同年秋天，丘吉爾的健康再次出了問題。丘吉爾家的家庭醫生羅布森·魯斯在倫敦和布萊頓兩地行醫。他建議讓丘吉爾去海邊的學校就讀。這有益于他的身體健康，并提議讓丘吉爾去布萊頓的一所學校，他自己的兒子就在這所學校就讀；魯斯提出由他照看丘吉爾。“大家認為我很羸弱，”丘吉爾后來回憶說，“覺得由他照顧我很合適。”這所寄宿學校是湯姆森兩姐妹經營的。1884年9月，新學期開始。10月底，丘吉爾給母親寫信說：“我在這里很快樂。”兩天后他又寫了一封信說：“我很奢侈，買了漂亮的集郵冊和郵票，多給我寄點錢行嗎？”

冬天的時候，丘吉爾的姨媽克拉拉給遠在美國的丘吉爾外婆寫信說：“溫斯頓長成了一個英俊、迷人的男孩子。”可在12月中旬，他的新學校給他的母親寄了一封警告信，信是湯姆森姐妹之中的夏洛特寫的。她剛去看過丘吉爾，她寫道：“他出了點問題，這個問題原本可能會很嚴重。”夏洛特·湯姆森接著解釋說：“他在參加繪畫考試，但是似乎因為老師借給他們的一把削筆用的小刀和坐在旁邊的一個學生起了爭執。整個事件很快平息了，可是溫斯頓中了一刀，胸部受了點輕傷。”

魯斯醫生向湯姆森小姐說丘吉爾的病情，他“傷不重，不過原本可能會很嚴重”。湯姆森小姐還說，肇事學生被投訴已不是第一次，這位學生平時就脾氣很暴躁，學校會讓其父母帶他離開學校，以避免再發生類似情況。倫道夫夫人在給丈夫寫信說到這件事情時，她的評論顯得十分平淡：“我肯定是溫斯頓狠狠地激怒了那個孩子，這對他來說應該是一次教訓。”因為受傷，丘吉爾被魯斯醫生帶回倫敦修養了幾天。這時，倫道夫夫人才知道那把削筆刀當時扎進了丘吉爾身體的“大約l/4英寸深”，但是在給她丈夫的信里卻這樣寫道：“當然，以我看來，一開始是他揪了那個孩子的耳朵。”

臨近圣誕節時，布萊頓的第一個學期結束了。由于被刺事件導致了功課上的中斷，丘吉爾的學習成績表現不佳，他的法語、英語和算術又是全班最后一名。但是老師對他的評語是在后半學期表現出在學習注意力上的進步。雖然這所學校比他原來所在的學校小，這里也更便宜，但是沒那么虛偽做作。這里有善良和同情，他發現這些顯然是他的幼年經歷里缺乏的東西。

丘吉爾在倫敦度過了1884年的圣誕節。倫道夫夫人開始發現自己很難應付兒子。她要讓丘吉爾在圣誕節前回來陪她。于是，她在假期前給妹妹克拉拉寫了封信，信的內容大概是這樣：“埃佛勒斯不在，我沒辦法應付溫斯頓——我擔心甚至連他都應付不了。”1885年1月20日，丘吉爾返回布萊頓繼續讀書。到了學校后，他立刻給母親寫信說：“我不在，您一定很高興。沒有杰克的尖叫或者抱怨，一定是人間天堂。”3天后，由于他那天出門騎馬的時候沒有人牽韁繩，他和小馬慢跑了一個早上。他寫信向母親匯報了這一次成功之舉。

雖然在布萊頓比上個學校待著舒服，但丘吉爾仍然希望母親來學校看望他。學校的戲劇演出為他讓母親來看他找到了借口。“我希望能看到您，”他在1月底寫信說，“如果沒見到您，我會非常失望的，所以請你一定要來。”倫道夫夫人確實去了，丘吉爾高興極了，但是母親覺得他有點面色暗淡，身體不強壯，心里有點擔心他。不過，讓母親高興的是，丘吉爾喜歡這所學校，這點讓倫道夫夫人很欣慰。

