（一）項氏匯兵
項梁、項羽在吳中起事后，迅速平定了會稽郡全境及其附近地區。但是，他尚未自立為王，而是先出任會稽郡守，隨后又自封武信君。
項梁沒有打出復楚的旗號。他想，只有越過長江，抵達江淮地區，復楚的號召才能有人響應。但是，陳勝已經在那里建國稱王，國號張楚。陳王的勢力發展迅速，占據函谷關以東、大江以北的遼闊地區。項梁假如領軍渡江，便會侵犯其勢力范圍，只能導致雙方交戰，而各路義軍此時都追隨陳王。如果交戰，自己會大大處于不利之地。因此，雖然項梁有心逐鹿中原，但從目前這種情況看，還不宜越過長江。
但是召平的到來卻改變了這種局勢。召平是廣陵人，陳勝稱王后，他追隨陳王，做了一名裨將，奉命攻打廣陵。廣陵城防守堅固，城內兵多糧足，召平圍城多日，仍未攻克。這時，傳來陳王被章邯大軍打敗的消息，形勢每況愈下，又聽探子報告章邯大軍即將兵臨城下，到時內外夾擊，不禁心急如焚。
召平心煩意亂，走出營帳，心想：既然現在無法在江北立足，我何不轉戰江南呢？江南乃是富饒的魚米之鄉，據說項梁在吳中舉事，已經占領會稽郡及其附近地區，整個江南都是他的勢力范圍。他曾派人向陳王表示愿意效忠。我不如托陳王之命，過江請兵，帶項梁的軍隊過江，憑借這支力量來對抗秦軍。
召平下定了決心。他一面命令部隊繼續圍攻廣陵，以防守城秦軍起疑出城反擊，一面率領一百名士卒，向吳中進發。
當召平的隊伍登陸京口后，項梁、項羽很快就知道了。項羽年少氣盛，聞訊怒不可遏，他對項梁說道：“江東是我們的地盤，我們尊陳勝為盟主，只是因為他首舉義旗。現在派人來吳中，難道是想讓我們拱手讓出江南？請叔父下令，待侄兒生擒他們。”
項梁思索一會兒，說：“侄兒不可莽撞。陳王派遣使者來江東，我們還不知道他的用意，近日有消息稱陳王為章邯大軍所敗，下落不明，恐怕已遭不測。來使很可能是假托陳王之命，讓我們先靜觀其變。”
召平率領這支小小的隊伍抵達吳中城郊時，項羽已帶兵在此等候，迎接他們入城。抵達會稽郡時，項梁已在門口候迎。眾人入堂坐定后，項梁問道：“您這次到江東來，不知有何使命？”
召平說：“陳王臨行前囑咐我，說武信君才智過人，應拜為楚王上柱國。下官此行，旨在代陳王宣詔。”項梁、項羽二人聽后，很高興。“陳王還有什么吩咐？”項梁問。
召平答：“陳王有令，江東已定，請立刻向西擊秦。”項梁相信了他，于是就率領八千子弟，過江西而行。
公元前208年2月，項梁、項羽統領八千子弟過江。項梁問項羽道：“你看我們這次渡江來到江淮地區，前景會怎樣？”項羽胸有成竹地說：“我八千江東子弟在叔父率領下，渡江西向，揚我軍威，平定中原，直搗咸陽。”項梁感嘆道：“年輕人過于浮躁、渡江后不但要對付章邯這個強敵，還會面臨各路諸侯割據，彼此爾虞我詐，敵友難辨，隨時可能遭遇危險。”項羽默不作聲。
不到兩個時辰，船隊到達長江北岸。項梁率眾登岸，整頓隊伍，休息片刻后，由召平帶領來到廣陵城下。駐扎廣陵城下的召平軍見來了大批援軍，鼓舞了士氣，兩軍會師后，迅速攻破了廣陵城。這時，項梁聽說廣陵屬下的東陽縣，已經被陳嬰奪取，后來，陳嬰率眾投奔項梁，表示愿聽命于他。項梁十分高興，授予陳嬰軍籍，仍令他自己統領部眾，但是出兵打仗，事先必要向項梁請示。之后項梁又收得英布，項梁得此良將喜出望外，這時軍隊已達四五萬人。后來又有一位蒲將軍率領一二萬部眾，投奔項梁。于是項梁部眾已有六七萬名。他們開始西進，直逼咸陽，進攻秦國。不料，有一支由秦嘉率領的起義軍要阻止他們西進，但是，這支起義軍很快被項羽吞并，秦嘉本人也被殺害。
（二）首次出師
項梁吞并秦嘉軍后，勢力更強，駐扎胡陵。打算稍事休整軍隊，便引軍向西，攻打大秦帝國的心臟——咸陽。此時項梁有些輕敵，命項羽攻襄城，朱雞石、余樊君迎戰章邯。
