南非之行，戰地被俘
丘吉爾在寫完《尼羅河上的戰爭》之后不久，又出現在作戰部隊里。這一次他到了南非。多年來，英國一直企圖侵占荷蘭在南非的兩個殖民國家——“德蘭士瓦共和國”和“奧蘭治自治邦”。這兩個殖民國家都是荷蘭殖民者布爾人建立的，他們征服了土著黑人，實行奴隸所有制和種族壓迫政策。英國人多次試圖把布爾人的這兩個殖民國家變為自己的殖民地，但屢遭失敗，并常常給英國帶來巨大損失。到了1899年，英國政府決定使用武力來達到自己的目的。
丘吉爾決定盡快奔赴納塔爾前線，他認為那里將發生最激烈的戰斗。他換乘小汽船到德班上岸，然后到達埃斯特科特與英軍會合。在這里，他遇上了早在印度就熟識的艾爾默·霍爾丹上尉，并隨同霍爾丹上尉指揮的一列裝甲車去執行偵察任務。列車上有兩個連建制的士兵和不少筑路民工，并裝備有能發射9磅重炮彈的前膛艦載大炮。
在前進的路上，由于瞭望哨的疏忽，列車被布爾人在鐵路上設置的大塊石頭頂翻，有兩節車皮脫軌堵住了去路，使機車和其他車皮不能通過。布爾人乘機發起了進攻。霍爾丹上尉立即指揮士兵在列車周圍構筑臨時陣地，對付布爾人的襲擊。丘吉爾則主動擔負起清除鐵道障礙的指揮工作。他設法說服已經受傷正打算撤離崗位的火車司機，開動機車對堵塞線路的那節車皮來回沖撞。
在敵人的猛烈炮火中，堅持了一個半小時，終于將堵路的車皮完全移開，使得五六十名士兵和一些傷員得以隨車撤離遭受伏擊的地點。后來霍爾丹上尉在給上級的正式報告中說：“丘吉爾參加了救護機車的工作，他擔負了主要的指揮職責，這往往使自己完全暴露于敵人火力之下。對他這種勇敢的行動，我怎么高度評價也不會過分。”
列車撤走后，霍爾丹上尉準備率領剩余的部下且戰且退，但由于有兩名英軍士兵突然舉起白旗，加上布爾人的勸誘，霍爾丹與大約50名官兵一起做了布爾人的俘虜。丘吉爾指揮列車撤離危險地帶后，又一個人跳下車來，沿鐵路線回來準備與霍爾丹一起戰斗；此時也不得不加入俘虜隊伍的行列。
當時丘吉爾的處境非常危險。這是因為，他雖然是新聞記者，但他參加了戰斗，而這一點是布爾人看見了的。這樣，按照南非戰時法律，應該立即把他交付戰地軍事法庭，并可能在幾分鐘之后在一陣鼓聲中被槍斃。看來事情正朝這種結局發展著，布爾人把一批英國俘虜送到司令部之后，命令丘吉爾單獨站出來。丘吉爾以自己是記者為由要求釋放。然而丘吉爾本人和布爾人心里都十分清楚，他參加戰斗這一事實勾銷了他的一切理由。沒多久，丘吉爾又被送回戰俘營去，這時他才松了一口氣。一個布爾人軍官說：“小伙子，雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們并不是每天都可以捉到貴族的兒子的。”同時，布爾人也不想以槍斃一個名門望族的后裔來激怒英國人并激起他們的復仇心。
驚險逃亡，回到國內
丘吉爾被送到比勒陀利亞，關在國立師范學校里。與他同時關在一起的主要是在尼考森山峽戰斗中被俘的英國軍官們。他們在這里完全失去了自由，過著暗無天日的生活。憂悒、苦惱折磨著他們，他們決心要逃出牢籠。他們背著敵人，從早到晚都在絞盡腦汁尋找逃跑的門路。不久他們就發現這個被禁錮的地方，在管理上有許多漏洞，經過反復商議，于是由丘吉爾草擬了一個越獄的大膽行動計劃。
在這所師范學校里，被關押的英國被俘軍官共有60人，并且還有10多個英國兵充當差役。負責看守他們的是40名南非的警察。每晝夜有10名警察輪班負責校舍內外的巡邏和警戒，其余的人白天則在警棚內玩紙牌或休息，夜間則在警棚內睡大覺。在通常情況下，夜間不當班的人均脫衣睡覺，把槍支和子彈帶都架起來并掛在棚內兩根柱上。只是門口有一個警察把守著，而警棚離囚室只有50多米遠。
