滿足他日常花銷的津貼。
在美國早期的歷史上，華盛頓和漢密爾頓的關系是那樣的重要——大概只有杰斐遜和麥迪遜那親密的同志情誼可以相比——以至于很難想象在他們的政治生涯中如果沒有了這層友誼，歷史會變成什么樣子。這兩個人的才能和價值恰好互補，他們在未來的22年中共同經歷了一個又一個的風波。華盛頓有著異乎尋常的判斷力，意志堅定，會有意識地保護自己的那個有時還很任性的被保護人，他知道羽翼未豐的漢密爾頓需要一個靠得住的后臺。相反，漢密爾頓有著深邃的思想、卓越的行政能力和豐富的政策知識，華盛頓的手下還沒有人能夠與他相比。他可以把初步的想法變成詳細的計劃，能夠把革命的理想變成不朽的現實。這兩個人團結到一起，便無堅不摧，要遠遠勝過將他們兩個人的能力簡單地做個加法。
無論如何，這兩個人的性格都是活潑好強的，而他們之間的關系，有時看起來更多的建立在惺惺相惜的互相尊重而不是真正的感情之上。當查爾斯·威爾森·皮爾（Charles Willson Peale）在1799年為華盛頓畫像的時候，他筆下的華盛頓是一個雄赳赳氣昂昂的自信的人物，有那么一點點的自大，帶著一種指揮者的從容神情。實際上，華盛頓并不是一個冷冰冰的人，相反，他是一個要求嚴格，很容易就發怒的人。當他有了一個好主意的時候，他總是需要強忍住不讓自己笑出聲來。他并不鼓勵別人和他套近乎，擔心這會導致下級的松懈，他也總是板起臉來和別人保持一定的距離，這樣有助于樹立他的權威。隨著時間的流逝，華盛頓逐漸成了自己名望的囚徒，人們在有他出現的場合都不敢松懈。吉爾伯特·斯圖亞特注意到了華盛頓冷靜外表下那難以抑制的壞脾氣，在他后來的有關華盛頓的畫像中，他在描繪華盛頓的眼睛時，隱晦地表現出了這樣的矛盾。華盛頓的這種自制很大程度上是自身的勉力而為并非天生性格使然，這讓他很容易在憤怒的時候一下子將壓抑許久的怒火徹底釋放出來。“華盛頓的本性是高調而易怒的，只是理智和決心占了上風，壓制了他的脾氣。”杰斐遜充滿理解地說道，“相反，如果，當他的憤怒超出了他可以容忍的邊界的時候，那他就會一下子暴跳如雷。”[19]
那些在公開場合遇到華盛頓的人通常都會為他的勇敢與樂觀折服。在與華盛頓見面的時候，阿比蓋爾·亞當斯（Abigail Adams）曾經悄悄對約翰·亞當斯說：“紳士風度和士兵的勇敢看起來完美地集合在他一個人身上。”[20]相反，由于漢密爾頓與華盛頓天天在一起共事，他有更多的機會了解華盛頓脾氣暴躁甚至是根本無法控制情緒的那一面。華盛頓非常喜歡漢密爾頓，遠遠超過了對待其他的副官，不過他從來沒有公開表達出這種感覺。漢密爾頓通常會稱呼他“閣下”，他一直苦于自己無法看穿這位將軍。不過拉法耶特侯爵提到，同樣地，漢密爾頓也有所保留。那種認為漢密爾頓是華盛頓養子的說法有一些表面上看起來說得通的道理，不過它實際上沒有能夠真正概括這兩個人之間心靈上的互動。如果漢密爾頓是華盛頓的養子，那么他對華盛頓的感情就一定壓抑著弒父情結。漢密爾頓是如此優秀，如此冷靜，他一定比其他副官更能覺察到華盛頓身上的缺點。甚至有人感覺，漢密爾頓是華盛頓的“大家庭”中的諸多年輕人中唯一一個想和這位將軍較勁，或者是希望有一天也能夠指揮這支軍隊的人。從漢密爾頓的天性來看，根本就不可能服從別人，即便這個人是杰出的喬治·華盛頓。不過，與此同時，他也從來沒有懷疑過華盛頓是一個有著特殊才能的偉大領袖，也堅定地認為華盛頓是美國早期歷史中最不可替代的人物。漢密爾頓沒有陷入對華盛頓的個人崇拜，但是他最為崇拜的人確實也就是華盛頓。他對于華盛頓作為一名軍事領袖的能力有所疑惑——這位將軍確實在獨立戰爭中的絕大多數戰役里都吃了敗仗——但是毫不懷疑華盛頓是一位卓越的政治領袖。自從漢密爾頓的政治生涯和華盛頓聯系到了一起后，他和自己做了一項交易，從今往后，在他的余生中，他從來都沒有在公開場合批評過華盛頓，而華盛頓的形象是團結這個國家最有力的工具。
華盛頓在演講的時候總是缺乏自信，約翰·亞當斯因此將他形容為一個有著“沉默天賦”的偉大演員[21]。華盛頓顯然知道自己不善言辭，一次，他寫道：“我寧可用實際行動告訴大家我的計劃，而不是通過口頭表達出來。”[22]然而，這個沉默寡言的人卻不得不在和大陸會議打交道的時候處理堆積如山的文件，同時還得充任代表們的調停人。這場無休止的戰爭中的種種操作性問題——征募士兵、提升、分配軍需品、軍服、食物、供給、戰俘——都堆滿了他的辦公桌。這樣的一個人需要一個好筆桿子。而在華盛頓的副官中，在這一方面，沒有哪一個能和漢密爾頓相比。
做華盛頓的首席秘書并不僅僅是一份被動的、速記員般的工作。“現在，我的大部分時間都要花在案頭。”華盛頓在9月份曾給大陸會議寫信說道，“我為此不得不放下很多重要的工作。因此對我來說招募一些人來做我的參謀并且代為執行命令便是非常有必要的。”[23]華盛頓進一步在他的信中解釋道，他寫的信通常都是由副官們起草，并經過他的審閱。因此，漢密爾頓的特長正是華盛頓迫切需要的。他能夠想到華盛頓會怎么想，能夠感覺到華盛頓要說的話，并將它們用嫻熟老辣的外交辭令寫出來。華盛頓通常都會給出一些提示，很快地，漢密爾頓就會在記錄的時候整理出一份文件，這著實是一種本事。華盛頓的絕大多數戰地命令都因此被漢密爾頓的筆記錄下來了。羅伯特·特魯普寫道：“我們軍隊的筆就在漢密爾頓手中，華盛頓將軍的這些信，都是那么的文字莊重、簡明扼要、格調高雅，因此成為軍隊日志中最重要的部分。”[24]漢密爾頓很不愿意承認，他曾擔任過華盛頓的軍事顧問，因為這會讓人們懷疑他“老板”的軍事能力。不過，漢密爾頓確實在很多方面為華盛頓提供了建議。華盛頓的另外一位副官詹姆斯·麥克亨利（James McHenry）說，漢密爾頓“在實踐上，是在華盛頓將軍的指導下學習軍事的，他的建議在許多場合（這是我所知道的一個事實）都幫助我們的領袖完善了自己的領導集團，而正是這種完善使得獨立戰爭盡早結束”。[25]
很快，這個22歲的小伙子就開始為華盛頓將軍起草寫給大陸會議、州長和大陸軍那些最有權勢的將軍們的信了。沒過多久，他就被獲準接觸所有的機密信息，并且被授權以華盛頓將軍的名義，自行簽發命令了。蒂莫西·皮克林少將后來很負責任地說，漢密爾頓遠不是一個司令部里的首席抄寫員那么簡單：“在他擔任華盛頓將軍的副官的那段時間，在將軍所有那些重要的通信中，漢密爾頓都不僅僅要寫，還要花時間為將軍思考。”[26]
