1.1　基 本 要 求

1.1.1　實驗室規則

為了保證有機化學實驗課正常、有效、安全、有序地進行，為培養學生良好的實驗習慣，并能有效地維護人身和實驗室的安全，學生必須嚴格遵守下列規則：

①學生在進入有機實驗室之前，必須認真地閱讀第1章有機化學實驗基本知識，學習有機實驗室安全知識，并做好預習。

②進入實驗室時，應熟悉實驗室的水、電、燃氣的閥門，消防器材放置地點，洗眼器與緊急淋浴器的位置和使用方法，熟悉實驗室安全出口和緊急逃生通道。熟悉實驗室公用物品及儀器設備的擺放位置。

③進入實驗室必須穿實驗服并根據需要佩戴防護眼鏡和手套。不能穿拖鞋、背心或涼鞋進行實驗，書包等與實驗無關的物品應放入儲物柜中，不允許在實驗室吃東西、打電話、大聲喧嘩、擅自離開崗位等，保持實驗室良好的秩序。

④每次做實驗前必須查閱相關文獻，明確各化合物的物理化學性質，實驗目的、原理和步驟以及實驗中可能出現的問題，寫出可行的實驗預習報告。

⑤實驗開始前，檢查儀器是否完好無損，裝置是否安裝正確，熟悉試劑擺放位置，理清實驗思路。

⑥實驗中應保持安靜，操作要認真，觀察要細致，積極思考，如實記錄觀察到的現象和相關數據。如有疑問，及時與老師溝通解決。不得擅自離開崗位，要統籌安排時間，按時結束。

⑦實驗過程中，公用儀器和試劑用完后，放回原位；取完藥品，及時將蓋子蓋好，保持臺面清潔。液體試劑一般都在公用通風櫥內量取，固體試劑一般都在稱量臺上稱取。廢液應倒入指定的廢液桶內（易燃的除外），固體廢物（如沸石、棉花、碎玻璃、廢紙等）應倒入垃圾桶內，不得倒入水槽中，否則會堵塞或腐蝕下水道。反應后的有毒殘渣、易燃廢液及回收溶劑等均應倒入專用回收瓶中，以便處理。

⑧節約用水、用電，嚴格按量取用藥品，避免浪費。

⑨實驗結束后，個人實驗臺要打掃干凈，儀器洗凈、擺放整齊，以及實驗記錄交指導老師審閱簽字后方可離開實驗室；值日生要做好公用試劑臺等實驗室整體清潔工作，關好水、電、煤氣、通風櫥、門窗，等待老師檢查后才能離開。

1.1.2　安全知識與事故預防及急救

有機化學實驗經常使用玻璃儀器，易燃、易爆、有毒和腐蝕性的藥品及電器設備等，如果操作不當，有可能發生著火、爆炸、割傷、燒傷或中毒等事故。但是，只要采取適當的防護措施，了解實驗中潛在的危險，嚴格遵守操作規程，謹慎操作，這些事故就不會發生或很少發生；即使發生事故，只要方法得當，也能及時妥善處理。因此，所有參與實驗的人員都要掌握必要的安全知識，并在實驗中要隨時警惕異常的聲音、氣味等，及時查明原因并正確處理。

（1）用電安全與預防

使用電器時，應防止人體和電器導電部位接觸，不能用濕手接觸電源插頭；如發現電器有漏電、打火花等現象時，立即斷開電源進行檢修。電器內外要保持干燥，不能有水或其他溶劑。如果絕緣部分有破損、散開、擦傷、腐蝕，一定要找老師更換，實驗結束后，應及時斷開電源插頭并將其置于妥善位置。

（2）著火與急救

引起著火的原因有很多種，如用敞口容器加熱低沸點或易燃溶劑，或加熱方式不當等都會引起著火。為了防止著火，應注意以下幾點：

①不能用敞口容器加熱和放置低沸點化學藥品，易燃、易爆、易揮發的實驗藥品要遠離明火，不可隨意丟棄，實驗后應專門回收。

②實驗操作要規范，實驗裝置要安裝正確，避免易燃易揮發液體外逸。實驗室要保持良好的通風。

③要熟悉逃生通道、滅火器、防火毯、砂箱的位置，學會使用滅火器材。

④一旦發生著火，應沉著冷靜，及時正確地采取措施，不要讓事故擴大。應先切斷電源、移去易燃易爆試劑，再采取適當方法滅火，小火應用濕布或石棉布蓋滅，火勢較大用滅火器撲救。

