劉基的家鄉青田縣，在元代屬于江浙行省的處州路，即今天的浙江麗水，境內多山。而劉基所居住的南田山就在青田縣城南150里處。南田山自古就被稱為“福地”，既然是福地，自然少不了誕生一些英雄豪杰。而此地的確風景秀麗、民風淳樸。劉基曾有詩形容家鄉南田山之美景與風俗之淳厚。我昔住在南山頭，連山下帶清溪幽。山巔出泉宜種稻，繞屋盡是良田疇。家家種田恥商販，有足懶登縣與州。西風八月淋潦盡，稻穗櫛比無蝗蟲。黃雞長大白鴨重，瓦甕琥珀香新芻。芋塊如拳栗殼赤，獻罷地主還相酬。東鄰西舍迭賓主，老幼合坐意綢繆。山花野葉插巾帽，竹箸漆碗歉瓷甌。酒酣大笑雜語話，跪拜交錯禮數稠。或起頓足舞侏儒，或坐拍手歌甌簍。傾盆倒榼混醯醬，爛漫沾漬方未休。兒童跳躍助喧噪，執楯逐走同俘囚。出門不記舍前路，顛倒扶掖迷去留。朝陽照屋且熟睡，官府亦簡少所求。

豐收之后，鄉人們歡樂的宴飲圖，或許成了劉基心目中永遠無法抹去的太平景象，如此清新生動的鄉村生活，是多么寧謐而又值得回憶。

劉基出生在一個讀書人的家庭。父親劉爚，字如晦，曾經做過遂昌縣學教諭這樣的小官。自隋唐開始，中國歷代封建王朝開科舉之制，讀書做官就成了士人的理想。同歷代的讀書人一樣，劉基自小便知道科舉是他通往成功的唯一路徑。因此他認真學習儒家經典，尤其精通《春秋》。14歲時，劉基成為處州路學的一名學生，這就相當于現代的市級重點中學的學生，劉基邁出了漫長科舉道路的第一步。他的聰明才智很快就在學習生活中得到展現。據說，人們很少見到他拿著書本背誦，而是自己默默地看，很快就記住了書的內容。劉基在學校的時候，作的文章就很有才氣。他還有過目不忘的本領，他曾經在元大都（即今北京）的一家書店中翻閱一本關于天文方面的書，看過之后竟然能一字不漏地全部背誦下來，書店主人聽到這件奇事之后，便要將書相贈，誰料到劉基卻說，書已在我胸中，我還要這本書干嗎。這足以說明劉基是一個絕頂聰明之人。

隨著知識的增加，劉基參加了元代的科舉考試。至順三年（1332年），劉基參加江浙行省的鄉試，考中了舉人，緊接著他于次年參加了第二級和第三級的科舉考試——會試和廷試，名列進士榜三甲第二十名，賜同進士出身，這一年劉基只有22歲。須知，元朝是蒙古族建立的，蒙古貴族為了保持對廣大中原地區百姓的統治優勢，將全國的百姓分為四等，一等是蒙古人，二等是色目人，三等是漢人，四等是南人。元朝的科舉考試，蒙古人和色目人考試題目簡單且錄取比率極高，以此來保持對中原的統治。而漢人與南人，特別是南人則有諸多限制，很難被錄取。而劉基正是第四等南人，他能在這樣的情況下考中進士，實屬不易，更說明劉基確實有真才實學。所以劉基高中進士后，一時在鄉間傳為美談。然而，與科舉的坦途相比，劉基的仕途則要顯得坎坷得多。這一方面是由于劉基對官場的適應能力與他的才學不成正比。另一方面，由于元朝的統治策略是防范漢人的，而劉基出身于南人，是南宋遺裔，更要嚴加防范，他自然不會受到重用。