這個學期的成績報告單下來了，結果顯示丘吉爾進步很大，可喜可賀啊。他的英語、法語和經典著作在全班排第四。不過他的操行成績仍然是全班最后一名。假期結束回到學校后，倫道夫勛爵在這個城市越來越有名了。5月，丘吉爾給父親的信中說：“我和一位先生一起騎馬，他認為格萊斯頓是個野蠻人，‘留著卷曲胡須的那個人應該當首相’。”沿海鐵路的司機也說“倫道夫·丘吉爾勛爵應該當首相”。為此，他相當高興和驕傲。

這年夏天，10歲的丘吉爾在報紙上讀到一篇關于父親的文章時，他興奮極了，高興得手舞足蹈。他對母親說：“真是太好了。”6天以后，在下院，自由黨政府落敗了，首相格萊斯頓也辭職了。新政府由保守黨領袖索爾茲伯里勛爵組建。印度事務大臣由丘吉爾的父親任命。

7月，丘吉爾在布萊頓學習的第三個學期結束了。在操行方面，他仍然在班里墊底，30人里排最后。不過他在各學科的成績排名都很靠前。經典著作課程，他在9個人的班里排名第一，法浯排名第三。但是這個學期丘吉爾有非常顯著的進步。夏洛特·湯姆森認為，如果丘吉爾在踏實和勤奮方面再繼續進步的話，他會取得更好的成績。這年夏天，丘吉爾和弟弟的度假是在北海邊的克羅默度過的。他們的父母沒有選擇在這里度假。因此丘吉爾有些想念他的母親，所以寫信問母親什么時候來看他們，表達了他的想念之情。丘吉爾的母親珍妮·杰羅姆

倫道夫夫人沒有答應他的請求，但是她安排了一個家庭教師給丘吉爾假期補課。丘吉爾非常不高興。8月25日，他給母親寫信說：“總是安排這么多功課，我一點都不喜歡。”8天后，他再次給母親寫信說：“天氣晴朗。不過我很不高興。”他向母親控訴道：“家庭教師一點都不好，太嚴厲，太死板，我完全高興不起來。”但令丘吉爾感到欣慰的是，幾天后母親會來，到那時他就能向母親哭訴他所有的煩惱了。

健康問題一直困擾著丘吉爾的這個假期。開始，他的腿上起皮疹，他不得不坐驢車出門，那段時間他的脾氣也不太好，他認為是因為肝臟的問題，膽病發作讓他非常沮喪。

下半學期開學后，丘吉爾返回布萊頓上學，他在報紙上看到父親在布萊頓發表的一次演講，但是父親并沒有去學校看他。他很失望，不過他又安慰自己也許父親太忙了，實在沒有時間來學校看他。由于緬甸國王對一家英國貿易公司征收海關罰款，而且長期以來一直拒絕停止對英國商人和商船的攻擊。因此，作為印度事務大臣的倫道夫勛爵要帶兵到緬甸作戰，推翻緬甸國王。10天后，曼德勒被占領，緬甸國王被俘。在唐寧街10號內閣會議室內，緬甸的未來將被決定。在這里有兩種意見，倫道夫勛爵支持直接吞并，但是索爾茲伯里勛爵有所猶豫，最后還是倫道夫勛爵的意見被采納。1886年l月1日，緬甸作為“獻給女皇的新年禮物”被大英帝國吞并。

1886年3月，丘吉爾被肺炎折磨得差點丟了命，這一年他才11歲。他持續高燒40℃。倫道夫夫人聞訊匆忙趕往布萊頓，隨后她的丈夫也趕到。魯斯醫生在隔壁房間整晚地照看丘吉爾，當晚午夜，持續的高燒讓醫生在當天下午l點的時候向倫道夫勛爵匯報說：“現在，他的體溫是39.4℃，不過他有點食欲了，可以進食，肺部的恢復見好。只要一直控制他的體溫在40.5℃以下，他的病情會好轉。”病情仍舊危重，不過魯斯醫生相信他會度過危險。他囑咐醫生多用營養劑、刺激劑來救治丘吉爾，加強護士的看護。他樂觀地相信丘吉爾一定會好起來的，并不時地寫信給丘吉爾的父母匯報丘吉爾的病情。