由于漢密爾頓已經從華盛頓將軍的私人秘書演變成了類似于總參謀長的角色，因此，他在戰場上總會騎馬和將軍并肩作戰，并經常承擔外交使命，對付那些頑固的將軍、整理篩選情報、審訊逃亡者、參與戰俘交換的談判。這讓漢密爾頓對于經濟、政治和軍事事務有了多角度的認識，這也進一步加速了他知識上的進步。華盛頓既是愛國者的軍事領導，又是政治領導，某種程度上已經是事實上的美國總統了。他必須想辦法安撫大陸會議，這個機構一直要求控制軍隊，同時也得協調那13個無休止爭吵的殖民地。華盛頓和漢密爾頓因此都開始思考如何讓整個北美共同繁榮，而此時其他的許多政客和將軍卻在為了局部利益的一點雞毛蒜皮的小事而爭論得面紅耳赤。華盛頓和漢密爾頓都希望建立一支專業化的陸軍以及一個強有力的可以調和地方矛盾的中央政府，他們兩個人最初的這點想法在經過豐富和完善后，便成就了未來的美國的憲法和聯邦黨。和華盛頓一樣，漢密爾頓也極度反感那些當將士在前方血灑疆場時，自己卻坐在費城爭吵不休的膽怯、貪婪而陰險的政客。
在他進入華盛頓帳下的最初幾個星期，漢密爾頓開始構建一個未來可能成為在紐約從政的基礎的關系網。他同意不定時地向紐約的政客告知前方的戰況，每兩個星期向新近成立的紐約通訊委員會匯報一次，這讓他和古維內爾·莫里斯、約翰·杰伊和羅伯特·R．利文斯頓（Robert R. Livingston）這樣的紐約政治領袖一直都保持著密切的聯系。1777年4月20日，當《紐約州憲法》（New York State Constitution）通過之后，漢密爾頓對這部憲法深感滿意，在給莫里斯的一封評價這一憲法的信中，漢密爾頓提前描繪了他未來的政治思想，他認為州長應該經由“一小群自覺的精英人士選出，而不可能依靠人民大眾的普選來推舉”。另一方面，他也表達了在學生時代就受到的激進思想的影響，當時他擔心一個由有產者選民獨立選出的參議員，會“墮落為一個純粹的貴族化的團體”。[27]實際上，當奧爾巴尼的菲利普·斯凱勒將軍在州長選舉中被代表小農場主利益的喬治·克林頓將軍擊敗的時候，紐約的那些貴族化了的大土地主就非常失望。斯凱勒這位漢密爾頓的岳父大人因為這次選舉的失利而受到了很大打擊，在對克林頓將軍表示欽佩的同時，他還抱怨道：“按理說，他的家庭出身和親戚關系不應該讓他在競選中取得這么大的優勢！”[28]未來的某一天，漢密爾頓也會面對這種圍繞著他自己的斯凱勒—克林頓式的斗爭。
在漢密爾頓加入華盛頓的麾下沒多久，查里斯·威爾森·皮爾訪問了華盛頓在新澤西的司令部，為漢密爾頓畫了第一幅肖像——畫在象牙上的一個微縮肖像：畫中的漢密爾頓身穿一件藍黃相間的制服，佩戴著金色的肩章和象征著副官身份的絲帶；他一頭短發，鼻子挺拔、修長，目光炯炯地凝視著觀看者。此時的他，還不曾擁有后來使他的行為與眾不同的那份優雅的自信。漢密爾頓的面龐在畫中還顯得瘦削而稚嫩，而后來隨著年齡的增長，他的臉也越來越寬，以至于后來他的頭顱同他那勻稱瘦小的軀體相比，要大得不成比例。
駐扎在雅各布·阿諾德的客棧里，漢密爾頓和他的軍事大家庭里的新成員親密無間。這是因為華盛頓為了便于隨時召喚手下的這些副官，而特意安排他們住在一起的。有時候，在寒冷的夜里，華盛頓將軍會裹上一床行軍毯，躺在床上靜靜地思考問題，直到騎馬匆匆趕來的信使將他從思考拉回現實。“當緊急信件被打開看閱之后。”華盛頓的一位養孫回憶說，“人們會經常聽到將軍冷靜而低沉地向全神貫注地注視他的勤務員下達命令的聲音，‘去叫一下漢密爾頓上校’。”[29]
華盛頓的幾位副官通常都住在一個房間，晚上，他們兩個人睡一張床，而在白天，他們都日復一日地緊巴巴地圍坐在一張小木桌周圍處理軍務。華盛頓一般都是會在身邊安排這樣一個小辦公室的。在工作繁忙的時候，副官每天會撰寫或抄寫超過100封信件，偶爾舉辦的舞會、閱兵和評論都是他們勞累了一段時間后寶貴的放松機會。晚上的時候，這些副官就會停下手頭的工作，圍坐到餐桌邊，饒有興致地討論各種議題。雖然漢密爾頓是華盛頓最年輕的幕僚，不過按照華盛頓的說法，他卻是華盛頓“最主要也是知道事情最多的一個副官”。[30]其他的副官們并不因此而嫉妒漢密爾頓，相反，他們都是漢密爾頓的鐵哥們兒，漢密爾頓被他們親切地喚作“哈姆”（Ham）或者“哈米”（Hammie）。[31]對于一個從加勒比來的孤兒來說，還有什么能比成為一個精英“家庭”中的一員而幸運的呢？
這個年輕移民的人生再一次出現了轉折。盡管他的內心深處依然埋藏著過去那一段可怕的回憶，然而，至此之后，他便一直處于美國社會的頂尖階層。這對一個出身卑微的人來說，無疑是人生的巨大轉變。和那些深受傳統的束縛，過多依賴貴族階層的歐洲軍隊不同，華盛頓的軍隊給戰士們提供了向上爬的空間。盡管華盛頓軍隊仍然不能算是完全的唯才是舉，但是和歷史上以往的任何軍隊相比，這支軍隊卻是最重視天才和智慧的。漢密爾頓在大陸軍高層服役的經歷，大大加速了他從心理上歸化為一個純血統的美國人的速度。移民對自己的新祖國通常都會有種特殊的感情，大陸軍作為整個美利堅民族的堅強組織，讓漢密爾頓這個移民成了鼓吹美利堅民族主義的最佳人選。
漢密爾頓因為他的智慧和快樂的性格而贏得了許多朋友。納撒尼爾·格林將軍回憶道，漢密爾頓就好像“黑暗中一縷明亮的陽光，在越黑暗的時候，就越見光明”。[32]后來許多成為漢密爾頓朋友的人，都有著和格林將軍一樣的感覺。日后成為參議員的哈里斯·格雷·奧蒂斯（Harrison Gray Otis）是這樣評價漢密爾頓的：“年輕的漢密爾頓直率、和藹、聰明、勇敢，他是戰士們中最受歡迎的人。”[33]律師威廉·蘇利文（William Sullivan）也有同感，在他眼中，漢密爾頓是一個一流的雄辯家，品德高尚、坦誠直率，不過，他也提到，漢密爾頓并不因此而缺少敵人，“他有能力贏得最親近的朋友，但是另一方面，他的敵人卻既懼怕他，又對他恨之入骨”。[34]漢密爾頓心思敏捷，巧舌如簧，經常會在不經意間就傷害了別人，他是那么的擅長辯論，以至于那些最聰明的人在他出現的時候，也會被他整得啞口無言，陷入進退維谷的尷尬境地。
