即使是在海陸聯運公司向西海岸擴張的時候，麥克萊恩也密切關注著波多黎各。對美國的輪船公司來說，波多黎各是一個很有吸引力的市場。得益于聯邦政府名為“自力更生行動”（Operation Bootstrap）的經濟發展計劃，波多黎各的經濟飛速增長。這項以優厚的稅收激勵為特色的發展計劃，吸引了數千家基地在美國的企業涌向這個在20世紀50年代還很貧窮落后的島嶼。這些企業將把他們的原材料從美國本土進口到波多黎各，然后利用波多黎各的廉價勞動力來加工和組裝，最后再把他們的產品運回美國。1953～1958年，波多黎各的私人固定投資增長了一倍還多，他們的經濟產值也在以每年8%～10%的速度增長。這種繁榮也意味著航運需求的迅速增長，而且，由于美國有復雜的法律約束著航運部門，所以只有美國國內的輪船公司可以插手這些貿易，而外國人擁有的企業以及領取補貼來運營國際航線的美國企業沒有資格。

海陸聯運公司自1958年以來就在經營通往圣胡安的航線，但是他們的業務不太值得效仿。他們在那里沒有貨運碼頭。到港集裝箱往往裝有給多個不同客戶的貨物，它們常常會在碼頭附近破舊的鋁制貨倉中滯留好幾個月，因為那里沒有快捷的方法可以通知客戶他們的貨物到了。用卡車運往島上其他地方的集裝箱經常失蹤，變成了別人的小商店、倉庫或者住房。“情況簡直糟透了。”負責波多黎各業務的一位主管回憶說。海陸聯運公司想要奪取市場份額的努力幾乎沒有取得什么進展。作為這個市場上最有勢力的運輸業者，布爾輪船公司控制著從本土到波多黎各一半的南向貨運以及90%的北向貨運。

1961年3月，麥克萊恩工業公司意外地提出要收購布爾輪船公司。對于一家資源已經到了極限的公司來說，1 000萬美元的出價顯得非常夸張。麥克萊恩工業公司在1960年的巨大虧損已經掏空了它們的全部留存收益。海陸聯運公司的資產凈值已經是負110萬美元，盡管麥克萊恩的會計讓該公司的情況看起來比實際的更嚴重。因為前兩年里同海陸聯運公司競爭已經浪費了不少錢，所以布爾輪船公司也是債臺高筑，公司的所有者都急著想賣掉它。布爾公司吸引麥克萊恩的地方在于，這筆交易會讓海陸聯運公司在波多黎各的貿易中取得近于壟斷的地位，這也正是聯邦的反壟斷機構反對這樁交易的原因。布爾公司的董事收到了聯邦政府建議他們不要與麥克萊恩繼續接洽的電報，他們很快就找到了另一個買家。麥克萊恩感到自己被耍了，他想報仇，試圖阻止布爾公司從海軍購得兩艘舊輪船的努力。

然而接著卻是意外的好運降臨了：收購布爾公司的那家私有航運集團因擴張過快而陷入了財務困境。他們首先停止了為布爾公司購置的兩艘輪船的改造，接著在1962年6月，他們徹底地停止了航運。當布爾輪船公司最終破產時，麥克萊恩就能夠奪取那兩艘船了。一夜之間，在這個幾乎完全要依賴美國航運的島嶼上，海陸聯運公司變成了最有勢力的運輸業者。在新的競爭對手能夠進入之前，他們迅速地鞏固了自己的地位，安排了從紐華克到圣胡安每兩天一班的集裝箱船，還增加了從西海岸和巴爾的摩出發的航運班次。1962年和1963年，海陸聯運公司花了200多萬美元在圣胡安新建了兩座貨運碼頭。他們還走了一步在政治上很英明的棋，開通了到波多黎各的兩個港口龐塞和馬亞圭斯的航線。除了罐裝的金槍魚，這兩個城市都沒有很多的貨物需要用集裝箱運出，但是在那里提供集裝箱服務為麥克萊恩贏得了特奧多羅·莫斯科索的好感，他是“自力更生行動”的設計者，在波多黎各的經濟發展中是一個非常有影響力的人物。

海陸聯運公司在波多黎各的業務擴張與那里引人矚目的經濟繁榮同時發生。20世紀50年代，“自力更生行動”給波多黎各吸引來的主要是勞動密集型的小工廠。很多工人第一次得到了薪水穩定的工作，而個人收入的增加推動了消費支出的猛漲。1954～1963年，扣除物價上漲因素之后，零售額增長了91%。這些商品大部分來自美國本土，經海運到達波多黎各。當工資的上漲開始讓這個島嶼對勞動密集型工廠的吸引力減弱了時，“自力更生行動”采取了協同一致的努力來吸引資本密集型的大制造商。1955年，制造業僅占波多黎各的經濟產值的18%，在1960年達到了21%，到1970年時增長到了25%，而且其中大部分的增長是來自非傳統的部門，比如藥品和金屬制品。20世紀60年代，波多黎各與美國本土之間的貿易總額增長了近兩倍，而所有這些貿易幾乎都是靠航運完成的。

