文帝覺得不好親自管教劉長，當時文帝的舅舅薄昭擔任將軍，受人敬重，文帝就讓薄昭寫信勸誡劉長，信里指責劉長“要把先帝的封國讓給他人，拋棄先帝賜予的基業，這是不孝；父親創下的基業，不能堅守，這是不賢；不去長陵為父親守孝，而去真定為母親守孝，先母而后父，這是不義；多次違抗天子詔命，這是不順；夸耀行為高于做皇帝的哥哥，這是無禮；對于受過先帝寵幸的大臣，認為有罪，大者立斬，小者肉刑，這是不仁；羨慕布衣劍客的瀟灑，要放棄王位，這是不智；不喜歡鉆研學問，恣意妄為，這是不祥。這八種行為，都是走向危亡的道路。并勸他要早日改弦易轍，如果遲疑不決，一旦大禍臨頭，追悔莫及。”

劉長看了諫書，很不高興。文帝六年，劉長讓大夫但等70人和棘蒲侯柴武的太子柴奇密謀，策劃用40輛大貨車在谷口縣謀反，并派使者前往閩粵、匈奴各處聯絡。事情被察覺，朝廷要治罪，派使臣把劉長召到了長安。40輛大貨車就要造反，也許劉長胡作非為慣了，把造反當成兒戲，造反以后，不用一兵一卒，他就跟著使者去了長安。劉長的造反，不免讓人懷疑，有幾分真幾分假。

丞相張蒼，典客馮敬代理御史大夫，與宗正、廷尉一起上奏：“劉長拋棄了先帝的法令，不聽從天子詔令，平日生活起居沒有法度，處處模仿天子，還任命他的郎中春做丞相。他還收容了諸侯各國的逃犯，偷偷安置他們，甚至為他們安頓家室，賜給他們金錢財物，還有爵位和田宅，有的竟然封至關內侯，享受二千石的俸祿，想借這些人的力量，圖謀不軌。

大夫但、有罪失官的開章等70人和棘蒲侯的太子柴奇陰謀造反，妄圖危害漢朝。開章給劉長出主意，讓他派人出使閩越和匈奴，讓他們發兵響應。陰謀敗露，長安縣尉奇等人前往逮捕開章。劉長把開章藏了起來，拒不交人。后來又殺人滅口，把他埋在肥陵，卻欺騙朝廷的使者說不知道在哪里。又修建假墳，樹立標志，寫上‘開章死，葬在這里。’劉長這幾年犯了不少罪，親手殺害一個無辜者，命令官吏殺害無辜者六人；為了藏匿犯死罪的逃犯，拿無辜的人來頂罪；擅自給人定罪名，受害者無處申訴；還隨便赦免罪犯，免除死罪的有18人；擅自封爵，爵位關內侯以下的就有94人。

前些日子，劉長患重病，陛下很為他擔憂，派使者送去書信、棗脯，劉長并不感激，連使者都不愿意見；住在廬江的南海百姓造反，淮南的官兵奉旨征討，陛下體恤淮南人民的疾苦，賜劉長布帛5000匹，讓他轉發給出征的官兵，可是劉長不想接受，謊稱“軍中無勞苦者”；南海人王織給皇上寫信并敬獻玉璧，簡忌燒了信，隱瞞了此事。朝中官員要傳喚簡忌論罪，劉長拒不下令，并謊稱簡忌生病。劉長犯下的罪行，罄竹難書，應當判處死刑，告誡天下。”

文帝下詔：“我不忍心依法懲治劉長，再交列侯與兩千石官員商議。”列侯及二千石官員、灌嬰等43人經過討論，還是請求叛劉長死罪。文帝還是不忍心依法懲處，赦免了劉長死罪，只廢黜了王位。于是眾臣第三次上書，請求將劉長發配到蜀郡，允許他姬妾中有孩子的隨從前往，以警示天下。文帝又下詔：“供給劉長的食物，每天五斤肉，兩斗酒，安排十個嬪妃隨同前往蜀郡。”而其他參與謀反的人都被誅殺。

文帝派人用輜車（有幃蓋的車子）遣送劉長，命令沿途各縣依次接送。這時袁盎勸諫說：“陛下一向嬌縱劉長，不為他安排嚴厲的太傅和國相，他才走到這一步。劉長性情剛烈，現在粗暴地折磨他，我擔心他在路上一旦受寒病死，陛下會有殺害弟弟的惡名，到時該怎么辦？”文帝說：“我只是讓他嘗嘗苦頭罷了，很快就會讓他回來的。”

沿途各縣押送劉長的人都不敢打開輜車的封條，劉長整天不見天日，對身邊的侍者說：“誰說老子我勇猛？我哪里還能勇猛？我因為驕縱聽不到自己的過失，終于陷入這種困境。人生在世，怎能忍受如此郁悶！”于是絕食身亡。輜車到達壅縣，雍縣縣令打開車封，發現劉長已經餓死，才上報文帝。

文帝哭得很傷心，對袁盎說：“我不聽你的勸告，逼死了淮南王。”袁盎說：“淮南王咎由自取，請陛下寬心。”文帝問：“現在怎么辦？”袁盎答：“只有殺了丞相、御史大夫，向天下人做個交代。”袁盎這個處理辦法也太陰險毒辣了，還好文帝沒有采納，但還是命令丞相、御史大夫逮捕各縣沒有為劉長輜車開封送飯的官員，一律殺頭。然后以列侯的禮儀將淮南王安葬在雍縣，并安排30戶民戶負責祭掃守墓。

就如《左傳》所說，這個兄弟相殘的結局，兩個人都有責任。劉長從小失去母親，沒有人管教。文帝本應該安排嚴厲的長者去勸導和約束劉長，就像文帝對待竇皇后的兩個弟弟，可是選了不少德高望重的長者去教導，把他們教成謙謙君子。可文帝對劉長卻一味的縱容，使他迷失了自我。劉長臨死前也有所悔悟，說自己因為驕縱聽不到自己的過失。而文帝也因此背上了殺弟的罵名。

所以，真正疼愛孩子，就該好好教導和約束孩子，一味地縱容孩子，是父母對孩子最大的傷害。