二入長安的時候，高適已經步入中年了。決定入長安，是因為好友李白給他寄信，大概意思是說他已在長安站穩腳跟甚至還混得不錯，所交者都是當世名流，讓他速速前來。高適懷著一絲欣喜秉著一絲質疑，再次走入長安，此時的心態大概應了那句“欲買桂花同載酒，終不似，少年游”，長安已不如他少年時看到的那般鮮活明快了，相反它是冰冷的、無情的。然似乎在其意料之中也出乎其意料之外，他再次見到李白時，這個曾經玉樹臨風的青年已蛻變為大腹便便甚至帶幾分油膩的大叔，看他縱酒高歌放浪形骸，好似春風得意卻又躊躇滿志，所謂當世名流也不過是些邊緣人物，他知他：哪怕是被皇帝賞識，也只是以御用文人的身份出席，本來想當個治世能臣，卻把自己搞得像個弄臣。文壇中富有盛譽的他，如何不憋悶，如何不惆悵，只得狂飲買醉以麻痹自己，但別人買醉可能就睡過去了，這人醉到一定程度后卻又出了千古佳作——《將進酒》。長安似乎已經不能再寄托報國理想了，高適決定再次出塞投軍。