在漢朝的開國謀士中，酈食其穩健不如蕭何，戰略眼光不如張良，機智不如陳平。但他縱酒使氣，疏闊狂放，跟劉邦很對脾氣，很可能是劉邦最喜歡的一個。他不僅富于謀略，而且敢作敢為，勇于冒險，以非凡的政治遠見和卓越的軍事見解，為劉邦成就大業作出了無可替代的貢獻。

酈食其，戰國末期陳留縣高陽鄉人，從小喜歡讀書，但家境貧寒，生活落魄，年紀很大了，仍然沒有置辦什么產業，只好做個看門的小吏。但是，酈食其非常狂傲，縣里有名望有權勢的人也不敢差遣他，縣里人都稱他為狂生。

陳勝、項梁等起兵反秦的時候，各路將領東征西討，途經高陽的有幾十支人馬。酈食其觀察義軍將領，大多是一些行為齷齪，目光短淺，只會搜刮錢財的好利之徒，并沒有遠大志向，還自以為是，感到很失望，干脆就深居簡出，躲在家里不出來。

后來，劉邦帶兵打到了陳留郊外，暫時駐扎在那里。劉邦手下有個騎兵，恰好是酈食其同鄉，劉邦經常向他打聽縣里的賢士豪杰，想找幾個人加強自己的力量。騎兵回家時，酈食其找到他說：“我聽說沛公傲慢自大，看不起人，但目光長遠，深謀遠慮，這才是我要追隨的人。可惜，沒有人替我介紹。你見了沛公，可以對他說，‘我家鄉有個叫酈食其的，60多歲了，身高八尺，人們都稱他為狂生，但他自己說自己并非狂生。‘”

騎兵說：“沛公不喜歡儒生，儒生戴著帽子去見沛公，沛公會脫下他們的帽子，往里面撒尿。與他談話，經常破口大罵，您可不要以儒生的身份去游說他。”酈食其堅持說：“你只管把這些話告訴他。”騎兵于是在劉邦閑暇時，將酈食其吩咐的話原原本本的告訴了他。

劉邦住在高陽旅舍，派人召見酈食其。酈食其進去拜見，劉邦正叉開兩腿坐在床上，讓兩個女子替他洗腳，同時召見酈食其。酈食其見狀，只行了個拱手禮，不跪拜，并且大聲問劉邦：“你是要幫助秦朝攻打諸侯呢，還是要率領諸侯滅亡秦朝呢？”劉邦大罵道：“你這個混蛋儒生，天下人受夠了暴秦的壓迫，諸侯才起兵造反，討伐暴秦，怎么說我會幫助秦朝攻打諸侯呢？”酈食其說：“既然你下決心統領義軍，討伐無道的暴秦，你就不應該用這種傲慢無禮的態度來接見長輩！”劉邦連忙停止洗腳，起身整理衣服，請酈食其坐上座，向他道歉。隨后，兩人談論天下大勢。酈食其談起六國合縱連橫的形勢，頭頭是道。劉邦喜出望外，招待他吃飯，然后問道：“您覺得計策該怎么制定呢？”

酈食其說：“您率領的是烏合之眾，人數總共不滿一萬人，要想率領他們攻入函谷關，推翻強秦，就好像往虎口中送肉。陳留縣，是天下的交通要道，四通八達，地位非常重要，而且很富裕，貯藏著很多糧食。我跟陳留縣令有交情，請您派我出使陳留，讓他向您投降，如果他不聽從，您再舉兵攻打，我做內應。”劉邦聽了，覺得有道理，于是派他前往陳留，自己帶兵跟隨。酈食其連夜會見縣令，說服他道：“秦朝無道，天下人都群起反叛，如果您能順從天下人，就可以成就大業。可是您卻偏偏要替即將滅亡的秦朝守城，我真是替您感到危險。”縣令說：“秦朝法令及其嚴格，不能亂說話，亂說的人要滅族的，千萬不要再說了！”酈食其覺得難以說服，便留下來住宿，半夜里斬了縣令的頭，然后出城報告劉邦。

劉邦帶兵攻城，把縣令的頭掛在高高的竹竿上，讓城里人看，并嚇唬他們說：“你們縣令已經被斬首了，趕快投降，要是遲了，就像你們的縣令一樣！”陳留人看到縣令已死，就相繼投降了劉邦。劉邦進城，駐軍陳留縣南城，利用它庫存的兵器來打仗，吃儲存的糧食，斷斷續續逗留了三個月，招徠的士兵數以萬計。劉邦贊賞酈食其的謀略和能力，封他為廣野君。

酈食其不僅自己跟隨著劉邦，還勸說自己的弟弟酈商，率領幾千義軍追隨劉邦，向西南進攻。自己則留在劉邦身邊，經常作為說客，為劉邦說服其他諸侯。