這段時間可能是洛夫克拉夫特生命中唯一的高潮。在初來紐約時，他在書信中將其描繪為“如同僅在夢里才能一見的城市”；而在索尼婭的陪伴下，他的飲食也改善了很多，開始略微發福。對他來說，未來充滿了希望，同時在這段時間他也接觸了鄧薩尼勛爵的作品，并為其中美輪美奐的夢之幻境而著迷，進而寫出了如《烏撒的貓》、《塞勒菲斯》、《藩神》、《伊拉農的探尋》等鄧薩尼式風格濃厚、奇幻大于恐怖的作品，與之前愛倫坡式的哥特恐怖風格大相徑庭。夫婦兩人在這一段時間里也合作完成了一篇名為《馬汀海灘的恐怖》的小說。

不過好景不長，兩人不久便遭遇了困境。索尼婭的衣帽店因經濟原因破產，她本人也不堪重負而病倒，不得不在新澤西的一家療養院養病；洛夫克拉夫特因不愿搬去芝加哥而拒絕了《詭麗幻譚》雜志副刊的編輯職位，并試圖在其它領域尋找工作，但他并沒有在其它領域的工作經驗，加之年齡偏高（34歲），所以一籌莫展。1925年一月，索尼婭應聘前去克利夫蘭工作，而洛夫克拉夫特則因廉價的房租搬去了人種雜居的布魯克林雷德胡克（Red Hook）區，落腳于一間單人公寓中。

盡管洛夫克拉夫特在紐約結交了許多朋友——弗蘭克·貝納普·郎、萊恩哈特·克萊納，以及詩人薩繆爾·洛夫曼等——他仍因與日俱增的孤獨感，以及在移民潮中無法找到一份適合自己的工作，只能靠撰寫毫無文學價值的庸俗文章以及代寫與修訂工作勉強度日所帶來的挫敗感而日漸沮喪。洛夫克拉夫特十分看重出身與血統，并因自己對早期殖民時代的認同感，認為盎格魯撒克遜文明是世界上最為先進的文明。此時，自己作為一名盎格魯-撒克遜人的后裔，面對來自東歐、中東以及來自世界各地的移民大潮卻幾乎無法維生。這使他對自己眼中的“外國人”逐漸產生了偏見與抵觸，而他作品的主題也由起初對家鄉的懷念（《避畏之屋》（1924），取材自普羅維登斯）轉向了消沉與厭世（《他》和《雷德胡克的恐怖》（均為1924），前者表達了他對紐約的厭惡，而后者更像是他對外來移民的恐懼與憎恨之情的宣泄）。最終在1926年，他在與朋友的書信中聲明自己正在計劃返回普羅維登斯，隨后下定了回家的決心；雖然洛夫克拉夫特在書信中仍稱對索尼婭愛慕有加，但他的姨媽依然堅決反對兩人的婚事。于是，洛夫克拉夫特與索尼婭的婚姻在維持了七年后（其中兩人相處的時光僅有三年）于1929年終結。離婚后，索尼婭在加利福尼亞定居，并在那里渡過了余生。

洛夫克拉夫特在1926年4月17日返回普羅維登斯，入住于布朗大學以北的巴恩斯街10號。這一次他并沒有像在1908年一般使自己在默默無聞中消亡——直到1936年去世為止，這最后的十年是洛夫克拉夫特生命中最為高產的時光，也是在這十年里，他脫離了之前愛倫坡或鄧薩尼勛爵的風格，明確地在作品中建立了獨屬于自己的筆風。在他的寫作生涯中最具有代表性的作品——《克蘇魯的呼喚》、《瘋狂山脈》、《印斯茅斯的陰霾》、《敦威治恐怖事件》、《查爾斯·德克斯特·沃德事件》與《超越時間之影》均是這十年間的產物。同時，作為堅定的古典愛好者，他也時常沿著北美東海岸旅行，到訪一個又一個古城鎮的博物館與歷史遺跡，最遠曾前往加拿大的魁北克城。也是在這時，他通過數量驚人的書信聯絡，認識了諸多在當時仍處在事業初始階段的年輕作家，如在他死后大力推廣其作品、為保持其作品流傳而功不可沒的奧古斯特.德雷斯與唐納德·汪德雷，六十年代著名科幻與奇幻巨頭弗里茨·雷柏，《驚魂記（Psycho）》的小說原作者羅伯特·布洛克等，并鼓勵他們積極創作，同時無償為他們修改文章。洛夫克拉夫特也是在這時結識了大名鼎鼎的羅伯特·E·霍華德，“蠻王柯南”系列的作者。兩人進而成為了好友，在書信之間對如人類文明的發展等主題展開了諸多討論，而兩人的作品也因此相互影響。但洛夫克拉夫特終究心儀于生養自己的土地——新英格蘭地區與普羅維登斯城，于是，它們也成為了這十年內作品靈感的源泉。同樣也是在這時，他開始對美國以及世界上所發生的一切產生了興趣：因大蕭條對經濟與政治的影響，他開始支持羅斯福的“新政”并逐漸成為了一位溫和社會主義者，但同時對古典文化以及英國王權的認同又使他對墨索里尼的法西斯主義產生了好感（不過他卻鄙視希特勒，認為希特勒不過是效仿墨索里尼、嘩眾取寵的小丑），并持續了對從哲學到文學，再到歷史與建筑學知識的自學。

