無論外表有多相像，但他可不是那位曾在蒙克福德擔任副牧師的溫特沃斯先生，而是副牧師的弟弟，弗雷德里克·溫特沃斯海軍上校。他在參與了圣多明戈附近的海戰后被提升為海軍中校，因當時尚無任務在身，便于一八〇六年的夏天來到了薩默塞特郡。由于父母雙亡，他在蒙克福德找到個住處，待了半年。當時，他是位超凡絕倫的青年才俊，聰明過人，氣宇非凡，才華橫溢；而安妮也是個十分漂亮迷人的姑娘，溫柔賢淑，品位高雅，情感細膩。他當時悠閑無事，她也沒有意中人，因此，他們一方只需有一半的吸引力就足夠了。這樣一對才貌俱佳的男女，但凡邂逅，怎會毫無結果。他們逐漸熟識起來，之后便迅速墜入愛河。很難說清誰覺得對方更完美，也很難說誰更幸福：是贏得了男方示愛和求婚的姑娘，還是得到了女方應允的小伙兒。
接下來是一段格外美好的短暫時光，可惜好景不長——麻煩很快就來了。對于男方的提親，沃爾特爵士既沒有明確表示同意，也沒有說此事絕無可能，而是用相當的驚詫、冷淡和沉默表示反對，并表示他決意不給女兒一丁點兒好處。他認為這是一樁不甚體面的婚姻。拉塞爾夫人雖然沒那么心高氣傲，卻也認為這親事絕不會有好結果。
安妮·艾略特出身高貴，才貌出眾，年方十九就和這樣一位年輕人訂下婚約，要這么把自己的一生給斷送了。他除了自己的人品別無優勢，沒有希望發家致富，只能依靠一個前途未卜的職業。他任何裙帶關系也沒有，無法指望有人能為自己一路護航，在將來飛黃騰達。這樣的親事當然會葬送安妮的一生。拉塞爾夫人一想到這些就痛心！安妮·艾略特，這么年輕，認識她的人還這么少，就要被一個毫無背景與財富的陌生人擄走，或者說被他拖累，像一個附屬品般一生過著貧苦不堪、整日憂慮、耗盡青春的日子！這可不行。拉塞爾夫人對她懷有母親般的愛意，也因此享有母親般的權利，她認為若是朋友式地介入，勸說得當，還是能阻止這樁事情的。
溫特沃斯上校沒什么家產。他在海軍的仕途還算順風順水；但錢來得容易，他花得也隨便，落得毫無積蓄。不過，他倒是堅信自己很快就會發大財的。他生機勃勃，滿腔熱血，知道自己不久就會當上艦長，得到委派，贏得想要的一切。他一直是幸運之神的寵兒，也相信好運氣將繼續眷顧自己。他自信滿滿，帶著熱烈的力量，表現出來時往往又是那么慧黠，足以讓安妮為之神魂顛倒；但拉塞爾夫人的看法卻大相徑庭。他樂觀向上的性格和后生無畏的心態，在她眼里完全變了樣。她認為這不過是惡上加惡，只是讓他的性格更添危險。他才華橫溢，桀驁不馴，但拉塞爾夫人并不欣賞風趣，并且極度厭惡一切輕率之舉。無論從哪方面看，她都反對兩人的親事。
拉塞爾夫人的此般反對以及由此而生的情緒，令安妮難以招架。她雖然年紀輕輕，性格溫順，哪怕姐姐沒有好言好語幫忙緩和自己的情緒，她或許還能承受得住父親的反對。但是，她一直以來那么愛戴和信賴的拉塞爾夫人，如此這般態度堅決、和聲細語、鍥而不舍地勸說她，豈能無濟于事。在勸說下，她終于相信他倆的訂婚是個錯誤——過于輕率又不恰當，幾乎沒可能得到幸福，也不配得到幸福。不過，安妮主動解除婚約，并不僅僅是出于自私。她若是為自己著想而不是更多地為他考量的話，她才不會放棄他。她相信，自己這般慎重行事，罔顧自我，都是為了他好。在分手，亦是他們最終的分手之后，這成了她百般痛苦中的最大慰藉。安妮極需安慰，因為令她痛上加痛的是，他不相信她，認為自己被悔婚，受到了侮辱。因此，他離開了那里。
他們從相識到分手前后不過幾個月，但安妮因此而受到的傷痛卻遠遠不是幾個月就能消散的。在很長一段時間里，她的眷戀與悔恨一直如陰云般籠罩在少女時代的每一絲歡樂上，于是她早早就失去了青春與活力。