3月17日早上，丘吉爾終于度過了危險期。他安靜地睡了6個小時，現在他不再說胡話了。體溫37.2℃。脈搏每分鐘92下，呼吸每分鐘28次。丘吉爾此刻很想看到他的母親，他想在第一時間和她見面。不過魯斯醫生對此表示反對。傍晚時分，魯斯醫生給倫道夫夫人寫信說：“我得讓您知道安靜和睡眠對溫斯頓是絕對必要的，夫人今天不能進入病房——甚至他見到你時的高興引起的興奮也可能為他帶來危害！我很害怕病情復發，因為我知道他還沒有脫離危險。”

丘吉爾恢復得不是很快。3月的時候，他的父親到布萊頓來看望了他，給他帶來了葡萄。又過了一個月，父親又去探望了他，給他帶了一輛玩具蒸汽機車。此時，格萊斯頓許諾自由黨政府實施自治法案，打算在愛爾蘭建立議會，該議會能夠獨立處理所有的愛爾蘭事務。法案一頒布，倫道夫勛爵極力反對，他認為這樣做無異激化愛爾蘭新教徒和政府的矛盾。

7月，丘吉爾的身體康復。已經可以返回學校上學了。對即將到來的大選他感到非常激動。他希望保守黨能夠獲勝，他還寫信問他的母親，是否覺得保守黨能獲勝？不久，倫道夫勛爵深孚眾望，以2 576票戰勝對手的769票，被選為南帕丁頓代表，丘吉爾高興極了。大選結果顯示選票集中投給了由約瑟夫·張伯倫和其他77名脫離組織的自由黨人同人代表的派別，他們反對愛爾蘭自治，稱自己為自由統一黨人。此時，保守黨與統一黨的新黨派正在建立。3年之后，倫道夫勛爵將成為該黨領袖。

倫道夫勛爵曾鼓勵自由統一黨人脫離自由黨。倫道夫勛爵37歲成為新政府的財政大臣。丘吉爾時刻密切關注著選舉進程，為父親獲得大選感到無比驕傲。此時，在令人振奮的空氣和友善的環境里，他在布萊頓過得也很開心，他漸漸強壯起來。因為他被允許學習他感興趣的東西——法語、歷史，熟背了很多詩句，還有最重要的騎馬和游泳。那幾年的經歷給他留下了愉快的回憶。

1886年的夏天，丘吉爾在一封信里對母親說：“很遺憾地說，我破產了，請快寄點現金來。”這不是他第一次要錢，也不是最后一次。他開始經常向家里要錢。母親在給他的回信里也開始叮囑他不要鋪張浪費。此刻的他，開始對學校外面的世界產生濃厚興趣。這年9月，布萊頓當地政府花1.9萬英鎊擴大游行規模，他對此很是憤怒，認為這是對金錢的極大浪費。這筆錢等同于1990年的75萬英鎊。

冬天的時候，丘吉爾再次對父親感到失望。接近年尾，還有3周就是丘吉爾12歲的生日，丘吉爾很希望父親能來看望他，于是他給父親寫信說：“您在布萊頓的時候，周日卻沒來看過我。”這是第二次父親到布萊頓卻沒有去看他。

這年夏天，丘吉爾非常想在維多利亞女王登基50周年慶典的時候去倫敦。為此他給母親寫了3封信，希望母親寫信給校長批準他去倫敦。在丘吉爾的一再堅持下，他勝利了，母親同意他去倫敦。丘吉爾如愿以償，他去倫敦參加了維多利亞女王登基50周年慶典。這次倫敦之行有點吵吵鬧鬧，沒有約束。怕母親怪罪于他，于是他寫信給母親：“我希望您能很快忘記我在家里的不良表現，我暑期的快樂心情不想被它影響。”

