倫道夫勛爵之所以這樣說，是考慮到昂貴學費的原因，也有面子上的顧慮。步兵專業的學員只需要負擔自己的生活費，由于訓練、運動、狩獵需要使用馬匹，以及公務方面使用，所以騎兵專業的學員除此之外還得準備幾匹馬。因此騎兵學員每年至少要多花200英鎊。好面子、講排場的丘吉爾一家在經濟上其實很拮據，現在又需要支付巨大的一筆學費，這無形中加重了家庭的負擔。由于倫道夫勛爵以為丘吉爾通過補習可以考上步兵專業，所以他之前已向第60步兵團團長康諾斯基公爵請求能為丘吉爾在團里留個職位，并且公爵也已經答應了。可是丘吉爾沒能考上步兵專業，只好放棄這個機會。這讓倫道夫勛爵感覺很沒面子。

丘吉爾卻不這么認為。他既感受不到來自經濟的壓力，對父親的面子問題也不在乎，他自己反正挺開心的。只要讓他考上軍校，步兵專業還是騎兵專業對他來說都無關緊要。也許根據他的性格和興趣來說，騎兵專業更適合他。但他還是很懂事的，在給父親的信中寫道：“我認為自己的表現是不夠好的，我為自己過去的種種過錯而表示歉意，我用在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法?！敝?，他便按計劃出去旅行了。

就在丘吉爾回到倫敦，準備去桑赫斯特皇家軍事學校開學報到時，才發現自己已經被轉入步兵專業了。

桑赫斯特皇家軍事學校改革之后，有了自己真正的特色專業教育。開設了射擊、體操和馬術操練、地形學、戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕等科目。早上6點45分上課，下午4點放學，只有早餐和午餐的短暫休息時間，中間進行各種操練和訓練。4點以后，學員可以自由活動，體育運動、逛街或者休息都可以，相對來說還是比較自由的。和丘吉爾中小學期間嚴苛的校紀校規比起來，軍校的紀律反而顯得不那么嚴厲。但是倫道夫勛爵為了加強丘吉爾的紀律性，給他定下些嚴格的規矩，在一個4個月長的學期中，只允許丘吉爾周末回過一次家，為的是讓他能夠集中心思好好學習。自從丘吉爾進入步兵專業成為步兵學員后，倫道夫勛爵已經不能用對待小孩子的方法來管教丘吉爾了，開始用平和的態度來和他相處，并開始尊重他的想法。倫道夫開始覺得兒子英俊瀟灑了，他覺得丘吉爾筆挺高大，開始穩重起來了。有時他會跟丘吉爾分享好牌子的雪茄香煙，勸他節省著抽。他還特意帶丘吉爾去白金漢郡的特靈，作客納撒尼爾·羅思柴爾德勛爵家，并讓兒子一起討論政治問題。穿軍服的丘吉爾

1894年6月的一天，丘吉爾正在野外進行制圖作業，一位副官來通知他趕快騎自行車前往倫敦，以便次日一早為父親送行，并說他父親已代他向陸軍司令請假并得到了許可。他看到父親臉色蒼白，身體消瘦，氣色大不如前，不禁一陣心酸，眼淚奪眶而出。為了不使父親傷心，他趕快背過臉去。醫生診斷，倫道夫的梅毒和精神病已發展為不治之癥。倫道夫不聽醫生要他靜養休息的勸告，決定在告別人世前作一次環球旅行。對于丘吉爾能如期趕來送行，倫道夫露出了會心的微笑，輕輕地拍著兒子的肩膀，久久地向他無言地注視，幾次欲言又止。此情此景，丘吉爾也想不出什么得體的話送別父親，只是再三勸慰母親在陪同父親遠行期間多多關心和照料父親。

正當丘吉爾可以第一次以優良的成績告慰父親，正當他走出校門、走向社會夢想協助父親實現政治上的美夢之際，父親在1895年1月24日清晨病逝于倫敦，終年不到46歲。父親的死，對丘吉爾是個沉重的打擊。

失去父親，擔當重任

桑赫斯特皇家軍校的生活讓溫斯頓·丘吉爾整個人都發生了巨大轉變，昔日那個玩劣的學生不見了，取而代之的是一個雄心勃勃、刻苦上進的年輕人。

19歲那年初秋，丘吉爾從倫敦乘火車西行，在坎伯利站下車，步行幾英里，來到伯克郡的桑赫斯特，興高采烈地跨進軍校大門。

丘吉爾一路上馳騁美好的幻想，他眼前浮現著一個英姿勃勃的年輕騎兵軍官形象：自己穿著華麗的騎兵制服，騎在馬背上風馳電掣地奔馳著。他渴望像他的祖先約翰·丘吉爾，即馬爾巴羅第一代公爵那樣戎馬生涯，在戰爭中大顯身手、出人頭地。他自信有朝一日必定去印度或非洲進行征戰，像上世紀英國殖民大臣克萊普當年青云直上那樣，一直升上最高統帥的高峰，指揮千軍萬馬，所向無敵，建立豐功偉績，讓溫斯頓·丘吉爾這個名字用發亮的金字永遠鐫刻在大英帝國的紀念碑上。

“報告，騎兵科新生溫斯頓·丘吉爾前來報到！”他扯開響亮的大嗓門，宣告自己控制不住的興奮和喜悅。

軍校的課程豐富多彩，有戰略戰術、軍事管理和軍法、地形學和制圖、筑城學、射擊、操練和馬術。那曾經帶給他羞辱的古奧艱澀的拉丁文，一去不復返地滾蛋了！一切都是新課，大家同時起步，機會均等，公平競爭，丘吉爾學起來津津有味，進步很快，那戴了多年的劣等生的帽子，從此可以扔到大西洋中去了。

