進入西點軍校，并不是格蘭特自己的意愿，這個決定，包含了父親對于自己青年時期理想的變相實現(xiàn)——雖然家境富裕，但由于所處的時代和環(huán)境，使他并沒有機會接受很好的教育，因此，他希望兒子格蘭特能夠代替自己完成學業(yè)，有更好的發(fā)展。

除此以外，還有一個很重要的原因，這其中也富含了一個父親對兒子的疼愛，因為在喬治敦，除了約翰·沃克爾家的幾個兒子外，格蘭特是當?shù)刈钕矚g旅行的孩子。格蘭特最遠去過東部弗吉尼亞的惠靈、西部的路易斯維爾、南部肯塔基的波本縣、北部俄亥俄的西部保留地，除了這些路程較遠的旅程，格蘭特經(jīng)常騎馬或趕車在離家五十英里范圍內(nèi)到處跑。

所以，進入西點軍校，是一個可以讓格蘭特到紐約和費城旅行的大好機會，那可是美洲最大的兩個城市。到費城和紐約旅行，這看起來真是一個誘人的主意。

對于旅行這件事情，格蘭特欣然接受。他的頭腦中還會幻想大城市繁華的樣子，渴望漸漸地在他心中生根發(fā)芽。但是他并不是太希望自己進入西點軍校。

于是，格蘭特暗中打算，當自己完成紐約和費城之旅的時候，會讓一些小意外“發(fā)生”，比如受點小傷，或者出現(xiàn)火車撞車、輪船撞船等狀況。這樣一來，自己既能夠享受到旅行的快樂，在付出極小代價的情況下，又可以不去西點軍校報到。這就是一個男孩子的小計謀。

由于性格的因素，格蘭特在做每件事情的時候都希望自己能夠做到最好。他不能接受自己的任何失敗。但想要在西點軍校順利畢業(yè)，并不是一件十分容易的事情。如果不能順利地畢業(yè)，這可格蘭特無法接受的殘酷現(xiàn)實。正是因為這種心理，格蘭特覺得自己并不具備在西點軍校完成學業(yè)的“硬件”條件，所以在最初便對西點軍校產(chǎn)生了一些不自信的抗拒。

還有一件事，對于格蘭特的影響很大。在他居住的小鎮(zhèn)里，有個貝利醫(yī)生。1837年，貝利醫(yī)生的兒子，格蘭特稱之為小貝利被推薦入學，但小貝利發(fā)現(xiàn)即將到來的一月份考試，自己并沒有把握通過，于是主動退學，隨后他進入了一家私立學校就讀。

第二年，小貝利再次被推薦進入了西點軍校，可是由于某些因素，在入學后的第二次考試之前，小貝利再次被退學。然而，他的父親貝利醫(yī)生是一個十分驕傲而敏感的人，他不能接受兒子接二連三地與西點軍校擦肩而過都無論是自動退學，還是被學校勸退，這對于貝利醫(yī)生來說，是一個恥辱，于是，他做出了狠心的決定——拒絕小貝利回家。

小貝利的遭遇，一直深深印刻在格蘭特的腦海中，他生怕自己成為第二個無家可歸的小貝利。他用恐懼為自己鑄造了一件精神枷鎖。

然而，在現(xiàn)實面前，再多的擔憂也是無用的。父命難違，格蘭特不得不接受父親的決定。

1839年5月中旬，格蘭特踏上旅程，時間很充裕，他愉快地享受到了旅行的樂趣。他在繁華的城市里見識了許多新鮮的事物，品嘗到了許多美食，看到了許多衣著華麗的人……旅途的新鮮和精彩刺激著格蘭特，他甚至忘記了自己將要進入西點軍校的事情。美好時光總是短暫的，轉眼間半月就過去了。

5月末的時候，格蘭特在西點軍校報到。半個月后，格蘭特竟然順利通過了入學考試，這樣的結果讓格蘭特自己也感到十分驚訝。

從此，格蘭特正式開始了他的軍隊生活。格蘭特雖然通過了入學考試，可他沒有太大的信心能順利畢業(yè)，并且，他對西點軍校的課程并沒有太大的興趣。

像格蘭特這樣的新進學員在開始文化課之前需要進行野營訓練。野營訓練讓格蘭特感到十分乏味、無聊。他格外懷念童年那些自由的日子。他可以盡情地撒野，沒有任何束縛。而眼前，他卻不得不被條條框框的規(guī)則限制住。

近三個月的野營訓練，讓格蘭特越發(fā)期待起野營訓練結束后分配營房的日子，當這一天真的到來的時候，一切卻沒有他想象的那樣好，格蘭特發(fā)現(xiàn)在營房的日子也同樣無聊。