漢密爾頓的身邊，都是一群和他年齡相仿，性格相近的年輕副官，在這個集體中，他能感到家庭般的溫暖。他和羅伯特·H．哈里森（Robert H. Harrison）互看對方的信件。哈里森是一位受人尊敬的律師，他來自弗吉尼亞州的亞歷山德里亞鎮，曾是華盛頓的鄰居。漢密爾頓比哈里森要小10歲，哈里森非常喜歡他，并給他起了個親昵的外號——“小獅子”。[35]漢密爾頓的另外一位哥們兒名叫坦奇·蒂爾曼（Tench Tilghman），他最初在費城的一個輕步兵連服役。在將近五年的時間里，華盛頓都稱他是自己“最忠實的助手”，后來，華盛頓又夸他是“最為熱心的公仆”和“謙虛而與人為善”的好人。[36]理查德·基德爾·米德（Richard Kidder Meade）和漢密爾頓差不多在同一時間加入了華盛頓的幕僚團隊，漢密爾頓曾經熱情地夸獎他道：“在我認識的人中，很少有人像他那樣值得尊敬，更沒有人能像他那樣和藹可親。我一旦碰到他，就無法抑制自己的喜愛之情。”[37]
漢密爾頓每年夏天都會飽嘗瘧疾的折磨，這或許是他從熱帶地區帶來的遺產。不過，在漢密爾頓加入華盛頓的副官團隊的第二年，一位叫詹姆斯·麥克亨利的出生于愛爾蘭，并在那里接受教育的人的到來讓他緩解了病痛。這個華盛頓的新副官曾在費城的本杰明·拉什（Benjamin Rush）門下學習醫學，讓他有能力治療包括瘧疾在內的困擾漢密爾頓的諸多疾病。為了治療漢密爾頓的便秘，麥克亨利建議漢密爾頓少喝點牛奶和葡萄酒：“你喝酒的時候一定要有些節制，最好不要超過三杯，而且千萬別每天都喝酒。”[38]（從當時人們一次喝三杯葡萄酒被認為是有節制的情況來看，在漢密爾頓的時代，大量飲酒是非常普遍的現象）。麥克亨利還是一個熱心腸的詩人，他很喜歡創作一些歌頌英雄的詩歌，同時，他也經常和漢密爾頓一起唱歌，為華盛頓的這個大家庭帶來了歡聲笑語。漢密爾頓說：“他和我總是用那些動聽的歌聲來給兄弟們帶來歡樂。”[39]
麥克亨利的日記告訴我們，華盛頓手下的許多副官在那個無所事事的春天都沒少和女人偷偷泡在一起。2月份，許多高級軍官的妻子——華盛頓夫人、諾克斯夫人、格林夫人和斯特林夫人以及她的女兒凱蒂小姐——都來看望她們的丈夫或父親，這些女士每天晚上都會湊到一起，組織小型的派對。其中的一位女士，來自弗吉尼亞的瑪莎·布蘭德（Martha Bland）把目光投向了那些年輕英俊的副官，她發現這些小伙子都是“彬彬有禮、擅長交際的紳士，他們讓客人每天都過得很愉快”。[40]有一天，布蘭德小姐參加了由華盛頓夫婦組織的騎馬派對，在那次聚會上，她完全被漢密爾頓吸引住了，她形容漢密爾頓是一個“明智而有教養的上流社會的年輕人，一個西印度群島紳士”。[41]在這個社交活動頻繁的季節，漢密爾頓已經可以和那些出身高貴的夫人與小姐平等交往并向她們大獻殷勤了。亞歷山大·格雷頓上校（Colonel Alexander Graydon）回憶說，在一次晚宴上，得意揚揚的漢密爾頓身邊圍滿了仰慕他的婦人們，“他表現得游刃有余、舉止適當、輕松活潑，這讓我對他的天才與成就留下了深刻的印象”，他所表現出的“才華會讓最高貴的社交圈子也為之傾倒”。[42]
在莫里斯頓，還有一件事情是再明顯不過了，那時的漢密爾頓絕對是一個有著旺盛性欲的瘋狂追逐女色的家伙。在他的一生中，當身處不確定的狀況時，漢密爾頓總是異常地喜歡拈花惹草，甚至可以說是非常輕率地亂搞男女關系。他一到華盛頓的幕僚團隊，就開始追求他的老朋友凱瑟琳·利文斯頓，也就是他曾經的贊助人，現在的新澤西獨立后的第一任州長威廉·利文斯頓的女兒。4月11日，在一封寫給凱蒂的信中，漢密爾頓寫了一段當時的那些花花公子在勾引女人時常說的話：
在清楚地知道您的品位和您究竟是對愛情持浪漫還是謹慎的態度后，我都將用這結果來約束自己。如果您選擇做一個被人頂禮膜拜的女神，那么我將竭盡全力，發揮自己最大的想象力與自然抗爭，使您夢想成真……但如果您滿足于做一個純粹的普通人，只想得到自己應得的東西而不奢求其他的話，那我就會像一個理智的人一樣和您交談。
不過，漢密爾頓和凱蒂·利文斯頓并不僅僅是逢場作戲，他在信中宣稱，革命的勝利結束將會“為那個叫作婚姻的人世間最幸福的事掃清所有的障礙”。[43]
當漢密爾頓收到凱蒂小姐對他早先一封信的遲來的回復時，他興奮地把這封信交給他的同僚傳閱。“漢密爾頓！”一位副官大叫道，“當你給這位高貴的小姐寫信的時候，一定是一副頂禮膜拜的神情，我相信，除了女神，沒人能讓你寫出那么優美的文字！”在寫給凱蒂的信中，漢密爾頓直截了當地告訴凱蒂，他的一些朋友覺得他過分地沉溺于女色：“我用我的筆給你寫信，冒著被吹毛求疵之人詛咒的危險，因為我投入如此多的精力在如此瑣碎、無關緊要的一個玩具身上，比如——女人。”顯然，凱蒂拒絕了漢密爾頓的追求——漢密爾頓責怪她鐵石心腸——他如哲人般地總結說，“我或許應該走一條正確的路”，告訴她，我的座右銘是“一切都為了愛”。[44]我們可以從漢密爾頓對凱蒂時而奉承、時而蔑視的態度中揣測出他面對那些時髦的女郎時的復雜心態。在他在圣·克羅伊島寫下第一首孩子氣的情詩的時候，他就矛盾地將女人想象為貞潔的女神或是火辣的狐貍精。他究竟偏好哪一種女人，或許他自己也不清楚。
1777年的春天快要結束的時候，漢密爾頓和一個名叫約翰·勞倫斯（John Laurens）的年輕軍官開始了他一生中最親密的友誼。勞倫斯長著一雙藍色的眼睛，是一個英俊的小伙子，他在10月份正式進入了華盛頓的幕僚團。在一幅油畫中，身材并不魁梧的勞倫斯一只手叉腰，另一只手緊握一把長長的彎刀的刀柄，充滿自信地擺出了一副發號施令的架勢。約翰·勞倫斯是南卡羅來納的一位名叫亨利·勞倫斯（Henry Laurens）的著名種植園主的兒子，亨利·勞倫斯在那年11月接替約翰·漢考克擔任了大陸會議的主席。和漢密爾頓一樣，勞倫斯的父母一方是法國胡格諾教徒的后代，另一方是英國后裔，他和漢密爾頓在信仰上有著相同的背景，就好像一對精神上的雙胞胎。這兩人都酷愛閱讀并且野心勃勃，大膽而敢于冒險，渴望取得戰功。他們兩個人都充滿了唐·吉訶德般的理想主義，甘愿為了正義的理由獻出自己的生命。和漢密爾頓一樣，勞倫斯對自己也是極為自信，因此，在那些與他觀點不同的人眼中，他是一個唐突而專橫的家伙。和漢密爾頓的其他朋友不同，勞倫斯是漢密爾頓的搭檔，他們兩個人曾經在革命中并肩作戰，有許多共同的美好記憶。
勞倫斯出生在南卡羅來納的查爾斯頓，他比漢密爾頓早幾個月來到人世，他是一個在全州最大的奴隸主之家長大的公子哥。1771年，當漢密爾頓在圣·克羅伊島辛苦地做小職員的時候，勞倫斯的父親把勞倫斯送到了瑞士日內瓦的一所國際學校。在那里，他是一個多才多藝的優等生，在劍術、騎術和繪畫這樣的課程上比其他同學要強得多。勞倫斯在日內瓦盡情地呼吸了共和的空氣，決心做一名律師。1774年，他在倫敦的中殿律師學院學習法律。此時由于曼斯菲爾德勛爵（Lord Mansfield）在一個判決中宣布奴隸一旦被帶到英國，他就自動獲得自由，英國的廢奴運動因而風起云涌。勞倫斯也就在此時轉而贊同廢奴主義，這使得他和漢密爾頓在意識形態上肩并肩站到了一起。