學好功課的同時，他還有余力廣泛涉獵軍事和戰史方面的課外書，他讓父親寄來了很多需要的書，自己又購買了不少喜愛的書。這么一大堆書，簡直可以裝備一個小小的圖書室。

軍校的生活當然是緊張的。早上6點45分起床，上課一直上到下午4點，中間只有短暫的早餐和午餐時間休息一下。真是知之者不如愛之者，愛之者不如樂之者，丘吉爾學得起勁，一點也不感到學習負擔沉重。

但是在丘吉爾實現自己愿望的同時，也意味著母親在經濟上的負擔更重了。那時的軍官基本都是靠家庭的經濟資助，自己還沒有經濟能力，騎兵軍官更是花費多一些。每年丘吉爾只能領到120英鎊的軍官津貼，但這遠遠不夠他的花銷，每年至少還要添上500英鎊才能維持現有的職位。另外，他所在的第四驃騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球設備的額外花銷。這樣看來，他一年要消費650英鎊左右。好在他的伯母馬爾巴羅公爵夫人麗莉給他200英鎊作為買馬的費用，否則他在經濟上會更緊張一些。丘吉爾本希望母親每個季度定期給他125英鎊，但他從家里的情況可以看出，母親已經無法再滿足他這個要求。

從小，丘吉爾就沒有勤儉過日子的觀念，而他的母親在這方面更是不比丘吉爾好多少。因為美國百萬富翁的女兒更是習慣了揮霍，在花錢上，母親根本不懂得要收支平衡，金錢對她來說沒有任何價值，她只會比較買到的東西的好壞，不管要花掉多少錢。倫道夫勛爵死后3年的時間，她就欠下1.4萬英鎊的高額債務。償還這些債務沒有其他辦法，只能是借貸，為償付舊債他們每年需借貸700英鎊，這使得丘吉爾兄弟每人每年減少約1 800英鎊的收入。丘吉爾很不喜歡這種陷入惡性循環的做法，但出于對母親的理解和同情，他只能這么做。

實在沒有辦法的丘吉爾，只好向朋友借了3 500英鎊。這筆錢不光是自己每年的花銷，還是弟弟杰克3年的生活費，又付給裁縫和別的手藝人的工錢400英鎊。這雖然是一筆沉重的債務，但丘吉爾并不認為自己不能償還，因為他繼承了自己家族中應得的遺產，此外他還繼承了外祖父杰羅姆饋贈的一份產業，而這份產業，即使是母親珍妮也沒有權力支配。

奧爾德肖特鎮是第四驃騎兵團的駐扎地，40年來一直被作為軍事基地。丘吉爾在入伍的前半年里，每天必須有2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鐘的操練，和普通新兵一樣。他討厭這種死板的操練，但非常喜歡2小時的馬術訓練，這讓他心里多少有些安慰。閑暇時，他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬項目，表現得相當勇敢。

在騎兵部隊服役期間，許多高級軍官對丘吉爾傾愛有加，經常幫助丘吉爾。陸軍總司令坎布里奇大公爵要來奧爾德肖特正式視察，學校任命丘吉爾擔任這位年邁大公爵的侍衛官。在陪同坎布里奇視察的過程中，丘吉爾有幸見到了威爾士親王。過了幾個星期，約克公爵及其夫人邀請丘吉爾吃飯，就是后來著名的英王喬治五世和瑪麗王后同他們的叔父康諾特公爵。除此之外，丘吉爾經常會收到請帖，一些晚上參加舞會的活動。但是丘吉爾并沒有經常參加這樣的舞會，反而他嚴格要求自己，理智地與奢華浮躁的生活保持著一定距離。他有時會為自己“思想呆板”的狀況煩惱不已，但他不想通過社交活動放縱自己，而是想以增長知識的方式彌補這個缺點。他開始有選擇地讀一些經濟學和歷史方面的書籍，他仔細閱讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，對吉本的《羅馬帝國衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等著作更是進行深入細致的研究。

7月，他去參加老保姆埃佛勒斯太太的葬禮時，還去父親的墳上掃墓了?！斑@里萬籟俱寂，如同置身在一派古樸的氣氛中，我被這樣的氣氛所感染，使我在悲痛之中夾雜著慰藉之感。”丘吉爾回想起父親的一生是短暫而杰出的，但是結束得那么凄涼，不禁心潮澎湃，思緒萬千。站在父親的墓前，他已暗暗下定決心，要把父親未走完的政治道路進行下去，要在政治生涯中創造比父親更為輝煌的業績，實現父親未完成的遺愿。此刻，他已開始行動起來，密切關注政治，時刻注意著1895年的大選，為在未來幾年內參加類似的競選活動做準備。他在后來給母親的信中寫道：

“玩弄政治游戲是一種極好的把戲，一個高手在真正置身其中之前，磨礪則是十分必要的。不管怎么說，這4年健康而快樂的生活，既負有責任又經受鍛煉，對我有益而無害。我越是研究軍事，就越喜歡它，也更加確信，這非我之所長?！?

此刻，丘吉爾已下定決心從政，并且它的從政素質很強，對政治敏感，眼光長遠；既比較懂得付出，又有一種超然之感。這些都對他投身政治有很大益處。但是距離他踏入政壇，還有很長一段路要走。