格蘭特曾在他的自傳中承認，自己毫無學習的熱忱，“書本上的東西我從來沒看過第二遍。”因此，他給自己找了一個消磨時光的最佳去處——學校旁邊的圖書館。在這里，格蘭特傾注了絕大部分的精力閱讀了大量的名家著作。

在格蘭特的心中，全美國最讓他欽佩的人物只有兩個，一是斯科特將軍，另外一個則是當時擔任學員指揮官的C·F·史密斯上尉。

雖然，新兵野營訓練時期的記憶并不算愉快，但是有一件事情讓格蘭特記憶深刻。斯科特將軍居然來到西點軍校訪問，并檢閱了所有的學院。斯科特將軍給格蘭特留下了極其深刻的印象，無論是魁梧的體型、充斥著指揮官氣質(zhì)的完美身材，還是他身上筆挺的軍裝，都讓格蘭特艷羨不已。格蘭特承認，如果單從外表上看，自己難以和斯科特將軍相媲美，他非常期待自己有一天也能夠如斯科特將軍一樣英武地站在檢閱臺上。

枯燥乏味的西點軍校學習生活讓格蘭特感到十分無趣。當?shù)弥獮榱擞懻撌欠袢∠鼽c軍校這件事情，議會專門召開會議的時候，格蘭特高興極了。他覺得，如果議會通過了這個提議，他就能夠以一種體面的方式離開西點軍校，從此擺脫枯燥無聊的生活，那將是目前人生中最快樂的事情。

此后，格蘭特關注起相關信息，他經(jīng)常為提議遲遲不通過而悶悶不樂，他心中暗暗的希望一次次地落空了。

在此期間，格蘭特已經(jīng)開始為自己離開西點軍校后的生活找到出路了。他規(guī)劃當自己學業(yè)完成后，在學院爭取一個數(shù)學助教的職位，徜徉在校園和書海的光陰里安然度日。再努力幾年，也許能當上某個知名大學的教授，他的收入會越來越高，威望也越來越大，也許還會去做精彩的講座，也許會擔任一些不錯的職位……總之，應該會有不錯的發(fā)展。

那個美好而安穩(wěn)的未來，使他逃離西點軍校的渴望越發(fā)強烈。在校園里要吃些苦頭，這對于一個曾經(jīng)執(zhí)著于自由與玩耍的孩子來說，很難不產(chǎn)生抵觸情緒。

在西點軍校，唯一能夠讓格蘭特露出真心微笑的時候，要算是入學兩年后的假期。那是他期盼已久的日子，重拾的自由更是如天堂般的感覺，讓他格外珍視。

在格蘭特的自傳中，他說：“這段日子是我一生度過的最美好的時光。”因為那段時光里讓他再次感受到了無限自由。他可以盡情地去做自己想做的事情，完成自己期盼已久的想法。在他的心中，分分秒秒都充盈著無數(shù)的快樂。

和所有的孩子一樣，當假期結束時，格蘭特又回到了西點軍校。而走向學校的每一步，對格蘭特來說都無比沉重。

更糟糕的是，此時考試成績公布出來，在技戰(zhàn)術科目中，格蘭特成績很糟糕，在年級中的排名和在中士中的排名相同，都處于倒數(shù)第二名。這對于格蘭特這個自尊心極強的人來說，顯然是十分丟臉的成績。那些數(shù)字就像一把把鋒利的尖刀，刺傷了格蘭特的自尊心。

為了軍事訓練，西點軍校中的學生軍團被分為四個連，這里的軍官都是由成績較為優(yōu)異的學員擔任。四年級的學員可以擔任副官、軍需官、上尉、中尉；三年級的學員可以擔任中士，而二年級的學員則只能擔任下士的職位。因為成績糟糕，格蘭特被降級，直到四年級的時候，他仍然是二等兵。事實已經(jīng)如此，不管他的心情是怎樣的，他終歸要面對。

四年的時間終于過去了，值得慶幸的是，在畢業(yè)考試中，格蘭特通過了所有科目的考試，順利畢業(yè)。他還算是體面地離開了這里。

在享受假期之前，畢業(yè)生被召集到一起，填寫服役部隊或者軍團的志愿申請。格蘭特希望能夠進陸軍唯一的騎兵團——龍騎兵團，這個騎兵團不僅有整套的軍階，還有四個名譽上尉的職位可以爭取，為了保險起見，格蘭特把龍騎兵團作為第一志愿，當時的第四步兵團則作為第二志愿。最終，格蘭特被步兵團接收。