吳王據蘇州

高郵之戰后，江陰的一個反賊以妻兒為人質取得了張士誠的信任。他向張士誠大力陳說江南的廣闊和財力，以及美女和絹玉之多。正好高郵一帶莊稼歉收，張士誠因此甚為心動，便派弟弟張士德向南行進。他的三位弟弟當中，士義已經戰死，而末弟士信愚鈍，后來致使吳國滅亡，只有士德是其兄的得力助手。

張士德率兵從通州渡過長江，在對岸的福山港登陸，第一戰首先攻克了常熟。此時元朝在江南的兵備非常脆弱，官軍基本上已經崩潰，僅有一些由臨時招募的農民匆匆組建的軍隊，而且部將之間還陷于不和，因此張士德的軍隊輕而易舉地就占領了蘇州。不出所料，蘇州城內堆滿了像小山一樣的糧草和兵器。至正十六年（1356年）三月，誠王張士誠意氣風發地進駐蘇州。他暫且以承天寺作為王宮，任命易者李行素（準確地說，他其實是個陰陽術師。張士誠以“大周”為號并用紅色，大概也是出于他的唆使）為丞相，并令張士德統管軍事。

但是第二年張士誠就痛失了作為其左膀右臂的弟弟張士德，事情經過是這樣的：

張士誠進入蘇州城后，紅巾軍的一位部將朱元璋，即后來的明太祖也恰好于同年同月占領了集慶路，即后來的應天府（南京）。雙方馬上就展開了前哨戰，士誠試圖用水軍攻擊鎮江以制敵先機。因此，戰斗首先由船戰開始。其后張氏一側轉變策略，轉而奪取江南特使所在的杭州，他們送去了數萬水軍，但卻被占據嘉興的苗軍統帥楊完者擊得粉碎，大敗而歸。

在此期間，朱元璋軍逐漸從西方逼近，奪取了連接長江門戶江陰和浙江內地的要塞長興，楔入了張吳國（張士誠后稱吳王，所以一般以此稱呼其國）的內部。至此，張氏一側通往西方的水陸兩道都被堵住了。朱軍還進一步從江陰進逼蘇州的前線基地常熟，張士德為了打破危急局面親自率兵作戰，但是不幸戰敗成了俘虜。他生性剛直，對朱元璋的厚遇不屑一顧，斷絕飲食，不發一言便從容就死。不過，他也不是有勇無謀的莽夫，也曾思考過在他死后張氏政權的將來。據說他在關押期間給兄長張士誠送去密信，力陳張家想要繼續生存，除了降元之外別無他法。

結果，張士誠派出親信周仁到杭州拜見了江南特使達識帖睦邇，終于成功投降。元朝對他既往不咎，任命其為太尉，并任命張士德為淮南行省平章政事。昨天還是敵人的楊完者在其間起到了斡旋作用，這點我們此前已經講過了。張士德的這個苦肉計，多半是出于下面的想法：

他在被關押期間接觸了朱元璋的軍隊，這是一支他從未見識過的可畏勁旅。他們衣裝簡陋，卻精悍而軍紀嚴明，抱著不可思議的信念而團結在一起。這大概是因為在他們背后還站著以爆發之勢逐漸風靡天下的宗教軍吧。張士德似乎由此察覺到，要與之對抗，尚需要與君臨北方的威嚴的元帝國聯合。

從張氏政權此后的發展來看，張士德的判斷是正確的。他們首先與南方的方國珍達成和議，解除了方氏海軍進逼咽喉之地昆山的威脅。其后又與達識帖睦邇合謀，打倒了無論如何都無法戰勝的楊完者，并最終成功地架空了達識帖睦邇。

如此一來，張氏政權占領了淮南、江浙兩省，其地域南至杭州，北達山東，被稱為天下寶庫的兩淮和江南三角洲地帶都歸其統治。而且他們還得到元朝的官方認證，洗去了鹽賊的污名，并獲得了曾對其愛答不理的江南統治階層的協助。