常用的滅火器有二氧化碳、四氯化碳、干粉及泡沫等滅火器。

泡沫滅火器：用來撲滅普通可燃物，如生活垃圾、木材、橡膠、衣物和塑料凳燃燒物。

干粉滅火器：用來撲滅可燃性液體、氣體、油脂類、油漆和汽油等燃燒物。

二氧化碳滅火器：主要用于撲救貴重設備、檔案資料、儀器儀表、600V以下電氣設備及油類的初起火災。

實驗室常用的就是干粉滅火器，使用時，拔下滅火器頂部的安全栓，將噴嘴對準著火點，將上手柄下壓，干粉噴出。

（3）腐蝕性與防護措施

腐蝕性化學藥品不僅會損傷皮膚和皮下組織，還可能損傷眼睛、呼吸系統和其他組織。具體的防護措施有：戴防護手套和防護眼鏡，不穿露腳趾的鞋；腐蝕性化學藥品不要放在高過眼睛的地方；使用腐蝕性化學藥品之后要用大量的水洗手；藥品濺落到皮膚上要立即用大量水沖洗；一旦藥品濺落到眼睛，應幫傷者盡快找到洗眼器，沖洗至少15min，然后找醫生進一步診斷和治療。

通常情況下，腐蝕性化學品接觸皮膚等類似情況應立即用大量清水沖洗，再用如下方法處理：

①酸灼傷：眼睛灼傷用1%NaHCO3溶液清洗；皮膚灼傷用5%NaHCO3溶液清洗。

②堿灼傷：眼睛灼傷用1%硼酸溶液清洗；皮膚灼傷用1%～2%乙酸溶液清洗。

③溴灼傷：立即用酒精沖洗，再涂上甘油，或敷上燙傷膏。

傷勢嚴重者急救后速去醫院。

（4）中毒與防護

絕大多數有機實驗試劑都有不同程度的毒性，對有刺激性或者產生有毒氣體的實驗，應盡量安排在通風櫥，或采用氣體吸收裝置。有毒或有較強腐蝕性的藥品應嚴格按操作規程取放，不能用手直接拿或接觸這類化學藥品，不得入口或接觸傷口，也不可隨便倒入下水道。實驗中發現有頭暈、頭痛等中毒癥狀，應立即轉移到空氣新鮮的地方休息，嚴重者立即送醫院。實驗結束后，應洗手后再吃東西。

（5）割傷或燙傷處理

在玻璃儀器的使用和玻璃工操作中，常因操作不當而發生割傷或燙傷現象。

割傷：先取出玻璃片，用蒸餾水或雙氧水清洗傷口，涂上紅藥水，再用紗布包扎；若傷勢重，應在傷口上方用紗布包扎，急送醫院。如果割傷嚴重，要先止血，止血常用的方法：舉起受傷的手臂，用手壓住動脈血管，或用大塊紗布直接按壓傷口，止血后前往醫院處理。

燙傷或被火燒傷：輕傷可用苦味酸飽和溶液洗滌后涂以硼酸凡士林或燙傷膏，重者送醫院。

（6）防爆

在有機化學實驗室中，儀器裝配不當或操作不當，使用某些易爆物，如過氧化物、芳香族多硝基化合物、疊氮化物等，反應過于猛烈難以控制等會引起爆炸。為防止爆炸事故的發生，應注意以下幾點：

①使用易燃易爆物品時，應保持室內空氣暢通，嚴格按照操作規程操作，要特別小心；使用遇水易燃易爆的物質（如鈉、鉀等）應更加謹慎，切勿違規操作。苦味酸和某些過氧化物（如過氧化苯甲酰）必須加水保存。