在萊克星頓的槍聲響起之后，勞倫斯便嚷嚷著要回家，不過卻被他那位脾氣暴躁的父親攔住了，他害怕自己的兒子會跑去參軍打仗。亨利·勞倫斯總是有一種奇怪的預感，覺得自己的那個沖動的兒子會死在戰場上。約翰·勞倫斯在1776年讀了托馬斯·潘恩的《常識》之后，迫不及待想要渡過大西洋回家干一番事業，然而此時他卻陷在英格蘭寸步難行。他把一個名叫瑪莎·曼寧（Martha Manning）的少女的肚子搞大了，而曼寧那富有的父親威廉·曼寧（William Manning），卻正是亨利·勞倫斯的好朋友。出于個人的責任心和榮譽感，約翰·勞倫斯在1776年10月和曼寧舉行了秘密的婚禮。四個月后，在瑪莎生下了一個女兒之后，勞倫斯立即登上了一條回美國的船。在回南卡羅來納沒多久，勞倫斯就立即應征入伍，加入了大陸軍并且取得了華盛頓的絕對信任。華盛頓邀請他加入自己的幕僚團隊，并且委托他執行了許多極為機密的任務。“這些任務都是我絕對不能寫在紙上的。”華盛頓后來寫道。[45]
漢密爾頓和勞倫斯可以說是“一見鐘情”，兩人立刻黏在了一起。漢密爾頓后來稱贊勞倫斯“熱情，聰明、勇敢無畏”。[46]隨著戰爭的延續，漢密爾頓對勞倫斯的邪念也越來越大膽，以至于他的一位傳記作家，詹姆斯·T．弗萊克斯納（James T. Flexner）在他們的關系中嗅出了同性戀的味道。不過，由于18世紀的人們喜歡在信中大量堆砌華麗的辭藻，即使是寫給同性朋友的也不例外，所以我們不妨在提到這個問題的時候倍加謹慎，尤其是在勞倫斯寫給漢密爾頓的信通常都是熱情但卻得體的情況下更應謹慎了。不過，值得指出的是，人們非常喜歡用“娘娘腔”來形容漢密爾頓——眾所周知，漢密爾頓熱衷軍功，渴望冒險，因此這種形容難免讓人驚訝不已。當約翰·C．漢密爾頓為他的父親編纂權威傳記的時候，他忽略掉了一篇文章，這篇文章是這樣描述漢密爾頓和勞倫斯的關系的：“在這兩個被稱為‘革命騎士’的尚武年輕人的交往中，有著朋友間最深的喜愛，這種友愛近乎于男女之情。”[47]漢密爾頓顯然在孩提時代就接觸過同性戀，因為有許多“雞奸犯”和竊賊、扒手以及其他不受歡迎的人一起，被運到了加勒比地區。在北美的13個殖民地，雞奸曾是嚴重的罪行，所以，如果漢密爾頓和勞倫斯真的是一對情侶——他們一定會異常小心才對。不過，我們至少可以說，漢密爾頓對他的老朋友有著青春期迷戀般的特殊感情。
漢密爾頓和勞倫斯與一位剛剛在1777年7月31日被任命為大陸軍名譽少將的法國年輕貴族——拉法耶特侯爵，結成了充滿活力的“三人幫”。當時只有19歲的拉法耶特侯爵是一個時髦而熱情洋溢的年輕貴族，他滿腦子都是共和思想，迫切地希望能夠獻身于革命理想。“漢密爾頓和勞倫斯參加的那個快活的三人幫完全是拉法耶特組織起來的。”漢密爾頓的孫子后來寫道，“他們三個人的故事一定啟發了大仲馬創作他那著名的三劍客。”[48]拉法耶特總是用最熱情的話語來形容他的那兩位美國朋友。對勞倫斯，他寫道：“他的開朗、正直、愛國主義精神和無比的勇敢讓我成為他最忠誠的朋友。”[49]在描述漢密爾頓的時候，拉法耶特更加熱情洋溢，他將漢密爾頓稱為“和我情同手足的鐵哥們兒，我為能成為他的好兄弟而感到驕傲和快樂”。[50]艾麗薩·漢密爾頓后來證實說：“侯爵就像愛自己的兄弟一樣熱愛漢密爾頓，他們倆的情誼是互相的。”[51]
畫像中的拉法耶特是一個苗條而英俊的青年，他頭戴白色的假發，唇紅齒白，彎彎的眉毛經過了精心的修飾。和漢密爾頓一樣，拉法耶特的生活也籠罩在兒時痛苦記憶的陰影中：拉法耶特的父親在他兩歲的時候就去世了，而他的母親的去世使得在他和13歲的漢密爾頓一樣大的時候也成了孤兒。16歲的時候，他娶了只有14歲的阿德里安娜·德·諾艾麗斯（Adrienne de Noailles），一個出身于法國最有權勢家庭的女孩。拉法耶特讓美國和路易十六那勢利的宮廷取得了聯系，這對美國來說是無價之寶。他的地位能在大陸軍中扶搖直上，要歸功于本杰明·富蘭克林從巴黎寫給喬治·華盛頓的一封信，在信中，富蘭克林指出要好好地招待這個在法國人脈很廣的年輕人，他有著莫大的政治價值。拉法耶特自愿無償為大陸軍服役，他出資為美國裝備了一條船，又慷慨地自掏腰包為愛國者提供服裝和武器彈藥。
許多人對拉法耶特非常熱情，人們發現他充滿了詩人的情懷，熱情和自由的情操。富蘭克林懇求華盛頓和那個“和藹的貴族青年”做好朋友，并且非常擔心人們會利用他的善良。[52]不過，富蘭克林根本就不需要擔心華盛頓對拉法耶特的情感。當這個法國青年在一次戰斗中負傷時，華盛頓對大夫說：“請您把他當作我兒子對待！”而對拉法耶特來說，華盛頓就是以尊敬的父親的身份出現的，他后來給自己唯一的兒子起名叫喬治·華盛頓·拉法耶特（George Washington Lafayette）。不過，拉法耶特的耳邊也沒少回蕩著批評的聲音，人們指責他是一個虛榮、可疑的自私自利的家伙。托馬斯·杰斐遜認為拉法耶特最無法讓人容忍的地方就是“他最大弱點就是如狗一般的對名利充滿欲望”。[53]盡管漢密爾頓無比熱愛拉法耶特，他也一樣嘲笑這位侯爵公子滿腦子都是反復無常的怪念頭。[54]盡管有這樣那樣的缺點，拉法耶特卻用自己那令人吃驚的成熟與能力證明了自己是一個勇敢的軍官，這對他的崇拜者來說，是最好的獎賞。
能講一口流利法語的漢密爾頓幾乎在一瞬間就和拉法耶特成了好朋友，很快他就被任命為專事聯系這位法國貴族的聯絡官。和與約翰·勞倫斯的情況一樣，漢密爾頓和侯爵的關系也同樣曖昧而火熱，以至于詹姆斯·T．弗萊克斯納懷疑他們倆已經不僅僅是普通的朋友了。漢密爾頓的孫子也曾提到過：“他們倆的友誼中有著一絲浪漫，這即便在當時也是非常特別的，對拉法耶特來說，特別是在他在這個國家逗留的期間，他和漢密爾頓保持著最最親密的關系。”[55]在戰爭后期，拉法耶特在給他的妻子的信中寫道：“在將軍的諸多副官中，有一個年輕人是我最喜歡的，我以前曾向你提起過他。這個人就是漢密爾頓上校。”[56]在漢密爾頓和勞倫斯的通信中，漢密爾頓一般都是更熱乎的那一方。不過，當與拉法耶特寫給漢密爾頓的文字的火熱程度相比時，漢密爾頓寫給勞倫斯的信就要相形見絀了。拉法耶特在1780年給漢密爾頓的一封信中寫道：“在這場戰役之前，我只不過是你的一個好朋友，或者可以說是對這個世界有著相同看法的親密的朋友，但是在我從法國回來后，我對你的感情已經逐日增長，一發不可收拾了。這個世界上已經根本沒有人能夠想象到它有多么深了。”[57]拉法耶特的這番話究竟是當時流行的浮華的法式文體還是包含了真情實感呢？就像漢密爾頓和勞倫斯的關系一樣，恐怕將永遠是個謎。不過，漢密爾頓、勞倫斯和拉法耶特之間的通信中的那些讓人看了心跳加速的肉麻文字，在漢密爾頓后來的信件中，再也看不到了。當然，這或許僅僅是因為當時他們還只是稚嫩的年輕人并且是在戰爭期間出生入死的戰友的緣故。不過，從更寬的視野來看，亞歷山大·漢密爾頓這個來自西印度群島的局外人，擁有著一般人身上少見的與人交往的能力，并且已經吸引了一票忠誠而有地位的鐵哥們兒，正是這些人在后來將他推上了政治舞臺的最高一層。
