漢五年十二月，項羽被漢軍諸將重重圍于垓下，兵少食盡。夜里，項羽聽到楚歌四起，以為劉邦已盡得楚地，于是率領數百騎兵英勇突圍，最后大敗，被灌嬰率軍斬殺于東城。

根據《漢書·項藉傳》記載，項羽最終失敗過程非常慘烈且極具個人英雄主義色彩。楚歌四起后，項羽在軍帳中喝起了悶酒。身邊是心愛的美人虞姬和隨自己征戰四方的駿馬。此情此景，項羽慷慨悲歌，留下千古名句“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。駛不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”隨后項羽又與虞姬共同悲歌數曲，流下了英雄淚，身邊的人見此情景也都低頭悲傷落淚。

項羽曾經為諸侯之首，自封西楚霸王，分封十八路諸侯，執天下之牛耳，何等英武。而如今山河盡失，在燭火昏暗的軍帳中，只有愛人和戰馬相伴，這種孤獨與悲涼幾人能懂？

絕境之下，項羽決定最后一戰，于是上馬，帶領追隨者八百多騎兵，趁夜色向南突圍。第二天清晨，漢軍發現項羽南逃，便派出騎將灌嬰率五千騎兵前往追殺。項羽且戰且退，渡過淮水后，身邊還剩百余人。眾人行至陰陵時迷了路，于是向一個農民問路。農民騙他們說應向左走，這導致項羽一行人馬陷于沼澤之中，很快就被漢軍追上。項羽又向東逃至東城，此時身邊只剩騎兵二十八人，而身后有追兵數千。

項羽自認為已無法逃脫，便對手下人說：“我起兵八年，身經七十余戰，未嘗敗績，稱霸天下。如今被困于此乃是天意，而非我作戰失利。今天固然終將戰死，但愿與諸位痛快一戰，我們將必勝三次，斬將奪旗，方可戰死。我要讓大家知道，并非我項某人不會用兵，是天要亡我！”

項羽背靠四隤（tuí）山布下圓陣向外突圍。此時漢軍已將項羽重重包圍，項羽對手下說：“看我為各位斬一漢將！”于是命令大家四向奔馳下山，約定在山的東面分三處匯合。項羽一路高呼沖下山，漢軍潰敗，果然被項羽斬殺一將。當時，騎郎楊喜追擊項羽，項羽回頭大罵，竟使其人馬俱驚，后退數里。項羽及手下人馬如約匯合，漢軍不知道項羽具體在哪里，于是也分兵三路前往包圍。項羽應戰，又斬都尉一人，殺士兵幾十上百人。項羽再次聚攏人馬時，發現僅戰死兩人。項羽問道：“諸位，如何？”大家都表示嘆服：“果然如大王所言！”

項羽繼續向東準備從烏江東渡長江。烏江亭長已備船在此等候，并對項羽說：“江東雖小，也有土地上千里，人口數十萬，足以稱王。愿大王速速渡江，如今只有我這條船，漢軍追擊至此也無法渡江。”看到楚軍的慘狀，項羽改變了主意，笑著說：“是天要亡我，為何要渡江！我率江東子弟八千人渡江西征，如今無一人返回，縱然江東父老憐惜我而讓我稱王，但我又有何面目見他們！即使他們不說，而我卻怎能沒有愧疚之意！”

項羽接著對烏江亭長說：“我知道你是有德行的長者，我這匹馬五歲，所向無敵，曾經一日千里，我不忍心殺了他，贈與你吧。”項羽令隨從都下馬，與漢軍短兵相接，項羽自己又殺了數百人，而自己受傷十余處。

項羽在漢軍中看到司馬呂馬童，對他說：“這不是我的熟人嘛！”呂馬童背對項羽，對王翳說：“他就是項王。”項羽說：“聽說你們懸賞千金、食邑萬戶要買我的人頭，今天就讓你們得了這個便宜吧！”于是揮劍自刎，一代霸王就此悲壯隕落。

更可悲的是，漢軍為了爭功，紛紛搶奪項羽尸體，西楚霸王沒能留下一個全尸。王翦得到了項羽的人頭，楊喜、呂馬童、郎中呂勝、楊武得到項羽的部分身體，五人后都被封侯了。

項羽一死，楚地基本都被平定了，因為項羽曾被楚懷王封為魯公，魯地百姓忠于項羽，不肯向漢軍投降。劉邦原想引兵屠城，見魯地百姓如此忠義，便拿出項羽的頭顱示眾，魯地百姓這才降漢。劉邦為收攏人心，以魯公之名為項羽發喪，將其葬于谷城。劉邦未株連項氏其他人，還封了項伯等有功者四人為列侯，賜姓劉氏。

項羽戰死的地點和方式都有一定的爭議。一說是被灌嬰率軍擊殺于城東，一說是在烏江自刎，兩種說法最終的結局是一樣的，項羽的尸體被瓜分為五塊。不過這個細節并不影響歷史對項羽的評價和人們對項羽的認知，甚至因此對這位性格復雜的西楚霸王而產生很多想象的空間。

秦二世元年，劉邦、項羽同時起兵反秦，漢五年，漢軍圍困項羽于烏江，項羽不肯東渡，最終死于烏江畔。八年間，劉、項二人合作過、互疑過、反目過、締約過，最終在張良、陳平的建議下，劉邦乘勝消滅了項羽。期間，兩人的表現有太多值得后人討論、玩味之處，兩千年來，一直占據著歷史熱搜榜。我們永遠無法看到這段波瀾壯闊的歷史的真正面目，只能透過史家的文字，無限去接近真相。也許整是因此，這段歷史才一直引人入勝、經久不衰。