這段來去匆匆的傷感往事已經過去七年多了；時間沖淡了許多，或許幾乎磨滅了她對他的全部癡戀。但她過于依賴時光的療效了；她沒能去別的地方散散心（除了在婚約終止之后的一趟巴斯之旅），也沒什么新鮮事和新朋友。在進入凱林奇社交圈的人當中，沒有一個人比得過那個存于她記憶中的弗雷德里克·溫特沃斯。到了安妮這個年紀，只有一場新的戀情才能自然而然、巧妙又有效地治愈她的傷痛，可她眼光挑剔，品位不凡，在他們小小的社交圈里，再找個新戀人可謂難上加難。安妮大約二十二歲的時候，曾有個年輕人向她求婚，但沒過多久，小伙轉而選擇了更想嫁給自己的安妮的妹妹。拉塞爾夫人為安妮的拒絕感到惋惜，因為查爾斯·莫斯格羅夫是長子，他父親的地產和身份地位在郡里僅次于沃爾特爵士，而且他品格優秀，儀表堂堂。若安妮還年方十九，拉塞爾夫人或許還想為她找個條件更好的夫婿，但當時她已二十二歲，拉塞爾夫人很樂意看到安妮能體面出嫁，擺脫父親家里的偏心和不公，在鄰近的地方安居下來。然而在這樁事情上，安妮鐵了心腸一點勸告都聽不進。雖然拉塞爾夫人一如既往地對自己的決斷力十分滿意，從不后悔過往的抉擇，然而這回她也開始忐忑不安起來。她認為安妮情感熱烈又善持家務，十分適合為人妻母，但她擔心安妮很難再被某位擁有才華和家底的男士吸引，有出嫁的愿望。
關于安妮當初這么做的最主要原因，她們二人都不知道對方在這一問題上究竟作何之想，也不清楚兩人的想法是堅定不移還是有所改變，因為她們誰也沒提起這個話題。但安妮二十七歲了，心思和十九歲被人左右時已然大不相同。她并不責怪拉塞爾夫人，也沒有責怪自己聽從了拉塞爾夫人的勸說。可她覺得，如果有任何一個和自己有著相同境遇的年輕人向她征求意見，她決不會讓他們重蹈覆轍，從而變得像自己一樣：眼下活得痛苦不堪，未來的幸福也虛無渺茫。她相信，盡管家人反對造成種種不利，盡管溫特沃斯的職業令大家倍感焦慮，盡管他們可能會經歷擔憂、延誤和失望，但如果當初如果不是放棄而是堅守婚約的話，她會生活得更加幸福。而且，她也完全相信，盡管他們會遇到尋常情侶都會經歷的，甚至更加嚴重的焦慮與擔憂，她仍會幸福。更何況，他們的實際情況還并非如此呢。事實上，小兩口轉運發財的時間，本可以比按理推測的還要早。溫特沃斯所有的樂觀和自信都不是空穴來風。他的才華和熱忱似乎具有預見性，將他帶向了似錦前程。婚約解除后不久，他便被委以任用；他當初對她所說的一切全部成了真。他戰績卓越，很快就又晉升了官銜，加之接連繳獲了大量戰利品，現在一定攢下了可觀財富。安妮只能靠海軍官方花名冊和報紙作為消息來源，但她毫不懷疑他已經是個有錢人了。她篤信他對愛情的忠貞，因此沒有理由認為他已成家。
安妮·艾略特本可以具有何等的說服力呀——至少，她對早年熱戀懷有的希望，對未來懷有的喜悅和信心，是令人信服的，而過分的謹小慎微看上去簡直是對努力的侮辱，對天意的質疑！她年輕時被迫畏手畏腳，小心行事，年紀漸長后方知何為浪漫——這正是一個殘酷開端所導致的必然結果。
安妮聽聞溫特沃斯上校的姐姐可能要搬來凱林奇府，又想起所有這些經歷、回憶和情感，往日傷痛不由得涌上了心頭。要多少次的踱步和多少聲的嘆息，才能平復心中的紛亂不安啊。她常常告誡自己這很荒唐，直到后來才能平復思緒，讓自己若無其事地傾聽家人不斷討論著克羅夫特夫婦和他們租房的事情。不過，好在她的家人朋友中只有三個人知道這段隱情，而他們都表現出了一副毫不在意、無所覺察的樣子，似乎壓根兒記不得這件事了。這倒幫了安妮的忙。她可以公正地認定，拉塞爾夫人這么做的原因要比父親和伊麗莎白高尚。她敬重拉塞爾夫人保持鎮定的體諒用心——然而，無論他們各自出于什么考量，三個人對于此事所表現出的漠然是十分重要的。萬一克羅夫特將軍當真租下凱林奇府，安妮還是會一如既往欣慰地相信，在親戚朋友中只有三個人知道她的過去，他們一定不會走漏絲毫風聲。安妮也相信在溫特沃斯上校的交際圈當中，只有當時和他住在一起的哥哥知道兩人之間的短暫婚約。這位哥哥早已搬走，他通情達理，而且當時又是個單身漢，因此，安妮認定，是不會有人從他那里聽說什么的。
他的姐姐克羅夫特太太彼時正陪同丈夫在國外駐防，并不在英國。這件事發生時，她的妹妹瑪麗正在住校——大家要么礙于面子，要么出于體貼，并沒有向她透露丁點兒消息。
有了這些定心丸，她希望自己在和克羅夫特夫婦的交往中，不會出現什么尷尬場面；因為拉塞爾夫人仍然住在凱林奇，瑪麗也不過就在三英里之外，她肯定免不了要與夫婦二人有所往來。