1777年7月初，位于紐約上州的提康德羅加要塞落入了英國人的手中，這讓喬治三世國王興高采烈地拍手叫好：“我已經打敗他們了！已經把所有美國人都打敗了！”[58]對愛國者來說，提康德羅加要塞的陷落很可能會變成一場災難，英國人實際上打通了北美的南北走廊，約翰·伯格因將軍（General John Burgoyne）和他的軍隊可以從加拿大南下直殺到紐約市，從而將革命軍攔腰截成兩段，新英格蘭將因此與其他諸州隔絕開來，這可是英國人戰略的關鍵。漢密爾頓因這場失敗大為光火，他毫不留情地抨擊應當為這次失利負責的美軍司令官菲利普·斯凱勒。“我向來都是斯凱勒將軍的支持者，我也曾無數次地為他的行為辯護，”他在寫給羅伯特·R．利文斯頓的信中憤怒地說，“然而我最終不得不承認，他做的卻是不對的。”[59]不過，后來的歷史學家們對斯凱勒要比他那個時代的人寬容得多，當時他的軍隊有大量的人逃跑，他手下的那些新英格蘭人因為他是來自紐約，并且對軍紀要求甚嚴，早就對他心懷不滿。而英國人則早早就按照高明的作戰計劃，占據了可以居高臨下俯瞰提康德羅加要塞的陡峭的山頭，這就使得提康德羅加要塞不再是不可攻陷的堡壘。在經歷了諸多責難后，斯凱勒被解除了大陸軍北方軍司令的職務，取代他的是霍雷肖·蓋茨（Horatio Gates），斯凱勒嘲笑說，蓋茨是新英格蘭人的“偶像”。[60]盡管后來在斯凱勒主動要求召開的軍事法庭審判中，他被宣判無罪，但是此后他一輩子都沒有能夠從這場敗仗中恢復過來。
從漢密爾頓對提康德羅加的失敗來看，這個不屬于任何一州的外來者對紐約有著特殊的感情。漢密爾頓寫信告訴利文斯頓，他對“有可能失去紐約，這個很大程度上被我當作政治的祖國的地方”而深感恐懼，“我同意您的觀點，‘您的州’的陷落對于北美是非常致命的打擊，這所帶來的影響比威廉·豪將軍可能向南進攻任何一個州所帶來的影響都要大”。[61]漢密爾頓用“您的州”這種說法，說明他此時還沒有將自己的忠誠全部無條件獻給紐約。
此時的漢密爾頓已經表現出了良好的對戰略的理解。在夏天對英國軍隊觀察了一番之后，漢密爾頓大膽做出了一些后來被證明是非常英明的預測。首先，他認為伯格因將軍會尋求沿哈得孫河到下紐約：“我估計，他一直引以為傲的冒險精神一定會被虛榮心煽動起來，讓他不顧一切地貿然行事”，除非威廉·豪將軍帶領他的英國軍隊從紐約北面出發趕去增援他，否則，他的冒險就一定會給他帶來災難性的后果。[62]漢密爾頓一點也不覺得威廉·豪將軍會那么聰明，因為，英國“總體來看都表現得像一群傻瓜”。相反，他預言——后來同樣被證明是驚人的準確——威廉·豪將軍會“大膽地尋求和我們的主力會戰”，并且一定會輕率地尋求攻占費城的機會。[63]
在那個通信手段依然很原始的時代，即便是一支龐大的艦隊也有可能在茫茫大海中迷航而耽擱行程。威廉·豪將軍7月底從紐約港出發，指揮著267艘軍艦和18,000名士兵，消失在茫茫的大海中，一周以后，人們在特拉華灣看到了他的艦隊，然而，沒過多久，這支艦隊又一次不見了蹤跡，直到8月底，才重新出現在了特拉華灣。漢密爾頓非常希望大陸軍能夠用一場勝利阻擋威廉·豪將軍進入費城，他激動地告訴古維內爾·莫里斯：“我們的軍隊境況良好，士氣高漲……我們不但要和英國人抵抗到底，我們還要主動出擊，我向來信奉這樣的格言，勝利的天平大多時候總是傾向于進攻的那一方。”[64]不過，這一次，漢密爾頓過分樂觀了。9月11日，英美兩軍在費城郊外的白蘭地河發生了一場惡戰，盡管愛國者毫不畏懼地奮勇作戰，他們的抵抗仍然土崩瓦解，這場殘酷的戰斗最終變成了一場可怕的屠殺，最終有一千三百多名美軍士兵被打死、重傷或者俘虜，總數是英軍傷亡人數的兩倍。
從當前的戰局來看，要想止住英國人向首都費城推進的步伐已經不可能的了。華盛頓派遣漢密爾頓和人稱外號“小馬哈里”的亨利·李上尉（Captain Henry “Light-Horse Harry”Lee）——羅伯特·E．李將軍（Robert E. Lee）的父親——和八名騎兵去趕在被敵人占領之前燒毀斯凱基爾河上的磨坊。當漢密爾頓和其他幾個騎兵在戴維斯碼頭傾倒面粉的時候，他們的哨兵鳴槍警告說英國騎兵就快來了。為了保證能夠順利撤退，漢密爾頓事先在河邊留了一條平底船。聽到槍響，他和三名同伴立刻跳上船向遠離河岸的方向劃去，而“小馬哈里”則和戰友們迅速上馬絕塵而去。李上尉后來回憶說，英國騎兵輪番用騎槍向漢密爾頓的小船射擊，漢密爾頓手下有一個人因此而送命，另一個則受了傷。而此時的漢密爾頓正在船上“奮力同因為連日大雨而異常洶涌的河水搏斗”。[65]漢密爾頓和他的人后來從船上跳入了水中，費了很大勁游到了安全的地方。在脫離了危險后，漢密爾頓顧不上喘一口氣，便立刻跑到約翰·漢考克那里報信，敦促他立刻將大陸會議的代表從費城疏散。就在漢密爾頓返回司令部前，華盛頓從李上尉那里接到了“漢密爾頓已在斯凱基爾河戰死”的消息。于是，當渾身都濕透了的漢密爾頓走進司令部的大門時，臉上還滿是淚水的人們便一下子破涕為笑，大聲歡呼了起來。
在大陸會議于當晚休會之后，約翰·漢考克閱讀了漢密爾頓的信，在信中，漢密爾頓預測敵人會在拂曉時分突襲費城。于是，許多大陸會議的代表決定立刻放棄這座城市，并在午夜過后逃之夭夭。約翰·亞當斯在他的日記中說，自己是在凌晨3點被人叫醒，士兵向他告知了漢密爾頓的那個可怕的預測，于是他急忙胡亂抓了幾件自己的貼身物品，跳上馬，和其他一些大陸會議的代表在天亮前逃離了費城。“大陸會議就像一只被人追打的喪家犬，先是從費城被趕到了特倫頓，然后又從特倫頓被轟到了蘭開斯特。”亞當斯用他那一貫的煽情天賦，寫下了上面的這番話。[66]
