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里根政府逐漸加大對監管機構的挑戰，其原因摻雜了現實政治和憲法理論。里根及其盟友試圖修正聯邦監管的導向，但他們發現，正如他們圈子中的一種比喻說法，改變官僚機構的方向就像試圖讓遠洋郵輪掉頭。這一過程既困難重重又非常緩慢。這些機構的職員都是些公務員，在他們來到華盛頓的時代，做公務員就意味著要在監管上大動干戈。這些官僚對于自己的使命非常投入，如果只是對他們進行拖延，他們會阻撓里根的解除監管的努力。由于公務員制度的保護，要解雇這些官僚并不容易。更糟的是，這些機構還是政治學家所說的華盛頓決策“鐵三角”的組成部分。這一三角的三條腿分別是受每個監管管理機構影響的利益集團、負責機構預算和政策的國會委員會以及各機構的官僚。請注意少了誰：來自行政部門的人。

這些結構對很多里根的政策動議構成了障礙。它們也不是難以逾越的障礙。20世紀末期這一鐵三角衰落了，取消規制意識形態走強而利益集團大大擴張，以至于它們之間常常不和，從而弱化了該三角的一條腿。總統任命了一些管理機構的負責人，比如環境保護局和食品和藥物管理局局長。但是，除了這些“行政”機構，還有一些像證券交易監督委員會（Securities and Exchange Commission，SEC）這樣的“獨立”機構，這些機構中有些成員的任期超過了總統的任期，“無故”不得撤換，這就意味著事實上根本無法對他們進行撤換。這些機構的負責人可能會抵制任命了自己又威脅撤掉自己的總統的指令，這一鐵三角即便被削弱了也能為他們提供一些保護，他們會指出排擠某個機構的負責人后，國會委員會和利益集團會迫使對方付出很大的政治代價。