在抵檀香山后，孫中山看到當地先進的社會服務事業，良好的社會秩序以及當地人的法治生活后感慨萬千，始知中國與這些地方的差距。在檀香山，孫中山去孫眉店中幫忙、習業。由于聰敏伶俐，活潑好學，孫中山很快學會了經營業務所需要的當地方言和記賬的方法。不久之后，母親返回國內。而這時的孫中山已對現有的生活不再滿足，他向家里提出要求，要進學校讀書。

1879年9月，孫中山進入檀香山（夏威夷群島）首府火奴魯魯。在這里，孫中山開始在英國基督教圣公會主辦的意奧蘭尼學校（Iolani School）讀書。該校是夏威夷歷史上最早的一所學校，從1878年開始招收僑居檀香山的中國兒童入學。孫中山入學時，使用的名字是孫帝象。孫中山在這里第一次學習到了西方的政治學說、自然科學、圣經以及英語等。孫中山在課余時間愛好歷史，還進修中文。所有的東西，如新鮮的學科、靈活的教法、整潔的校園、嚴明的校紀，都深刻地印在了這個來自制度陳朽、風氣循舊的東方古國少年的腦海之中，使孫中山逐漸產生了改革祖國的念頭。

當時，很多當地同學見到孫中山拖著一條長長的辮子，都感到很奇怪，還有很多同學嘲笑它是“牛尾巴”、“馬尾巴”、“野猿尾巴”，有人甚至拽著他的發辮取樂。孫中山終于忍無可忍，決定去掉這個又長又重的累贅。放學回家，他就拿起剪刀要剪掉自己的長辮。這事正好被大嫂發現，孫中山被喝止下來。后來其兄孫眉厲聲斥責他說：“蓄發是我們祖宗傳下來的，你剪掉發辮如何對得起列祖列宗。中國是文明古國，辮子是我們文明的表示，你沒有辮子成何體統！”不料孫中山卻反駁說：“外國人不蓄辮子，不是也很文明嗎？”怒不可遏的大哥雖然無言以對，但還是阻止了孫中山的冒失行為。后來，有一位外國友人詢問孫中山：“你為什么不把你的發辮剪掉呢？”逐漸明白事理的孫中山答道：“應該大家聯合起來，等到全體的中國人都可剪辮時，才把辮剪掉。若是一個一個地把發辮剪下，是不相宜的。這種愚蠢的風俗是滿洲人強著我們做成的，必須等全體的中國人決心把它去掉，或者至少要有一個大多數，使全世界都知道才行。并且這發辮不過是中國所受許多恥辱中的一種，我們應該立刻把恥辱全體去掉的。”從這件小事上，可見年少的孫中山已經逐漸成熟起來了。

在檀香山學校里，孫中山還學習各種自然科學知識。讀書期間他接觸了基督教，認真地學習宗教課程，參加各種宗教的聚會活動，早晚祈禱，每逢星期天還去教堂做禮拜。圣經課是由校長韋禮士主教講授，他和他的夫人對孫中山特別關照。這些知識和社會體驗都對孫中山日后的生活產生了潛移默化的重要影響。

自孫中山來到檀香山，他已在意奧蘭尼學校整整學習了三年。其間由于刻苦努力，他以全班第二名的優異成績于1882年7月順利畢業。7月27日，學校畢業典禮在圣安德路大教堂內舉行，夏威夷國王卡拉鳩（King Kalakaua）和王后、公主等一些貴賓出席了該屆學生的畢業典禮，會上夏威夷國王親自給孫中山頒獎。

從意奧蘭尼學校畢業后，孫中山原本打算繼續升學，但因其兄孫眉在茂宜島開墾土地事業越做越大，急需他做幫手，于是孫中山到設在姑哈祿埠的店鋪開始協助經營業務。但是到了秋季，孫中山又按捺不住繼續求學的心思，后經與其兄孫眉商議終于得到獲準。于是孫中山有幸再次去了火奴魯魯，進入美國人舉辦的歐瓦胡學院（Oahu College）繼續深造。這所學校與之前的意奧蘭尼學校已大有不同，是當時夏威夷的最高學府，規模較大且擁有學生約千人，校制亦為美式。自此之后，孫中山在學業上更加用心。