漢密爾頓的警告后來看是太早了，因為英國軍隊在進城之前整整逗留了一個星期。華盛頓利用這寶貴的喘息時間重新集合了自己的部隊。由于此時的這支大陸軍極端缺乏軍裝、毛毯和馬匹，所以，華盛頓很不情愿地交給漢密爾頓100個士兵，授權他從費城居民那里征召補給品。這是一項壓力很大的任命，華盛頓害怕如果處理失當，將會“毀掉整支軍隊，甚至整個北美”。就像他給漢密爾頓的命令中所說的那樣：
我很痛心不得不發布這樣的命令并安排你付諸執行。我被迫要求你前往費城，并向那里的居民征集服裝、毛毯和一切能夠制作以上物品的原材料……你需要像做生意那樣小心謹慎、殺伐決斷。[67]
華盛頓將軍給漢密爾頓，這個只有22歲的年輕副官的這項特別授權，需要漢密爾頓同時具備老辣的手腕和堅定的決心。在一場為民主而戰的戰爭中，取得民心是重中之重。漢密爾頓需要想辦法用足夠狡猾的手段取得市民的同情而不是怨恨。他做小職員的經驗在此時派上了用場，他非常仔細地記好每一筆賬，并且向居民們認真地開立收據。華盛頓希望漢密爾頓能將費城所有的馬都轉移到其他地方，以免它們落入英國人之手，于是，漢密爾頓便明智地起草了一份可以豁免于此項命令的人的名單：窮人，過路者，打算離開費城的人和依靠馬匹為生的人。漢密爾頓為了以上的工作花了整整兩天，中間沒有休息一分鐘，他最大限度地將所有的船只都塞滿了軍需品，“小心翼翼地、謹慎地”將這些物資運到了特拉華州，“城里的公共財產幾乎沒有一件落入了英國將軍之手”，后來的最高法院首席大法官約翰·馬歇爾（John Marshall）如此評價漢密爾頓的功勞。[68]依靠這些軍需物資，華盛頓得以在10月4日和英軍在日爾曼鎮再次交手。盡管此戰又有一千多名愛國者血灑疆場，但是威廉·豪將軍被阻擋在了費城之外，因此無法向北增援伯格因將軍。
從很多方面來看，被稱為“紳士強尼”的伯格因——一個放蕩，虛榮，沉浸于女色和香檳，喜歡追逐名利的家伙——更適合在和平時代吟詩作畫而不是在戰場上帶兵打仗。當時著名的英國演員戴維·加利克（David Garrick）就曾在伯格因創作的話劇《橡樹的女仆》（The Maid of the Oaks）在特魯里街上演時擔任劇中的主角。伯格因和他的軍隊在1777年10月初攜帶著大量累贅的儀仗器物沿哈得孫峽谷南下。伯格因攜帶了超過30馬車的私人物品跟著他的部隊一同穿越蒼蠅肆虐的一個個沼澤，仿佛是去參加國王的加冕典禮而不是在美洲打仗。但伯格因卻指責說他的部隊的軍官大多都是勢利小人。在他看來，英國人對北美的這些亂臣賊子太過仁慈了，他曾在1774年說道：“我把北美看成是我們的孩子，我們已經因為對他太過放任而將他徹底慣壞了。”[69]
英國人最初的作戰計劃是將新英格蘭和其他叛亂的省份隔離開來，按照計劃，伯格因應當從北面，巴里摩爾·圣·里格爾中校（Colonel Barrimore St. Leger）從西面，威廉·豪將軍從南面同時向新英格蘭地區施加壓力，逐步縮小包圍圈。然而，在威廉·豪將軍奪取費城之后，伯格因發現自己的部隊正處于孤立無援的境地，不得不獨力在上哈得孫山谷和霍雷肖·蓋茨將軍的部隊鏖戰。最終，伯格因在10月中旬頂不住壓力，率領他的總人數達5700人的軍隊在薩拉托加向美軍投降，這成為整個戰爭的轉折點：這是一場巨大的、振奮人心的具有決定意義的勝利，它使得一直舉棋不定的法國堅定地站到了愛國者的一邊，介入了這場革命。
薩拉托加大捷意味著華盛頓可以從蓋茨的部隊那里抽調一些人馬加強自己在南方搖搖欲墜的戰線。此時他的軍隊已經因為士兵一年的服役期滿而被大大削弱了——這已經是一個老問題了。在得知薩拉托加的好消息后不久，華盛頓就召集大陸軍五位主要的將軍和十位準將舉行一次會議，漢密爾頓為他起草了這份命令。有謠言說這個年輕的副官遠不是一個聽話的書記員，賓夕法尼亞激進的大陸會議代表本杰明·拉什抱怨說華盛頓將軍實際上放任自己被“格林將軍、諾克斯將軍和他的年輕的副官，只有21歲的漢密爾頓上校控制了”。[70]在這次會議上，將軍認為蓋茨必須將自己的主力部隊移交給華盛頓，因為薩拉托加大捷已經極大地緩解了英國人對紐約的威脅。漢密爾頓作為使者，被派到蓋茨那里，去通知他這個顯然不會讓他開心的決定。
值得一提的是，這一次是華盛頓第二次欽點他的這位年輕的副官去單獨執行艱難的任務。在薩拉托加大捷之后，霍雷肖·蓋茨一夜之間便成了民族英雄和新英格蘭政客的寵兒，而這些只是加劇了他和華盛頓之間的互相厭惡。在取得薩拉托加大捷之后，蓋茨甚至把華盛頓晾到一邊，根本沒有通知華盛頓勝利的消息。因此，漢密爾頓之行便充滿了危險。漢密爾頓需要從此時聲望正如日中天的將軍那里索要他的主力部隊，并且在可能的情況下，不簽發任何命令。他需要一個人騎馬走500公里，在沒有任何機會去請示華盛頓的情況下同一位將軍討價還價。顯然，同一個無足輕重的22歲的年輕人談判對驕橫的蓋茨將軍來說是大大的有失身份。因此，漢密爾頓必須用最機智的手段和外交謀略完全靠自己來征服蓋茨將軍。
為了給漢密爾頓足夠的權威，華盛頓專門給蓋茨寫了一封信，在信中他介紹了自己的這位副官，并且為他的任務做了定性：“他將在您面前陳述戰爭的全局和敵我雙方所處的形勢。他完全清楚目前的狀況……并將向您傳達我對目前我方所必須采取的策略的看法。”[71]華盛頓賦予漢密爾頓的裁量權是非常大的，如果漢密爾頓發現蓋茨目前正指揮著華盛頓所需的部隊朝著有利于愛國者的方向作戰，那么“我不希望打亂他的計劃”，華盛頓寫道，但是如果實際情形不是那么有利，那么“我的命令是按照事前所提到的那樣，立即行動起來，將他的軍隊編入我的部隊，作為對我的增援。”[72]如果說獨立戰爭期間有哪個時刻需要亞歷山大·漢密爾頓按照自己的意志做出決定并影響歷史的進程的話，那就是這一次。
背負著艱巨的使命，漢密爾頓以最快的速度策馬前往奧爾巴尼，在人類身體極限所能承受的范圍內，連續五天每天坐馬車飛馳將近100公里。在途中，他在哈得孫河東岸的菲什基爾停下來，自作主張向伊斯雷爾·帕特南將軍宣布，需要他抽調兩個旅向南去支援華盛頓將軍。漢密爾頓一點也不會怯于按自己的想法行事。他自作主張地要求帕特南將軍保證向華盛頓額外提供700名新澤西武裝人員。他向華盛頓解釋說：“我認為您不會拒絕可以加強您的部隊的任何措施，盡管，在那個時候，有那么短暫的一段時間，我是按照自己的猜測行事的。”為了趕時間，他告訴華盛頓，“一位軍需官會為我提供一些新馬。等到這些馬備好后，我就立刻重新渡過哈得孫河追上河對岸的部隊，盡我所能用最快的速度趕在那三個旅的部隊開拔之前抵達奧爾巴尼”。[73]
