楚漢相爭的最后階段，項羽大敗。項羽的人馬被劉邦的大軍包圍在垓下（今安徽靈璧東南）。楚軍人數既少而且還嚴重缺糧，形勢萬分危急。每到夜晚，漢軍又讓士兵們大唱楚地的民歌，使被包圍的楚軍更是感到前途渺茫，軍心渙散。

在這四面楚歌的一個夜晚，項羽也很悲傷。他在帳幕中一邊飲著悶酒，一邊思考著突圍的方法。他喝著喝著，激動地對著跟隨著他的美人虞姬唱了起來：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”他唱著唱著，不禁熱淚橫流。

項羽唱完后，決心帶著僅有的八百人突圍，于是趁著夜色向南沖去。直到天亮，漢軍才發覺，趕忙派將領灌嬰帶領五千騎兵緊緊追趕。

突圍后的項羽渡過了淮河，這時跟從他的人馬已所剩不多。余下的100多人到了陰陵后又迷失了方向。他們派人向老農打聽，一個老農欺騙他們，讓他們往左逃跑，結果跑入了沼澤地中，騎兵根本無法前進。迫不得已又只好帶著28人再向右突圍。項羽估計這次是很難再脫險了，于是對跟隨著他的28人說：“吾起兵至今八歲矣，身七十余戰，所當者破，所擊者服，未嘗敗北，遂霸有天下。”

項羽的意思是：我起兵八年來，經歷了大大小小的戰斗七十余次，每次都勝利，沒有失敗過，所以才能稱霸天下。言外之意，不是他不會打仗，不是他指揮不行，而是上天不偏向他罷了。說完后，他為了證實這失敗不是他指揮失誤、仗沒打好，而是上天要使他滅亡，于是將28人分為4隊，組織他們從四個方面突圍，約好在東面分三處會合。布置完畢，他就大吼一聲，躍馬向前，沖了出去。包圍他的漢軍見楚霸王那副神態，嚇得魂不附體，就像大樹隨風倒下一樣，一下子就散開了。他很快就用刀劈死了一員漢軍的將領，并且確實與剩余的人馬會合。但畢竟力量太懸殊了，幾十個人哪能抵擋得住大軍的圍攻呢！楚軍終于全軍覆沒，項羽只得自刎而死。

項羽在總結他以前的戰績時，用了“未嘗敗北”一詞。這“敗”就是失敗，“北”是兩人相背的意思。因此軍隊打敗仗，背向敵人逃跑就叫做敗北。現在不僅可以指戰爭，也可以形容競賽。如：未曾敗北，客隊以二比三敗北等，是書面語。