根據這一情況，丘吉爾提出的越獄行動計劃是：第一步，首先切斷校舍內外的電燈照明，然后打開牢房，襲擊警棚，奪取武器，由被動變為主動，由囚犯變為國立師范學校的主宰。第二步，持槍向比勒陀利亞的跑馬場進軍。這里的鐵絲網內囚禁著2 000名英國士兵，而負責看守他們的只有120名南非警察，這些警察只配備輕武器，擁有100多支步槍和兩挺機關槍。事先這兩個俘虜營已商量好，準備里應外合，舉行武裝暴動，爭取全殲城內500名守軍，一舉占領南非這座重要的戰略要塞。這一計劃經過秘密醞釀、協商，贏得了絕大部分中、下級軍官的支持，但卻遭到高級軍官們的強烈反對。在“下級服從上級”的情況下，這一計劃只好作罷了。
“經過反復沉思，我們幾個俘虜發現：當衛兵們沿著東邊巡邏時，他們有一段時間看不見在圓廁所附近幾米長的鐵墻上端。院子中間的電燈雖照得全院通明，但東西墻角卻在暗影里。因此要想逃過廁所附近兩名衛兵的視線，必須要恰巧在他們二人一同轉過臉去時才行。爬過墻去是一家別墅的花園。對那邊的情況事先一無所知。因此，如何跑出花園，如何走過大街不被人注意，如何躲過圍城的哨兵，而且最重要的是如何行經200英里到達葡萄牙人的邊境，這都是需要一一解決的難題。
“12月11日，我和霍爾丹上尉與布羅奇中尉試逃未成。實踐證明，偷渡到那圓廁所并不困難；但從墻上爬過去卻是極其危險的。第二天，12月12日，我決心冒著生命危險再做一次試驗。我趁衛兵不防，悄悄地穿過方院并潛入那圓廁所。我從鐵門縫里一直注視著衛兵，等了好久沒有尋到機會。隨后，突然一個衛兵轉身走向他的同伴，并且兩人閑談起來。他們的臉轉過去了。此時不走更待何時！于是我登著一個架子，用兩手抓住墻頭用力攀登，結果由于心中發慌，兩次都失敗了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花園里隱藏了一個多小時，見沒有動靜才慢慢走出來。心想我自由了，越獄的第一步終于成功了。”
丘吉爾逃出來后，立即奔向鐵路，爬上一列車速緩慢的東行貨車，藏在一堆裝過煤的空袋子里。他希望乘車逃到葡屬莫桑比克境內，再從那里回到自己人中間。在天亮前他跳下火車，躲在野外的荒草中。他擔心白天在車上會被人發現；毫無疑問，布爾人正盡力組織搜捕，希望將他重新緝拿歸案。
事實正是如此。布爾人甚至發出了懸賞布告，上面還寫明了他的外貌特征：
“該犯25歲，高約5英尺8英寸，身材一般，走路時有些駝背，面色蒼白，頭發紅褐色，蓄有不顯眼的小胡子，說話帶有鼻音，發不好字母‘S’這個音，不會說荷蘭語，出逃前最后一次見到時穿著一套棕色服裝。”
不過，似乎丘吉爾身價并不高。布爾人的布告上說，不管死活，只要能將其緝拿歸案，對有功人員一律賞洋25英鎊。
天亮時，他走進深谷中一片叢密的小森林，打算在這里等到天黑。這時才凌晨4點，離黑夜還有14個小時。早晨的天氣很冷，太陽漸漸升高了，近10點熱氣又很逼人。在這沉睡的大地上，靜得叫人害怕。
丘吉爾唯一的伴侶是一只大兀鷹，不時地發出可怕的不祥的哀鳴。他登上山谷的高處，對周圍的形勢進行了一番瞭望，發現在西方約3英里處有一座鉛房頂的小鎮，在南部的山腳下好像是一個土人的村舍。到了中午，太陽像火一樣，幾乎把大地都烤焦了。他吃了幾塊巧克力糖，更加口渴，那水池就在離鐵路不遠的山腳下，但他不敢離開這藏身的小樹林。就這樣在這里忍受了一天一夜。到第二天夜里，他再也熬不下去了，饑腸轆轆，又困又乏，情緒沮喪。“難道我就在這里困餓而死嗎？不，決不！”生的愿望促使他冒險，促使他和厄運進行拼搏。