漢密爾頓在1777年11月5日到達奧爾巴尼后，他匆忙和霍雷肖·蓋茨召開了一次會議。在漢密爾頓看來，薩拉托加大捷的英雄桂冠應該戴在本尼迪克特·阿諾德（Benedict Arnold）的頭上，而不是被蓋茨霸占。在他的眼中，蓋茨是一個軟弱、怯懦的不稱職的將軍，而后來發生的事情證實了漢密爾頓的判斷。此時的蓋茨頭發灰白，高高的鼻梁上架著一副眼鏡——后來，人們給他起了一個頗有諷刺意味的外號“蓋茨奶奶”——他身材魁梧，和華盛頓相比，他的形象也同樣令人難忘。蓋茨是一位公爵的大管家的私生子，他曾在英國的軍事學院學習軍事，曾參加過法國-印第安戰爭。現在，他正處在由于這場偉大的勝利而帶來的極度的自我膨脹之中，他可不打算交出自己手中的任何一個士兵。漢密爾頓沒有溫順地聽蓋茨訓話，相反，他用一種沒得商量的口氣告訴蓋茨，他需要蓋茨劃撥出多少部隊。蓋茨反駁說，英軍在紐約的司令官亨利·克林頓爵士仍然有可能沿哈得孫河北上威脅新英格蘭，拒絕漢密爾頓提出的劃撥三個旅給華盛頓的要求。出于禮節性的安慰，蓋茨最后同意分配一個旅去支援華盛頓，這個旅由一位名叫帕特森的將軍指揮。會后，漢密爾頓四處打探消息，發現帕特森的這個旅只有600人。“是這里的三個旅中力量最弱的一個，”他坦率地寫信告訴蓋茨將軍，“在這種情況下，我不認為接受那個旅是符合軍事需要的，也無法相信現在的狀況與華盛頓閣下給我的指示一致。”[74]這是漢密爾頓非常謹慎地避免過于咄咄逼人或是恭順馴服，他巧妙地打著華盛頓的旗號來發表自己的看法。內心極其憤怒的漢密爾頓告訴華盛頓：“我費盡了口舌去勸說他給我們派遣援軍，然而他卻頑固地認為在他的地盤上至少要保留兩個旅的大陸軍部隊。”[75]后來，漢密爾頓嚴厲地責備蓋茨是一個“厚顏無恥、流氓成性的蠢貨”。[76]
讓蓋茨非常苦惱的是，他不得不和這個年輕氣盛、自以為是的副官打交道。在一封打算寫給華盛頓的信中，蓋茨刪掉了一段有關漢密爾頓的暗示性的話，而這段話恰恰說明了他對于當時的處境有多么的憤怒：“盡管在戰爭或類似的場合中，無條件服從司令官的副官口頭傳達的命令是合理甚至是完全必須的，然而我相信還從來沒有這樣的先例，居然允許一個小小的副官對在500公里外的一支軍隊發號施令。”[77]最終，漢密爾頓從蓋茨那里得到了這樣的保證：蓋茨統一分配兩個由漢密爾頓挑選的旅給華盛頓。這對漢密爾頓來說無疑是一次大膽的表現，他在其中表現出了高明的政治手腕。
在和蓋茨形成緊張的僵局的期間，漢密爾頓在奧爾巴尼逗留了很久，這讓他有機會和他的老朋友羅伯特·特魯普見面，并有機會在菲利普·斯凱勒的府邸與斯凱勒將軍本人共進晚餐。在把北方軍的軍權交給蓋茨之后，斯凱勒將軍感覺薩拉托加大捷根本就是對自己的嘲諷，因為是他為那場戰役打下了勝利的基礎。納撒尼爾·格林將軍也持有相同的看法，他說蓋茨“根本就是個走運的小孩”，而在他看來，“北方軍的勝利在他上任之前就已經是注定了的”。[78]在訪問斯凱勒的府邸期間，漢密爾頓第一次遇到了將軍的二女兒，當時20歲的艾麗薩。在兩年后，他們將開始一段感情。
在精疲力盡地結束和蓋茨的談判之后，漢密爾頓沿哈得孫河南下打算返回司令部，然而，在路上，他發現自己的使命并沒有結束。在紐約州州長喬治·克林頓位于新溫莎的府邸停留期間，他發現伊斯雷爾·帕特南將軍承諾的兩個旅的援軍并沒有啟程，于是他又折返回去。帕特南是一個來自康涅狄格的直率的胖乎乎的農民，他曾經經營過小旅館。他的副官亞倫·伯爾對他無比愛戴，稱呼他是“我親愛的老將軍”。[79]很可能就是這位帕特南將軍在邦克山對自己的部下說：“在你看到敵人的眼白之前不要開槍，一旦看到，就立即朝他下身開火。”[80]當漢密爾頓發現帕特南違背了自己的諾言的時候，他立刻給帕特南寫了一封充滿憤怒的、措辭激烈的信，全然不顧一個年輕的副官應有的謹慎，毫不客氣地痛斥這位要比他年長一倍的老軍官：
先生，我不得不承認我驚呆了。我很吃驚地發現，華盛頓閣下的命令到現在為止都還沒有得到執行。那些我曾向您提起的，應該在華盛頓將軍最迫切需要增援的時刻前去增援的部隊，居然現在還按兵不動，而因此將美國的事業推入無比危險的境地。我的陳述或許過于直白而不夠禮貌，但是它們完全是發自我的肺腑，為的是這個大陸最根本的利益。[81]
于是，漢密爾頓不得不向帕特南下達命令，要求他將自己手下除州民兵外的全部大陸軍部隊都立即派到華盛頓那里。其實，這件事并不全是帕特南的錯，因為當時的那兩個旅已經有好幾個月沒有領到軍餉了，士兵因此拒絕啟程開赴戰場。
由于處在一種尷尬的境地，漢密爾頓在他寫給華盛頓的信中戰戰兢兢地告訴自己的老板他可能超越了自己的權限行事。不過，華盛頓卻對他的工作無條件地表示支持：“我同意你所采取的一切措施，我只希望你所做的努力能夠和你的熱情與高尚的目的相一致。”[82]就像在9月時的費城一樣，華盛頓又一次給他的這個少年得志的天才授予了便宜行事的全權，而這場賭博也同樣取得了漂亮的回報。這位年輕的副官被證明是一個能夠堅持自己主見、可以獨當一面的將才，而不僅僅是將軍的傳聲筒。對漢密爾頓來說，他和這兩位冷酷的將軍打交道的經歷使他更加確信，嚴格的上下級關系和中央集權才是能夠實現目標的不二法門。這種觀點反映到政治觀點上，就是他后來所強烈地主張的美國應當實行聯邦中央集權而不是將權力分散到各個州去。
漢密爾頓的這段沿著哈得孫河來回奔波的生活嚴重傷害了他本來就脆弱的身體。11月12日，他從新溫莎寫信給華盛頓，解釋他為什么會耽擱了返回司令部的行程：“我這兩天由于發燒和嚴重的全身風濕性疼痛而在這里多逗留了兩天。”[83]盡管此時疾病纏身，漢密爾頓依然抱病指揮各路援軍趕赴華盛頓的麾下，并且坐船順流而下來到皮克斯吉爾，對帕特南的部隊施加最大的壓力。11月底，已經形容枯槁的漢密爾頓倒在了丹尼斯·肯尼迪（Dennis Kennedy）家的床上，似乎沒有人能確信他一定能夠康復。在一封寫給克林頓州長的信中，I．吉布斯上尉（Captain I. Gibbs）說他擔心感冒和發燒的并發癥會要了漢密爾頓的命。11月25日，他報告說“種種跡象表明”，漢密爾頓“似乎已經病入膏肓，正在被嚴重的感冒奪去生命，然而，在堅持了兩個小時之后，他活了下來”。11月27日，當寒氣再次從他的雙腳侵入膝蓋的時候，在場的醫生認為漢密爾頓一定撐不下去了。然而，“他的那種狀況持續了將近四個小時，然后就退燒了。從那時起，他的健康就一天天地恢復了”。由于漢密爾頓對蓋茨將軍過于的苛刻，并不是所有人都為他的康復歡呼。12月5日，休·休伊斯上校（Colonel Hugh Hughes）在一封寫給他的好朋友蓋茨將軍的信中說道：“漢密爾頓上校在皮克斯吉爾由于神經紊亂而大病了一場，他之所以能夠脫離危險，我相信是因為他把自己的脾氣改得溫和了一些。”[84]