②反應過于猛烈時，應適當控制加料速度和反應溫度，必要采取冷卻措施。

③使用玻璃儀器時，要先檢查玻璃儀器是否有破損。

④常壓操作時，不能在密閉體系內進行加熱或反應，要隨時檢查裝置是否堵塞，避免發生意外。

⑤減壓蒸餾時，不能用平底燒瓶、錐形瓶等不耐壓容器作為反應瓶或接收瓶。

⑥無論是常壓蒸餾還是減壓蒸餾，均不能將液體蒸干，以免局部過熱或產生過氧化物而發生爆炸。

1.1.3　實驗廢物的處理

在有機化學實驗中或實驗結束后往往會產生各種固體、液體等廢物，為提倡環境保護，遵守國家環保法規，減少對環境的危害，可采取如下處理方法：

①所有實驗廢物應按固體、液體，有害、無害等分類收集于不同的容器中，對一些

難處理的有害廢物可送環保部門專門處理。

②少量的酸（如鹽酸、硫酸、硝酸等）或堿（如氫氧化鈉、氫氧化鉀等）在倒入下水道之前必須被中和，并用水稀釋。

③有機溶劑必須倒入貼有標簽的回收容器中，并存放在通風櫥內。

④對無害的固體廢物，如濾紙、碎玻璃、軟木塞、氧化鋁、硅膠、干燥劑等直接倒入普通廢物箱中，不應與其他有害物質相混；對有害的固體廢物應放在貼有標簽的廣口瓶中。

⑤對能與水發生劇烈反應的化學品，處理之前要用適當方法在通風櫥內分解。

⑥對可能致癌的物質，處理起來應格外小心，避免與手接觸。

1.1.4　實驗預習、記錄與實驗報告

（1）實驗預習

實驗預習是做好有機實驗的前提。首先要明確實驗目的和要求，理解實驗原理、了解簡要的實驗步驟和注意事項，還需要查閱相關化合物的物理常數，熟悉所用試劑的性質和儀器使用方法，用專門的實驗記錄本書寫，實驗步驟可以簡單歸納。

預習報告的具體要求如下：

（2）實驗記錄

完成實驗記錄是培養學生科學素養的主要途徑之一。實驗開始前，指導老師會有一段簡短而重要的講解或示范說明，學生要認真記錄；實驗中做到認真操作，仔細觀察，積極思考，并認真記錄物料用量、濃度以及觀察到的現象，如溫度的變化，體系顏色的變化，結晶或沉淀的產生或消失，是否有氣體放出等。實驗中還應記錄產品的性狀、熔點或沸點等物化數據。記錄時，要與操作步驟一一對應，內容要簡明扼要，條理清楚。記錄應該有專門的記錄本或記在預習報告本上，不能隨便記在一張紙上，實驗完畢后，整理記錄內容，如實地寫到實驗報告上。教師將檢查記錄情況并簽字。

（3）實驗報告

在實驗課結束后，完成實驗報告。必須對實驗進行總結，即討論觀察到的現象，整理歸納數據，分析出現的問題等。合成實驗還需要計算產率，如果產率過低要分析原因；最后，要對整個實驗進行總結，包括在本次實驗中學會了哪些操作及學到了哪些安全知識；還有做完實驗的體會，以及針對實驗中出現的問題提出解決辦法或此實驗有無改進的建議。實驗報告是完成整個實驗的一個重要組成部分，并且在實驗報告中還應完成指定的思考題。

一份完整的實驗報告可以反映出學生對本實驗的理解深度、解決問題的能力以及文字表達的能力。

實驗報告的內容包括下列幾項內容：

1.1.5　有機化學常用數據庫和期刊文獻

查閱文獻資料是化學工作者的基本功，特別是在科研工作中，通過文獻可以了解相關科研方向的研究現狀與最新進展，目前與有機化學相關的文獻資料已經相當豐富，許多文獻如化學辭典、手冊、理化數據和光譜資料等，其數據來源可靠，查閱簡便，并不斷進行補充更新，是有機化學的知識寶庫，也是化學工作者學習和研究的有力工具。隨著計算機技術與互聯網技術的發展，網上文獻資源發揮著越來越重要的作用，了解一些與有機化學相關的網上資源對于我們做好有機化學實驗是非常有幫助的。文獻資料和網絡化學資源不僅可以幫助了解有機化合物的物理性質、解釋實驗現象、預測實驗結果和選擇正確的合成方法，而且還可使實驗人員避免重復勞動，取得事半功倍的實驗效果。

