劉基出山輔佐朱元璋，一半是請出去的，一半是逼出去的。劉基出山后，為未來的朱明王朝立下了汗馬功勞。

至正十九年（1359年），劉基辭官回到故里，隱居著述，等待時機。劉基絕不是放棄了他匡世濟民之志，他雖然隱居，但仍然密切關注著天下大勢。大元朝廷的腐敗與混亂，使劉基清醒地認識到，曾經不可一世的大元帝國已是茍延殘喘、不足以成大事。四川明玉珍只是希望割據巴蜀，無意與群雄爭奪天下。割據東南富庶之地的張士誠，雖然殷富冠于群雄，自己也禮賢下士、優待士人，但是他也沒有什么大志向，且與方國珍一樣，投降朝廷，聲名狼藉，處境已一日不如一日。經過一番對比分析后，劉基認為在各路起義軍中，能成大事者只有割據湖廣的陳友諒和占據應天（今南京）的朱元璋。劉基之所以放棄實力強大的陳友諒而選擇實力較為弱小的朱元璋，完全是建立在對二人正確分析的基礎之上。

陳友諒雖占有湖廣荊襄之地，地廣兵強，雄心勃勃。但是他好猜忌，喜歡用權謀之術駕馭部下，威嚴有余而恩惠不足，部將們都心懷疑懼和不滿，所以陳友諒的軍隊是外強中干的紙老虎。反觀朱元璋，對部下寬猛相濟，恩威并施，誠心相待，且是真正的農民軍出身，又是龍鳳政權的臣子，在名聲上顯然高過陳友諒。大廈將傾，任何人也無法挽救，他對腐敗的朝廷已經徹底失去信心。而當時各路農民起義軍雖然是風起云涌、群雄逐鹿，一時間難分高下，但是劉基深知盡管北方紅巾軍聲勢浩大、席卷中原，大河南北幾乎都有他們的足跡；且紅巾軍以恢復宋朝為名，又建立了自己的政權——龍鳳政權，似乎有一舉推翻元朝的希望。然而紅巾軍沒有正確的政治目標，軍紀渙散，各自為政，相互攻殺，最終的失敗在所難免。江南群雄中，方國珍雖然起兵最早，但是此人胸無大志且反復無常，首鼠兩端，只不過是流寇而已，與陳友諒的猜忌相比，朱元璋的寬信贏得了劉基的信任。從此劉基就把注意力集中到朱元璋身上了，有意識地從各種渠道了解關于朱元璋各方面的情況。通過長時間的觀察與了解，劉基對于朱元璋的一切可以說是了如指掌，對于江南各路英雄的發展趨勢也是洞若觀火。朱元璋的遠大志向和不同凡響的軍事才能以及高深的謀略，深得劉基的賞識與贊佩。劉基此時與當年隱居在臥龍崗的諸葛孔明一樣，胸懷救世之才，等待時機，遇明主便出山效力，一展鯤鵬之志。

朱元璋對劉基也是早聞大名，迫切希望得此賢才為己所用，一直在關注著劉基，希望能得到這位當世諸葛亮的輔助。兩人雖未謀面，卻有了相通的志向，一個欲成就帝業，一個想匡世濟民，不謀而合。在劉基棄官歸隱之后，朱元璋就派自己的部將去請劉基出山，輔佐自己成就像漢高祖一樣的帝業。

至正十九年臘月某日的黃昏，劉基正在家中圍爐讀書，突然有人來訪，來人見到劉基之后，將一封書信送與他。劉基問過來人身份之后才知道，這是朱元璋麾下處州總制官孫炎派來請劉基出山的特使。劉基看完書信，聽來使說明來意之后，婉言謝絕了他的請求，使者無奈，只得返回處州。劉基的舉動似乎與他的夙愿自相矛盾，但是如果仔細分析，便很容易發現其中的奧妙。作為劉基個人，他自然有他自己的想法，因為他的仕途經歷決定了他肯定會以謹慎的態度對待任何人的邀請，當然也包括朱元璋。他雖然對朱元璋有很深的了解，并且有自己的評價，但那畢竟是他自己的判斷而已，其正確與否他并沒有絕對的把握，所以還必須有最后的試探。如果一兩次辭謝之后，朱元璋便作罷，證明他還不是求賢若渴，不是個大度的、能成大事的人。如果這樣，即使他應邀赴任，最終也不會被信任重用，所以他要再三推辭朱元璋的邀請。

在劉基第一次送走朱元璋的使者之后，不久，朱元璋又命孫炎派人請劉基出山，此次使者攜帶豐厚的聘禮來相請。這使劉基感到很為難，以他的性格不便立即應允，無奈之下只得以祖上所留的龍泉劍相贈，并以老母年高為由，再一次拒絕使者。第二次聘請又告失敗。然而，朱元璋不愧是一代雄主，確有漢高祖一般的胸襟，又有劉備請諸葛亮的堅持，在第二次失敗后，他并沒有灰心，他明白凡是有大才的人必定要經過很多磨難才能得到。他再次命孫炎往聘劉基，并且以詩相贈。劉基通過朱元璋的再三聘請感受到朱元璋的誠意，他看到朱元璋以雄赳赳一武夫，竟然能作出這般殷殷情切的詩，實屬不易，他不好再推辭。再加上此時，劉基的老母也勸他出山以實現自己的理想，在這樣的情況下，劉基出山之意遂決，從此揭開了人生全新的一頁。