丘吉爾有個美麗的暑期度假計劃，他希望在巴黎或者歐洲任何一個地方度假。但他認為母親已經給自己安排了度假地點，為了實現自己的巴黎夢，他在放假前給母親寫信說：“親愛的媽媽，我希望您不要安排家庭老師，不然我的假期會變得很痛苦。”但是母親并沒有聽取他的意見，仍然給他安排了家庭教師。這個家庭教師是24歲的詹姆斯·貝斯特，教丘吉爾希臘語。即便如此，丘吉爾表現得也比較淡定，他認為從家庭教師那里學不到什么東西，這次照樣不會。

雖然丘吉爾一再懇求母親，但是倫道夫夫人下定決心要讓兒子在假期里學習，所以還是安排了家庭教師，不過唯一值得慶幸的是，丘吉爾跟杰克和保姆埃佛勒斯夫人到懷特島游玩了一次。回到布萊頓后，父母打算送他去哈羅公學，而不是他一直想去的溫徹斯特。他糟糕的健康狀況到哈羅這個地方更讓人不放心，因為哈羅在山上。秋季快開學的時候，哈羅的校長韋爾登博士給倫道夫勛爵寫信說：“您大可放心。我會給他仔細安排好房間。讓他的健康狀況得到最好的照顧。”

得知可以去哈羅上學，丘吉爾非常興奮。他向父親保證，自己會通過入學考試，哈羅的考試沒有溫徹斯特那么難，“算術課”在學“平方根”，他已經熟練掌握了小數和比例法。當時，他正在學習希臘語第二組動詞。學期末，他還會在學校匯演上扮演莫里哀的《屈打成醫》里的角色。他還同時學習阿里斯托芬的希臘劇《騎士》選段中他將要扮演的部分。

為了成功進入哈羅的學校，丘吉爾努力學習希臘語動詞，并有了明顯進步。考試臨近，他的心情無比激動，杰克和埃佛勒斯夫人此時在布萊頓，這更鼓舞了他的士氣。不久，考試成績出來了，成績單很優秀，在前6門考試里，英國史、代數、古代史和圣經史他都排名第一，地理排第二，兩周后的算術考試他也排名第二。

考試仍在進行著。父親來到布萊頓，帶丘吉爾出來吃飯。13歲的時候，丘吉爾已經開始策劃圣誕節的娛樂節目。12月13日，他掩飾不住喜悅，給母親寫信說：“今年我們不會有圣誕樹，不過我覺得有一場魔術表演、茶會，茶會后進行些娛樂活動和游戲會更到位。”

第二天，丘吉爾的圣誕聚會化為泡影。因為他的父母要出發去俄國，2月份才能回來。于是丘吉爾回到了倫敦，度過了第一個沒有父母陪伴的圣誕節。他認為沒有父母在假期真的很無趣。他開始期待下一個圣誕節。

在倫敦等候母親回來時，丘吉爾想要一本拉丁語—英語字典和一本英語—拉丁語字典，他寫信告訴了母親。一周后，他又想要一本希臘語詞典。他已經開始讀維吉爾的希臘原文作品了，他因此喜歡上了這個作家。同時，他也在讀希羅多德的原文作品。他相信這樣自己一定能在哈羅的入學考試中有不錯的表現。在哈羅入學考試前9天，丘吉爾向家人保證，他一定通過考試。

丘吉爾并沒有盲目自信。哈羅的入學考試他真的順利通過了。他激動極了，立刻給母親寫了封信：“我通過了，不過比我預期的難得多，相信您的兒子吧，我親愛的母親。”雖然考試很辛苦，但是這份努力還是沒有白費的，他已經通過了。他已經開始期盼著去哈羅，那是個很棒的地方——景色優美、環境良好，室內游泳池和體育館也都很棒，那里還有一座木工商店和很多其他有趣的東西。還有一個最吸引丘吉爾的地方，那里離倫敦很近，母親可以經常去看他，從維多利亞開車去那里只需要一個多小時。一想到這個，丘吉爾就難掩自己的興奮之情。