化學文獻可以分為兩大類：第一類是一次文獻（原始文獻），包括雜志上發表的研究論文、專利、學位論文和會議論文。第二類是二次文獻和三次文獻，又可細分為數據庫文獻，綜述和有關化合物性質、毒性和危險性的數據匯編。

Scifinder，Web of Science，Reaxys是有機化學工作中最常用的數據庫。很多高校和科研單位都已購買了使用權，不再計時收費。

（1）Scifinder數據庫介紹

美國化學文摘服務社（Chemical Abstracts Service，簡稱CAS）出版物CA從1907年創刊以來，到目前為止，已收錄全世界化學化工領域98%的文獻資料。其提供形式已經完成從紙本→光盤版→網絡版的轉變。CAS于1995年推出了網絡版化學資料數據庫SciFinder，SciFinder中有7個數據庫，收錄了2700多萬條文摘信息，1000多萬個化學反應，2600多萬種化學物質，并且保持每天更新。

化學文摘（Chemical Abstract，CA）由美國化學會出版，是世界上最完整的化學信息源。Scifinder是將化學文摘數據庫（Chemical Abstracts Service Databases）和聯機醫學文獻分析和檢索系統Medline整合而成便于使用的數據庫系統，其中包括：

①Caplus現有3900萬條記錄，曾從180多個國家以50余種語言出版的50000多種期刊制作過化學索引，目前仍然涵蓋著10000余種現存期刊，對最重要的1500種化學期刊迅速進行分析，覆蓋63個專利發行機構的專利，各種會議記錄、技術報告、圖書、學位論文、評論、會議摘要、電子期刊，以及網絡預印本等，時間可追溯到19世紀早期。

②Registry現有8900萬種有機物與無機物，如合金、配合物、礦物混合物、聚合物、鹽類等，還有6500萬個序列，時間可追溯到19世紀早期。

③CASREACT記錄了1840年至今的6000萬余個單步反應和多步反應，以及1340萬個合成制備。

④CHEMLIST從1980年至今收集了有關全球重要市場上化學品管制信息的電子書籍，其中收集了31萬余種化學品。

⑤CHEMCATS化學品的來源信息，包括化學品目錄手冊及圖書館等的供應商的地址、價格等信息，目前已有超過6500萬條商業化學物質記錄，2800萬余種獨立CAS登記號，來自全球超過870家供應商的980余種目錄。

⑥MARPAT包括104萬條以上的可查詢的Markush結構，以及超過428000條專利記錄。

⑦MEDLINE截至2014年7月，共收錄5653種期刊，引文來自生命科學期刊和在線書籍中的生物醫學文獻，超過2300萬條。

化學文摘數據庫（CA Plus and Registry）每天更新，世界各地新發表的論文或專利在幾天到幾周內就會出現在CA上。雜志上在線發表的新論文在沒有印刷時，CA通常先將電子版進行索引，然后等印刷版出來再進行文獻信息更新。CASREACT每周更新一次

（2）Web of Science數據庫介紹

美國科學信息研究所（簡稱ISI）推出的ISI Web of Science是全球最大、覆蓋學科最多的綜合性學術信息資源，收錄了自然科學、工程技術、生物醫學等各個研究領域最具影響力的8700多種核心學術期刊。利用Web of Science豐富而強大的檢索功能——普通檢索、被引文獻檢索、化學結構檢索，可以方便快速地找到有價值的科研信息，即可以越查越舊，也可以越查越新，全面了解有關某一學科、某一課題的研究信息?？茖W引文索引（SCI）是Eugene Garfield創制的一個引文索引系統，從1964年開始由科學信息研究所正式出版。

在科學工作中，引用是相似研究項目的紐帶，根據引用可以找到一致的或有聯系的科學文獻，如期刊論文、會議報告、摘要等?？茖W引文索引就建立在這些紐帶關系上，將已經被引用的出版物列出來，并標出引用來源。聯系所有引用論文就可以確定一篇論文在一個特定領域的影響。用這種方法還可以對當前的趨勢、模式和新興研究領域進行評估。現在可以通過湯森路透持有的在線研究平臺Web of Science得到科學引文索引。