（三）回港學習及澳穗行醫

孫中山長期在教會學校讀書，無論是思想還是行為上都已深受基督教的影響，只是尚未接受洗禮而已。孫中山的大哥孫眉一向比較傳統，認為中國人不應信奉基督教，所以他自始至終都非常反對孫中山入教。由此，弟兄兩人之間逐漸產生了一些摩擦和沖突。一次，孫眉經營的農牧場里的職工生了病后到場內佛堂去祈禱。孫中山見狀就將孫眉掛在廳堂內的關帝畫像扯了下來，并對職工說：“關云長只不過是三國時代的一個人物，死后怎能降福于人間，替人們消災治病呢？如果誰生了病，應該請醫生治療才是。”孫眉聽后對他很是惱火。當時牧場里有一個姓楊的管賬人，在孫眉面前不斷煽風點火，稱孫中山“無君無父，擾亂場規，煽惑工人”，還以辭職相要挾。孫眉本想培養孫中山成為有所作為的家族產業的繼承人，以便發展他的農牧商業，但受此影響逐漸感到弟弟的思想言論實在不合心愿，認為孫中山不僅悖逆中國禮俗，還桀驁不馴。他先是罰孫中山下跪，后又逼迫他回國結婚，再治國學。孫眉將部分財產分撥給他，讓弟弟回家鄉增強家族的聲望。

此時的孫中山感到壓力很大，大哥叫他回國的態度也異常堅決。雖然對中途輟學感到沮喪，但他也只得服從長兄的安排。而孫眉對孫中山也是大為不滿，后悔當初出錢資助讓他入學校讀書。孫中山一氣之下，拿了衣箱推門而出。后在牧師的幫助下，籌得了路費，踏上了返程的輪船。

1883年7月，孫中山自檀香山起程趕赴香港。途中清朝官吏以征收關稅、緝查鴉片、火油等等借口，對乘客進行了多次搜刮勒索。對此，年輕的孫中山看在眼中，實在忍無可忍。他在官吏檢查時，拒絕開箱子，并準備到港口時向官廳控訴。船長和乘客們見他年輕氣盛，都竭力勸他，說上告會惹起更多的麻煩。稅吏們大為不滿，并以此為由將船扣下，待到第二天早晨船主向稅吏送了禮后才允許開船。孫中山痛恨清朝官吏的貪婪和政治的腐敗，憤慨之余對乘客呼吁改造中國政治的必要：“中國在這些腐敗萬惡的官吏掌握中，你們還坐視不救嗎？”

隨后，孫中山搭乘一艘中國沙船終于回到了香山縣金星港。孫中山回到離別五年的家鄉后，首先看到的是鄉村中一成不變的舊習俗及鄉人的愚昧、迷信，官僚惡紳們依然橫行霸道。他感慨萬千，對鄉人們講：“一個政府應該替人民管理種種事情，百姓每年交了稅，應該看到政府所造的學校、橋梁、馬路。但天子替你們干了些什么呢？”在感受到中國社會的落后和政治的頹廢后，孫中山不斷地在眾人面前抨擊清政府的腐敗無能，他開始萌發初步的革命精神和反叛思想。

回到鄉里后，孫中山對大小事情都很關注。他不僅參與改良鄉政，還定期與村中的長老們一起參加翠亨村每月一次的主事者大會。為了發泄對清王朝的痛恨之情，他經常在鄉里宣講太平天國和華盛頓的革命事跡。除大膽抨擊清政府的腐敗外，還極力破除迷信，和陸皓東等人破壞村廟北極殿、金花殿等。這激怒了傳統守舊的村民們，他們紛紛興師問罪，致使孫中山不得不暫時離鄉，躲避是非。孫中山乘機前往香港求學。

1883年11月，孫中山到達香港，與陸皓東一起進入香港基督教圣公會所辦的拔萃書院讀書。他刻苦努力，廣泛涉獵中外政治、歷史、文學等類書籍。后經人介紹，孫中山又認識了美國牧師喜嘉理。1883年冬，在喜嘉理的勸說之下，孫中山和好友陸皓東在香港正式接受洗禮入教。入教時孫中山在受洗登記冊上署名為“孫日新”，后改號逸仙。