在圣誕節前幾天，漢密爾頓開始啟程，返回華盛頓的司令部，不過在莫里斯鎮又一次病倒了。他被一輛雇來的馬車送回了皮克斯吉爾做進一步休養，在這里他被羊肉、橘子、土豆、鵪鶉這樣的豐盛的食物喂得飽飽的。直到1778年1月20日，漢密爾頓才回到了華盛頓的司令部，此時司令部已經搬到了費城附近的福吉谷——一個顯然不會讓這位剛剛康復的上校保持好心情的、冷得要命的地方。
在一些地方，由于霍雷肖·蓋茨將軍在薩拉托加所取得的無人可比的戰功，所以人們謠傳說他會取代華盛頓擔任大陸軍的總司令。人們對于華盛頓的不滿也是可以理解的。華盛頓在紐約和費城的表現與薩拉托加大捷相比要相形見絀。至于他在特倫頓和普林斯頓的那兩次振奮人心的勝利，在人們腦海中的記憶已經被最近的在白蘭地河和日耳曼鎮吃的敗仗取代了。華盛頓和蓋茨的斗爭反映了大陸會議里的政治分裂的局面。約翰·亞當斯、塞繆爾·亞當斯、理查德·亨利·李（Richard Henry Lee）和其他一些希望大陸會議能夠加強對軍隊控制的人站到了蓋茨一邊。在那年秋天所寫的日記中，約翰·亞當斯對華盛頓的指揮表示了不滿：“神啊，賜給我們一個偉大的靈魂吧……請賜給我們一個充滿活力的，有能力的人來結束眼前的混亂，拯救這個國家吧！”[85]盡管約翰·亞當斯并不是在任何問題上都無條件地支持蓋茨——他擔心對華盛頓的盲目個人崇拜會導致軍人統治——但他仍樂意看到薩拉托加大捷給總司令蒙上了一層陰影。而在大陸會議的另一個團體中，約翰·杰伊、羅伯特·R．利文斯頓、羅伯特·莫里斯（Robert Morris）和其他一些保守派人士則希望能夠賦予總司令更大的執行權力，因此，他們堅定地站在華盛頓一邊。
蓋茨手下最為積極的一名黨羽是一個名叫托馬斯·康威（Thomas Conway）的喜怒無常的愛爾蘭人，他曾在法國接受教育，并曾在法國軍隊服役，在那年春天，他加入了大陸軍。漢密爾頓毫不遮掩地表達了對這位新上任的準將的蔑視，他寫道：“世界上再也沒有比他更缺德、更喜歡誹謗中傷別人、更喜歡煽動鬧事的壞蛋了。”[86]康威毫無顧忌地在蓋茨面前表達他對華盛頓的軍事才能的不屑一顧。在薩拉托加大捷之后，他給蓋茨寫道：“上帝已經決定拯救你的國家了，否則它早已經被一個軟弱的將軍和一群愚蠢的顧問毀掉了。”[87]蓋茨并沒有制止這種近乎叛逆的言論。當這封信的一個副本在11月落入華盛頓手中時，他給蓋茨去了一份簡短而充滿憤怒的函件，信中引用了那句康威所寫的有關他的話，并要求蓋茨做出解釋。
蓋茨這一次被華盛頓抓了個正著，于是他試圖將注意力從自己的不忠轉到追查那個泄露了這封信給華盛頓的家伙。他的同事詹姆斯·威金森少校（Major James Wilkinson）認為這個“內奸”可能是羅伯特·特魯普。蓋茨回想起和漢密爾頓打交道的那段不愉快的往事，便認定華盛頓的這個年輕的副官就是這一切的始作俑者。“漢密爾頓上校曾獨自一人待在那間屋子里。”他告訴威金森，“在這段時間里，他將康威的信翻了出來，謄寫了一份還將這份副本交給了華盛頓。”現在，蓋茨把矛頭指向了當時仍然在皮克斯吉爾養病的漢密爾頓。蓋茨說他已經有了一個計劃可以“迫使華盛頓將軍趕走漢密爾頓”。[88]
12月8日，蓋茨給華盛頓寫了一封未加深思熟慮的信，在這封信中，他遮遮掩掩地指控漢密爾頓：“我懇請閣下給我提供一切幫助，以便找出那個把康威將軍寫給我的信摘抄出來交給您的人的真實身份。那些信是在被偷竊后復制的。”蓋茨告訴華盛頓說，他有權“為了我和美國的利益，找出那個背叛了我并且嚴重傷害了您的權威的人”。[89]事實證明，漢密爾頓是無辜的，而泄露這條消息的人恰恰就是卑鄙地指控漢密爾頓和特魯普的詹姆斯·威金森。在執行一項大陸會議的任務時，威金森——這個喜歡炫耀的不可救藥的酒鬼、陰謀家和牛皮匠——在賓夕法尼亞的雷丁停下來喝酒，他在酒桌上將康威寫給蓋茨的信的內容告訴了斯特林勛爵的一個副官。斯特林勛爵得知后，將這件事告訴了他的好朋友華盛頓。漢密爾頓從此再也沒有忘記蓋茨曾經打算毀掉他的名譽這檔子事。“我是他的私敵，”他在兩年后寫道，“因為他毫不公正地、無緣無故就攻擊我的名譽。”[90]
是不是真的存在著策劃取代華盛頓的陰謀——即所謂的“康威陰謀集團”——長期以來一直是史學家研究的絕佳素材。可以肯定，確實存在著一些暗地里的活動和松散的批評者聯盟打算用蓋茨取代華盛頓，盡管他們從來沒有將此付諸實施。最初，這個密謀集團看起來是有可能成功的。在11月下旬，大陸會議任命霍雷肖·蓋茨擔任戰爭委員會的主席，這個委員會有權監督華盛頓的行動。到了12月中旬，盡管華盛頓強烈抗議，康威還是被晉升為總監軍。漢密爾頓現在相信，這些“良心被吃了”的陰謀家已經威脅到了華盛頓。“從我見到你那時起，”他在給喬治·克林頓的信中寫道：“我就發現了魔鬼的足跡，我并不懷疑它真的存在。”[91]
很快，華盛頓一邊的力量開始向康威這樣的陰謀家反擊了。1778年1月初，漢密爾頓的好朋友約翰·勞倫斯提醒他身為大陸會議主席的父親亨利·勞倫斯，說現在有一個針對華盛頓的陰謀。亨利·勞倫斯則向自己的兒子保證：“我將注意他們的每一個行動，并且堅決地反對任何邪惡的企圖，哪怕他們從表面看有著冠冕堂皇的理由。”[92]歸根究底，華盛頓在人們中的威望是無法動搖的，他的對手的喧囂聒噪恰恰增強了華盛頓誠實的形象。到了1778年4月，大陸會議愉快地接受了康威辭去總監軍職務的請求；而霍雷肖·蓋茨在戰場上也逐漸揮霍掉了自己的聲望。這場陰謀的結局是，康威和蓋茨都面對了決斗的挑戰。詹姆斯·威金森背棄了自己的老上級，向蓋茨發出了挑戰，然而，當蓋茨在決斗場上精神崩潰，跪地求饒的時候，決斗被取消了。由于康威仍然堅持不懈地誹謗華盛頓，他被約翰·卡德瓦拉德將軍（General John Cadwalader）拉到了決斗場，后者一槍打穿了他的頭顱，子彈從康威的嘴里射了進去，從頭后鉆出。不過，卡德瓦拉德一點也不后悔，當看到自己的對手在地上痛苦地掙扎時，卡德瓦拉德說：“我已經在這個王八羔子的嘴上貼了封條，他再也不能胡扯八道了。”[93]不知何故，康威成功地活了下來，但是他在大陸軍的軍旅生涯，從此就徹底結束了。