Web of Science覆蓋自然科學、社會科學、藝術和人文科學各個領域。它是既可以提供文獻內容，還提供查詢、分析及管理研究信息的工具。這一多學科研究平臺使用戶在一個界面上可以同時查詢多個數據庫。從2014年起，Web of Science的基本數據庫被稱為Web of Science核心合集（Web of Science Core Collection）。

Web of Science核心合集收錄世界各國影響力最高的12000種期刊，包括公開獲取期刊，以及超過150000個會議論文集，它由七個數據庫組成：

①Science Citation Index Expanded收錄8500種期刊，涉及150個學科，時間覆蓋范圍為1900年到現在。

②Social Sciences Citation Index收錄社會科學各學科超過3000種期刊，時間覆蓋范圍為1900年到現在。

③Arts& Humanities Citation Index收錄藝術和人文科學領域超過1700種期刊，從1975年起至現在。

④Conference Proceedings Citation Index收錄1990年至今超過148000個科學會議論文集。

⑤Index Chemicus記錄了超過260萬個化合物，時間覆蓋范圍為1993年到現在。

⑥Current Chemical Reactions Indexes記錄了超過100萬個反應，時間覆蓋范圍為1986年到現在。

⑦Book Citation Index從2005年起已收錄超過30000種圖書。

（3）Reaxys數據庫介紹

Reaxys給出了數百萬種化學結構、反應和性質的信息，對做合成和化合物鑒定的研究人員而言是很重要的工具，它還可以用來檢索化合物的物理、化學、光譜或毒理性質，以及生物活性，Reaxys由Elsevier持有。

Reaxys合并了三個重要的數據源：

①Beilstein手冊。到1959年，Beilstein手冊概括了歷史上有機化合物和反應知識的核心內容。Beilstein手冊提取了期刊文獻中有機化合物結構、反應和性質的確定信息，涉及的文獻可追測到18世紀。Beilstein手冊還選擇性地收集了1920～1980年間世界各國的一部分有機化學專利。

②Gmelin手冊。到1975年，Gmelin手冊是無機化合物和金屬有機化合物結構和性質的信息來源，內容從期刊文獻和專利文獻中提取，涉及的文獻可追溯到19世紀早期。1975年以后，Gmelin手冊則從一些選定的期刊中部分地、不定期地篩選內容收錄。Gmelin手冊文獻覆蓋范圍一直在變動。

③專利化學數據庫。主要是選擇性地從英語化學專利（US.WO，EP，1976至今）提取的有機化學信息，還有Beilstein手冊和Gmelin手冊中收錄的1869～1980年間的專利。

Relays不是近期文獻的全面索引。2010年后，Beilstein手冊和Gmelin手冊的期刊合起來覆蓋范圍增加到400余種核心化學刊物。在一本刊物中涉及的內容也是有高度選擇性的，為保證收錄內容的可靠，收錄內容的標準是文獻可信度高，而且收錄的涉及的是小分子物質。但是，有機聚合物、多肽、生物分子、混合物等不包括在Reaxys中。Reaxys數據庫兩周更新一次。

在Reaxys中，可以用CAS登記號、化學名稱、分子式和結構來查詢，獲得一個已知化合物的性質數據和制備方法。

（4）期刊文獻

有機化學文獻是前人在化學方面科學研究、生產實踐成果的結晶，在進行有機化學實驗前，學生們需要了解有關實驗的所有信息，其中包括：實驗中所用溶劑的處理方法，反應物和產物的物理性質、化學性質和譜學規律，反應合成路線、合成方法以及后處理步驟。因而，化學文獻的查閱是實驗和科研工作的重要組成部分，也是培養學生知識、能力和素質的重要方面，這里簡要介紹幾種化學文獻的來源和用途。

原始研究論文是定期發表于專業學術期刊上的最重要的第一手信息來源，一般以全文、研究簡報、短文和研究快報形式發表。全文一般刊登重要發現的進展和歷史概況、合成新化合物的實驗細節和結論。研究簡報和研究快報一般刊登一些新穎簡要的階段性結果，下面列出一些主要的有機化學領域的期刊。