元統元年的進士劉基，直到至元二年（1336年）才被授予高安縣丞的官職。縣丞是協助縣令處理本縣政務的微末小官，秩正八品。此后二十多年，劉基先后出任過江浙行省儒學副提舉、行省考試官、行省樞密院經歷、行省郎中、處州路總管府判等職。在這些官職中，最高的是處州路總管府判，不過是正六品，其余的不過七品。劉基在元朝二十余年的宦海沉浮，不過是一直沉淪下僚罷了。對于自負不世之才的劉基來說，自然是積憤于胸而不能平，可以說是有點憤世嫉俗的味道了。更加不幸的是，劉基的性格又是疾惡如仇，與當時腐敗黑暗的官場顯得格格不入，因此劉基屢受打擊。終元之世，劉基一直沉淪在官僚體制的底層，這離他治國平天下、一展胸中所學的理想實在是差得太遠太遠。

元至正十四年（1354年）與至正十六年（1356年）發生了兩件事，使劉基深受打擊。至正十三年，43歲的江浙行省都事劉基因建議捕殺方國珍，與朝廷招撫政策相左，次年春因此而被羈管于紹興。當時劉基本人痛哭流涕，氣得吐血，一度想到了自殺。他的門人勸慰他說，如今朝廷混淆是非，忠奸不明，難道說您能為了這樣昏庸的朝廷而自殺嗎？更何況您有老母親在世，您如果自殺，她老人家怎么辦啊？門人的一番話，讓劉基打消了自殺的念頭。被羈管于紹興，倒是讓劉基真正享受了一生中難得的一段輕松的時光。在此期間，劉基縱情于山水，寫下了不少關于紹興美景的游記。或許，我們此時會猜想，劉基已經超然于物外了，要徹底脫離官場。然而，自小就受過儒家傳統教育的劉基怎么會忘記治國平天下的理想而做一個山野閑人呢？至正十六年春，江浙行省的一紙調令，再一次激起了劉基心中的漣漪。雖然紹興山水美景難舍，但是治國平天下的強烈愿望還是使劉基接受了這一調令，離開了紹興，出任江浙行省樞密院經歷，與樞密院判官石末宜孫等同守處州，不久劉基升任行省郎中。與石末宜孫同守處州這一段時間，是劉基心情最激昂的一個時期。他與石末宜孫彼此賦詩酬唱，甚是相得。然而，劉基雖然守土功高，朝廷卻僅將他升為處州路總管府判。這一職位的變動，使劉基對朝廷失望到了極點。據說，劉基在接到朝廷的諭旨后，就在庭院中設擺香案，對著皇帝的圣旨放聲痛哭，言道：“我沒有辜負世祖皇帝，也沒有辜負朝廷，但是現在朝廷這樣對待我，我還怎么能盡忠報國呢。”既然朝廷讓充滿抱負的劉基無法施展才能，于是他決計棄官歸田，隱居在南田山下。劉基之言表明，他不是不想為元朝出力盡忠，而是朝廷給他的職位太小，不重視他，讓他無法施展抱負、做一番大事業。

此時的大元帝國，已經沒有了當年橫掃亞歐大陸的威風，經過在中原近百年的統治，元朝已經極度腐朽，內憂外患不斷，皇位更迭頻繁，政局動蕩，人民生活痛苦不堪。早在劉基還未辭官之時，以韓山童、劉福通為首的紅巾軍農民起義的火焰就已燃遍黃河南北，大江兩岸。朝廷屢屢鎮壓，反倒成愈演愈烈之勢。大元朝已是日之將夕、黃泉路近了。

在當時各路割據勢力中，尤以朱元璋的勢頭最猛。至正十八年（1358年）十二月，朱元璋的軍隊攻克了婺州路，不到一年，即第二年的十一月，處州路也落入朱元璋的手中，劉基的好友石末宜孫戰死。最后一塊讓劉基容身的凈土也失去了。后來有人說，這一年，劉基因為不為元朝所用，隱居青田，如果不是這樣，勢必與胡琛、章溢等一起抵抗朱元璋。以劉基的謀略，朱元璋的軍隊能否順利攻陷婺州和處州還是個未知數。明萬歷年間的學者王世貞就說：“元朝不用劉基，于是將劉基送給了太祖皇帝（朱元璋）。不使劉基與太祖皇帝爭斗，反而讓他成了太祖皇帝的第一謀臣，真是奇特啊。”換句話說，若非元朝棄劉基而不用，劉基也就成不了大明皇朝的開國功臣。