對策完畢后，漢武帝任命董仲舒為江都國相，輔導江都易王劉非。劉非是漢武帝的同父異母哥哥，平素很驕橫，好勇斗狠。董仲舒走馬上任后，用禮儀教導劉非，獲得了劉非的尊敬。

有一次，劉非說：“孔子說殷商有三位仁者。越王勾踐與大夫泄庸、文種、范蠡共同策劃討伐吳國，最終滅亡吳國。我認為，越國也有三位仁者。春秋時齊桓公有疑問要向管仲請教，我有疑問也要向您請教。”

董仲舒回答：“我很愚鈍，不能回答高深的問題。但是我聽說，魯國國君問柳下惠：‘我想討伐齊國可以嗎？’柳下惠說：‘不可以。’柳下惠回家后，憂慮地說：‘我聽說攻打別國，不向仁者問計。今天國君為什么問我這種事情？’只是被問了一句，柳下惠就已經感到羞恥，更何況像范蠡他們用詭計討伐吳國呢。由此看來，越國根本沒有仁者。真正的仁者堅持正義而不計利益；講求道義而不計功利。因此孔子門下，就連五尺孩童也羞于談論五霸，因為五霸是先行欺詐，后行仁義。五霸與其它諸侯王相比是賢者，但比起殷商的三王，就是片石和美玉相比。”劉非聽了，認為他說得很對。

董仲舒依據《春秋》所記載的自然災害和特異現象，來推求陰陽交替運行的規律。于是在求雨的時候就關閉各種陽氣，放出各種陰氣；求雨停止則與此相反。他在江都推行這種方法很靈驗，大家都非常佩服他。雖然如此，他還是得罪了人，被貶為中大夫。

遼東的高廟、長陵祠廟發生火災，董仲舒在家用天人感應的災異說推演，認為這就是“天遣”，是上天對人們的警示，便寫了奏書，準備向武帝上書進諫。正好主父偃來訪，看到了奏書，主父偃一直嫉妒董仲舒的才能，便將奏書偷走，拿給了漢武帝。武帝召儒生討論，董仲舒的學生呂步舒，不知道這個奏書是老師寫的，認為奏書內容很荒謬。武帝于是把董仲舒抓進監獄，按律判為死罪，所幸后來又被赦免。董仲舒的一片忠心遭致這樣的后果，從此再也不敢談論陰陽災異了。

公孫弘研究《春秋》比不上董仲舒，但善于迎合世俗，處世圓滑，官至公卿。董仲舒為人廉潔正直，看不起公孫弘的阿諛逢迎。公孫弘因此很嫉恨他，想借刀殺人，就對武帝推薦：“董仲舒賢能，只有他能做膠西王的國相。”膠西王劉端也是武帝同父異母哥哥，比劉非更驕橫，害死了好幾個朝廷派來二千石官員。好在劉端知道董仲舒是儒學大師，很敬重他，對他很好。不過董仲舒害怕時間長了，自己會得罪他，還是稱病辭職回家。

董仲舒歷任兩次國相，輔佐的都是驕橫的諸侯王。由于他正直、廉潔，以身作則為下屬做表率，多次向諸侯王諫言，在國內推行教化，兩個諸侯國治理得都很好。因此他辭職回家后，朝廷有大的決策，仍然會派張湯到家中咨詢，董仲舒都有很明確的看法。后來張湯把詢問董仲舒的部分材料，整理為《春秋決獄》一書。

董仲舒辭官回家之后，不問家居雜事，不置產業，只是教學著書，以此作為人生追求的目標。董仲舒的著作很多，有一百多篇文章、詞賦傳世，尚存的有《天人三策》，《士不遇賦》、《春秋繁露》等。

漢武帝太初元年。董仲舒在家中病逝，葬于長安西郊。家眷遷至茂林縣，董仲舒的兒子及孫子也都因為精通儒學做到了高官。由于武帝正式確定以孔子的儒家思想作為國學，罷黜百家，在郡縣設立文學官員，各州郡舉薦孝廉茂才，這些舉措，都來自董仲舒的對策及諫言。為了表彰他對漢王朝的貢獻，有一次，漢武帝經過他的墓地，特地下馬致意。由此，董仲舒的墓地，又名為“下馬陵”。

劉向認為：“董仲舒有王佐之才，商代的伊尹、周代的呂望也不過如此。至于管仲、晏嬰只能輔佐春秋五霸，比不上他們。”劉向的兒子劉歆則認為：“伊尹、呂望輔佐圣人，沒有他們，圣王的事業難以成功。顏淵死后，孔子講：“唉！天要亡我啊。”意思是說，顏淵是王佐之才，其他的弟子宰我、子貢、子游、子夏還不行。漢繼承暴秦，秦毀棄百家學說，《六經》遭遇厄運，董仲舒發憤讀書，潛心專研，為以后的學者奠定儒學的至尊地位，成為儒學大宗。仔細考察董仲舒的老師、朋友，溯其淵源，應該不如孔子的學生子游、子夏。認為管仲、晏嬰比不上董仲舒，伊尹、呂望與董仲舒不相上下，這些話有些過譽。”劉向的曾孫劉龔善于評價人物，劉龔也同意劉歆的觀點。