1884年4月15日，孫中山以“孫帝象”之名轉學香港中央書院（The Central School）。中央書院是香港第一所由英國當局所辦的官立中學，亦是一所新式英語學校，實行英國教育制度。孫中山在這里學習了文學、世界史、英國史、地理、幾何、代數、算術、衛生、機械繪圖、簿記及常識等諸多學科。由此，孫中山加深了對西方科學、社會及政治制度的認識，尤其是對英國國會的發展、王權與人民的斗爭的經過、西方共和國的組織、法國大革命的故事以及19世紀歐洲的革命等都有深刻的了解。這讓孫中山的思想積淀逐漸豐富起來。

孫中山轉入中央書院學習不久，1884年5月26日在翠亨村與同縣外壆村（今珠海市金鼎區外沙村）盧耀顯之女盧慕貞結婚。孫中山結婚三個月后，又繼續回到香港讀書。

孫眉聽聞孫中山回鄉砸廟等事后，非常氣憤，于是寫信佯稱在檀香山的生意虧損，現要擴充經營，要弟赴檀協助。孫中山在1884年11月奉兄長之命，再赴檀香山。此后孫眉收回原本交給孫中山的財產，并罰其做鋸木等活。之后便把他留在茂宜島茄荷蕾埠的商店里幫做生意。由于兄弟不和，孫中山于1885年4月重新乘搭輪船回國。孫眉事后很是自責，便寄回巨款，以資助孫中山求學上進。

其時法國的勢力滲透越南，導致了1883—1885年的中法戰爭，并借此侵犯臺灣。其間，中越軍民的英勇反抗，香港工人也表現出強烈的愛國精神，這些給了孫中山以希望、勇氣和鼓勵。

1885年8月，孫中山前往香港中央書院復學。經過深入考慮后，孫中山最終決定學醫救國。在喜嘉理的介紹下，他于1886年秋進入由美國基督教長老會所辦的廣州博濟醫院的附設醫科學校即南華醫學堂開始學醫。第二年9月，孫中山轉入香港西醫書院。

在廣州、香港兩地學醫期間，孫中山開始廣泛結識有志之士，進行反清活動。如鄭士良和尤列等，都在日后成為孫中山領導革命的重要幫助者。在香港學醫期間，孫中山還因與其友陳少白、尤列、楊鶴齡等大談反清言論，被人稱為“四大寇”。在香港西醫書院讀書期間，通過同何啟等人的接觸，孫中山對改良主義思想也有較多的了解。但從整體上看，孫中山僅僅萌發了推翻清政府的思想，至于其他的一些重要問題，在他的腦海中其實還沒有成形。隨著不斷結識一些社會賢良，孫中山對改良主義和整體思路有了新的想法，他開始顯示出與眾不同的才能以及他人難以企及的靈活性。

1892年7月23日，孫中山以第一名的成績畢業于香港西醫書院，成為該校第一屆畢業生。畢業典禮非常隆重，并頒發了行醫執照。

9月，孫中山應澳門鏡湖中醫院約請，去該院掛牌行醫。他是該院的第一位西醫師。在該院中，孫中山建議中西醫聯合施診，互濟不足，從而開創了我國中西醫結合治療的歷史。

為了開展醫藥事業，孫中山兩次向鏡湖中醫院借款設中西藥局，自己單獨行醫。由于他醫術精明，尤其擅長外科和治療肺病，并且服務態度認真，待人親切，所以行醫不滿三個月，便聲名鵲起，就診者絡繹不絕。

后來孫中山行醫事業興旺，遭到了葡萄牙當局的妒忌和排擠，后又遭澳門當局拒發行醫牌照，被迫移居廣州。在廣州行醫期間，孫中山留下了許多救死扶傷的佳話。這時他通過行醫實踐，也已認識到：“醫術救人，所濟有限，其他慈善事業亦然。”而“醫國”比“醫人”更重要。在行醫中，他經常和一批對清朝統治不滿的愛國青年聚會，互相議論時政，尋找救國道路。