不過，洛夫克拉夫特一生中最后的數年間卻充滿了艱辛。1932年，他的一位姨媽，安妮·E·菲利普斯·加姆威爾（Annie E.Philips Gamwell）病故，洛夫克拉夫特便于1933年再次遷居至學院街66號，與另一位姨媽，母親的姐姐莉莉安·D·克拉克（Lillian D.Clark）同住。而他后期的作品因其長度與詞句之復雜，向雜志社的推銷開始逐漸變得困難。加之洛夫克拉夫特表面上處世態度波瀾不驚，但私下里卻對其作品的批評卻十分敏感，尤其是《瘋狂山脈》在科幻雜志《驚奇故事（Amazing Stories）》中首先慘遭大篇幅修改，進而飽受看慣了浮夸的“太空歌劇”式科幻作品的讀者的猛烈抨擊，這對洛夫克拉夫特的打擊十分巨大，使他幾乎產生了放棄寫作的念頭。同時，在他生命中最后的幾年里，外祖父留下的家產已然消耗殆盡，洛夫克拉夫特被迫又回到了在紐約時期的老本行，以代寫與修訂工作為掙取消費，依靠廉價的罐頭食品（有時甚至是過期的罐頭食品）度日。在這段時間里，他唯一的慰藉來自于與自己保持通信的友人們。1935年，居住在美國東海岸的朋友陸續前來拜訪洛夫克拉夫特，而他也在1935年夏季南下至佛羅里達州探望好友羅伯特·巴洛，之后在秋季迎來了巴洛北上的旅行。

1936年，摯友羅伯特·E·霍華德自殺身亡，這使得洛夫克拉夫特在震驚與悲傷之余倍感疑惑。但當年冬季的旅行，以及業余出版協會同好威廉姆·L·克勞福德決定將《印斯茅斯的陰霾》以書籍形式出版仍為他帶來了些許驚喜——即使這個版本錯誤連篇且漏洞百出，篇幅與正規書籍相比也只能算是小冊子，但這仍是洛夫克拉夫特在活著時唯一以書籍形式出版的作品。

艱辛的生活，以及長期因財政窘境而養成的糟糕的飲食習慣，終于在1937年初使洛夫克拉夫特一病不起。他的病情在年初開始迅速惡化，僅用了幾個星期便使他因難以忍受的疼痛而無法自由行動。因此他推掉了諸多寫作任務，其中包括一項來自英國出版商、很可能會使其從通俗雜志寫手轉為主流作家的項目。當友人們在二月底拜訪洛夫克拉夫特時，他已經因劇痛而臥床不起，并終于在3月10日入住普羅維登斯的簡·布朗紀念醫院。1937年3約15日早晨7點15分，在入院五天后，霍華德·菲利普斯·洛夫克拉夫特因小腸癌與世長辭，終年46歲。

因其生前并不十分出名，在洛夫克拉夫特死后，他的作品面臨著被遺忘的危險。而他那些以通信而結識的朋友在此刻則幫了他的大忙——奧古斯特·德雷斯與唐納德·汪德雷為了使洛夫克拉夫特的作品保持流通，不惜自己出錢成立出版社出版他的作品，是他的作品能夠流傳至今；眾多曾受他鼓勵與指導的作家在日后都為紀念洛夫克拉夫特寫下了回憶錄。不過，洛夫克拉夫特能有今日的影響力，且受世人敬仰，除了友人的不懈努力，與其作品的獨特性，以及其中超越時代的洞察力是有著無法分割的關系的。誠然，他的一些作品的主題在今日看來早已不被時代所接受，而他的筆風也有些許迂腐，但其中人類對未知過度探索的警示，以及在人類無法企及的未知邊緣所徘徊的恐懼卻是永恒的——無論在史蒂芬·金膾炙人口的小說，還是在克里夫·巴克筆下光怪陸離的扭曲異界，亦或是在托馬斯·黎哥提對形而上的黑暗的探尋中，我們都能看到洛夫克拉夫特的影子。可能正如洛夫克拉夫特自己在他的著名論文《文學中的超自然恐怖》中所提，黑暗題材終于在今日成為了大眾矚目的焦點。但無論如何，洛夫克拉夫特早已與世長辭，如今留下的只有他的作品供眾人品析。