朱雞石、余樊君迎擊章邯的前鋒，他們根本無法抵御秦軍，半天之內，余樊君戰死，朱雞石潰逃至胡陵，損傷慘重，士氣低迷。項梁攻打薛郡，下令取朱雞石的首級，懸首轅門，以儆效尤，嚴明軍紀。此舉震動了全軍，兵士舍生忘死，奮勇殺敵。余樊君、朱雞石之敗，是項梁渡江后首次戰敗。項梁殺了朱雞石，就馬上向東攻打薛郡。
項羽領兵攻打襄城，原以為可以輕易獲勝，然而，事實上并非如此，仗打得很艱難，傷亡不小。襄城工事堅固，守備森嚴。楚軍攻城時，城頭守將發現來者極具攻擊力，儼然一支訓練有素的正規軍。只能堅持到底，誓死御敵，好在兵精糧足。楚軍攻城時，城頭上萬箭齊發。守城軍還用石頭砸向敵人。楚軍架起云梯，執盾持劍試圖爬上城頭，城上守軍推開云梯，云梯上的士兵從半空中跌落，非死即傷，一片狼藉。
項羽命桓楚發動首輪攻擊，失敗。命龍且發動第二輪攻城，又失敗。項羽只好親自攻城。他疾步奔走，很快便接近城墻。他拔出長劍，以迅雷不及掩耳之勢刺向城頭守卒，剎那間七八個人已被刺死。項羽部下見主將已登上城頭，都奮勇向前，陸續爬上城墻，城墻上的守軍被殺散，城門打開了，項軍一擁而入。襄城守軍仍負隅頑抗，但大勢已去，無力回天。到了黃昏時分，紛紛投降。
在攻破襄城后，項羽竟然以屠城方式來報復城中部隊堅守不降，這不具備政治家應該有的心胸，他給自己制造了一個悲劇。
項羽奪取襄城后，率軍向項梁匯報。
襄城之戰，盡管損兵折將，但畢竟是一個大勝仗，沉重打擊了秦軍，項羽凱旋而歸，項梁的實力和威望大大增加。
項梁已經確定陳王已死，各路義軍不能群龍無首，項梁當仁不讓，成為攻秦的主力。他召集諸將在薛地集會議事。這時，沛公劉邦也率眾來到薛地追隨項梁。
（三）立楚懷王
項梁在薛城召集部下，商議如何西向擊秦。只靠項梁所率領的一支軍隊，雖然實力不弱，但孤軍作戰，恐怕寡不敵眾。假如進一步擴軍，聯合其他諸侯，該打出什么樣的旗幟呢？
這時，有一個人來到項梁面前，為項梁獻上一計。此人便是范增。
他說：“陳勝的失敗是必然的，在秦始皇所滅的六國當中，楚國是最不幸的。楚懷王是受到欺騙進入秦國而被扣留憂郁而死的，至今，人們都為他惋惜。正是如此，楚國的南公才說出這樣的預言：‘楚雖三戶，亡秦必楚也’。而陳勝首先作為起兵反秦的人，他沒有立楚國的后代為王，而是自立為王，所以他存在的時間是不會長久的。現在項將軍從江東起兵以來，有許多義軍首領、將軍首領投靠您，這是為什么呢？因為他們都知道，您的家族世世代代是楚國的名將，認為您一定會立楚國的后代為王。”
項梁認為范增的話很有道理，因為項梁也想重新建立楚國，由他們來擁立楚王。范增獻計恰是時候。
公元前206年6月，項梁在民間找到了楚懷王的一個孫子，立他為楚懷王。用以紀念死在秦國的那個楚懷王。一個新的國家建立了。
楚國的建立，使項梁可以把他的所有精力都投入到戰場上去。楚懷王正式加封項梁為武信君，封英布為當陽君，以陳嬰為上柱國。后方的一切都已經穩定下來，他要做的事情只剩下一件了，那就是與秦軍作戰，向秦國復仇。他在短時間內，指揮他的部隊取得了一連串勝利：項梁救東阿，打破秦軍，救出齊將田榮；項羽的部隊攻下城陽，圍攻定陶；項梁自東阿出兵，北至定陶，再敗秦軍。
公元前206年9月，章邯的部隊在定陶偷襲楚國，打敗項梁，項梁戰死于亂軍之中。
歷史要上演一出規模龐大的悲劇，項梁的死不過是這出悲劇的小小序幕。他的悲劇不過是項羽悲劇的開始。無論從個人修養、軍事才能、深謀遠慮，還是從接受正確建議、全局考慮，項梁都遠遠強于他的侄兒項羽。遺憾的是，他過早地退出了歷史舞臺。