海陸聯運公司從這種繁榮中受益匪淺，當然，他們也推動和促進了這種繁榮。波多黎各依賴于航運的經濟一直受制于高運輸成本。1947～1957年，隨著美國的總體物價上漲了31%，本土與波多黎各之間的航運費用上漲了大約50%。在那10年中，聯邦政府的管制機構批準了5次運價上調，這有效地把美國各輪船公司的低效率所造成的損失轉嫁到了波多黎各的消費者頭上。麥克萊恩在1958年闖入了波多黎各的貿易，這開始動搖了不合理的運價體系，布爾輪船公司是既有運價體系的主要受益者。據海陸聯運公司估計，在后來的10年里，從紐約向圣胡安運送消費品的成本下降了19%，而運送一卡車貨物的每噸平均費用下降了1/3。對南向運輸的工業零件和北向運輸的制成品來說，更低的運費進一步凸顯了在波多黎各開設工廠的優勢。麥克萊恩工業公司成立了一家新的子公司，來幫助制造商在波多黎各設廠。到了1967年，海陸聯運公司每周可以在波多黎各和美國本土之間運送1 800只集裝箱，其中有一半是來自或運往波多黎各的眾多工廠的。

海陸聯運公司在波多黎各不可撼動的地位為他們的發展提供了堅實的基礎。1962年年底，海陸聯運公司擁有7 848只集裝箱、4 876架底盤和386輛牽引車。到了1965年年底，它已經擁有了13 535只集裝箱和15艘集裝箱船，可以停靠15個港口，還以波多黎各為中心服務于維爾京群島。在這個不斷擴張的企業帝國的中心，是它在新澤西州伊麗莎白港的新辦公大樓，從那里可以清楚地望見它的新碼頭，也是世界上第一座專門建造的集裝箱貨運碼頭。像伊麗莎白港的其他綜合性建筑一樣，這座辦公樓也是由紐約港務局建造的，海陸聯運公司沒花一分錢。“很多人以為馬爾科姆在建一座宏偉的寶塔，”1962年進入海陸聯運公司的杰拉爾德·圖米回憶說，“他知道自己在做什么。如果你動筆算算建筑成本以及公司在各種資源上的節約，你就會發現，這是一筆非常劃算的交易。”

到了1963年，海陸聯運公司已經成了一家擁有近3 000名員工的大企業，當然也越來越難以管理了。他們在1962年裝備了計算機，但僅僅是用于工資管理這樣的行政目的；在伊麗莎白港，海陸聯運公司用高高掛在其八邊形控制室墻上的磁性板來追蹤到港和離港的集裝箱：一個員工站在下面，每當有一只集裝箱被運進堆場時，他就用手里的長桿挪動磁性板上對應的小鐵塊。在每一天結束時，他們要給磁性板拍照，以便留下永久的記錄。集裝箱有愛失蹤的毛病，尤其是在波多黎各，那里的倉庫空間很緊張，以至于很多收貨人都把貨物寄存在到達的集裝箱里；公司的總部制作了一份“時效報表”，上面列出了已經失蹤超過一周的集裝箱，而在一個經理打來電話之前，當地的主管會發瘋似的不停地打電話，試圖找到失蹤集裝箱的下落。裝船需要好幾組配載計劃員盯著列有每只集裝箱的重量和尺寸的數據表單，這已經是他們能夠想到的最好方法了。直到1965年，計算機才開始承擔起了這項工作。

馬爾科姆·麥克萊恩已經無法再像以前那樣親自過問每一個決定。不過，他的基本管理方法仍然沒變。麥克萊恩仍舊每天都出現在總部的大樓里。“當你來上班的時候，他會對你說：‘早上好，你們今天上午干得怎么樣？’這是很平常的事。”一個長期為海陸聯運公司工作的會計師回憶說，“馬爾科姆是一個非常善于推銷的人，他會讓你覺得他很了解你。”當他們需要在巴爾的摩或杰克遜維爾為集裝箱貨物的整理建一座倉庫時，麥克萊恩會親自去選址。當他們需要冷凍集裝箱時，經理們會花上兩天的時間來爭論到底該買多少只，沒想到最后麥克萊恩卻說：“我很感激你們的盡責，但我已經簽下了采購500只的合同。”1963年，當收購阿拉斯加輪船貨運公司的機會到來時，麥克萊恩幾乎沒怎么研究這家公司的財務狀況，更沒怎么考慮一些運營問題，比如冬天使用安克雷奇港的問題。麥克萊恩很心急，這個迅速打入阿拉斯加貿易的機會實在太好了，絕對不能錯過。

最重要的是，他始終關注著錢的問題。當訂載信息從偏遠的貨運碼頭傳回總部時，電傳打字機會噼里啪啦地響個不停。職員們會更新記錄，顯示每一只集裝箱已經流轉了多少天，已經裝運過了多少噸貨物，已經給公司賺回來了多少錢。地理分析揭示了海陸聯運的貨物所具有的陸上運輸規律。月度財務報告表明了從紐華克運往得克薩斯的每一種商品給海陸聯運公司帶來了多少收入，從而提醒所有的員工，運送重18噸的一集裝箱酒，所賺到的錢要比運送重4噸的一集裝箱玩具多一倍。每周的報告記錄了現金流。另外，他們還始終沒有忘記不斷地改善成本控制的要求。在龐塞，將處理每100磅貨物的成本減去1.6美分，一年就可以節約下14 300美元。讓每班工人每小時多裝卸一個集裝箱，這會讓公司一年節約18萬美元。把長途電話的通話時間限制在3分鐘之內，這又會給公司節約6.5萬美元。“或許，當年我們對財務結果的關注要超過如今的任何一家公司。”海陸聯運公司后來的首席財務官厄爾·霍爾回憶說。1961年，海陸聯運公司走過了6個年頭的集裝箱業務終于有了盈余。只要麥克萊恩在專注于它的經營和管理，海陸聯運公司就再也不會虧損了。