①Angewandte Chemie，International edition（應用化學，國際版），縮寫為Angew Chem。該刊1888年創刊（德文），由德國化學會主辦，從1962年起出版英文國際版，主要刊登覆蓋整個化學學科研究領域的高水平研究論文和綜述文章，是目前化學學科期刊中影響因子最高的期刊之一。

②Journal of the American Chemical Society（美國化學會會志），縮寫為J.Am Chem.Soc.，1879年創刊，由美國化學會主辦，發表所有化學學科領域高水平的研究論文和簡報，目前每年刊登化學各方面的研究論文2000多篇，是世界上最有影響的綜合性化學期刊之一。

③Journal of the Chemical Society（化學會志），縮寫為J.Chem.Soc.，1848年創刊，由英國皇家化學會主辦，為綜合性化學期刊。該刊于1972年起分6輯出版，其中Perkin Transactions的Ⅰ和Ⅱ分別刊登有機化學、生物有機化學和物理有機化學方面的全文，研究簡報則發表在另一輯上，刊名為Chemical Communications（化學通訊），縮寫為Chem.Conun.。

④Journal of Organic Chemistry（有機化學雜志），縮寫為J.Org.Chem.，1936年創刊，由美國化學會主辦。該刊初期為月刊，1971年改為雙周刊，主要刊登涉及化學學科領域高水平的研究論文的全文、短文和簡報。全文中有比較詳細的實驗步驟和實驗結果。

⑤Tetrahedron（四面體）由英國牛津Pergamon出版，1957年創刊，1968年改為半月刊，是迅速發表有機化學方面權威評論與原始研究通訊的國際性雜志，主要刊登有機化學各方面的最新實驗與研究論文，多數以英文發表，也有部分文章以德文或法文刊出。

⑥Tetrahedron Letters（四面體快報），簡稱TL，由英國牛津Pergamon出版，是迅速發表有機化學領域研究通訊的國際性刊物，1959年創刊，初期為不定期出版，1964年改為周刊。該刊文章可以英文、德文或法文發表，一般每期僅24頁篇幅，主要刊登有機化學家感興趣的通訊報道，包括新概念、新技術、新結構、新試劑和新方法的簡要快報。

⑦Synthetic Communications（合成通訊），縮寫為Syn.Commun.，是美國Dekker出版的國際有機合成快報刊物，1971年創刊，原名為Organic Preparations and Procedures，雙月刊。該刊1972年改為現名，每年出版18期，主要刊登合成有機化學有關的新方法、試劑的制備與使用方面的研究簡報。

⑧Synthesis（合成）是德國斯圖加特Thieme出版的有機合成方法學研究方面的國際性刊物，1969年創刊，月刊，主要刊登有機合成化學方面的評述文章、通訊和文摘。

⑨《中國科學》化學專輯，由中國科學院主辦，1950年創刊，最初為季刊，1974年改為雙月刊，1979年改為月刊，有中、英文版。1982年起，該刊中、英文版同時分A和B兩輯出版，化學在B輯中刊出，從1997年起，《中國科學》分成6個專輯，化學專輯主要反映我國化學學科各領域重要的基礎理論方面的和創造性的研究成果。

⑩《化學學報》由中國化學會主辦，1933年創刊，原名為Journal of the Chinese Society，1952年改為現名，編輯部設在中國科學院上海有機化學研究所，主要刊登化學學科基礎應用、基礎研究方面的創造性研究論文的全文、研究簡報和研究快報。

《高等學?；瘜W學報》是教育部主辦的化學學科綜合學術性刊物，1964年創刊，1966年后?？?980年復刊。該刊有機化學方面的論文由南開大學編輯部負責審理，其他學科的論文由吉林大學負責審理，該刊主要刊登我國高?；瘜W學科各領域創造性的研究論文的全文、研究簡報和研究快報。

《有機化學》由中國化學會主辦，1980年創刊，編輯部設在中國科學院上海有機化學研究所，主要刊登我國有機化學領域的創造性的研究綜述、全文、研究簡報和研究快報。