曹操是曹嵩的長子，頗受曹嵩的寵愛，自小聰明伶俐，伶牙俐齒，腦筋極快。他善于隨機應變，處理事情的能力也是非同一般，思想更是開放，做事不拘小節，很多做法超前，常常不被人理解，尤其不太守封建禮教的清規戒律，常有自己的生活主見。

少年時期的曹操，喜歡閑來無事到處閑逛，興趣愛好也比較廣泛，擅長游獵、歌舞等。平時還喜歡玩玩飛鷹獵犬，耍槍棒，更是精通騎術和劍法。雖到了奮發圖強的年齡，別人家的孩子都乖巧老實，且斯文有禮，而他卻玩性不改，經常在外玩到很晚才回家。他身體強壯，武藝高強，經常仗著自己的本領，到處惹是生非，口碑在當地并不是太好。當地人都認為他長大之后不會有什么出息。

不僅如此，他還觸犯過刑律，被縣官追究罪行。當時，縣官根本不知道眼前這個惹禍的人是曹操，曹操也不過多辯解，只等縣官處置。倒是他的小伙伴夏侯淵出面替曹操承擔了罪責，曹操脫罪之后又設法將夏侯淵救了出來，雙雙逃脫了懲罰。此后，夏侯淵成為了曹操統一大業的重要將領，為曹操立下了汗馬功勞。

當時，還有一個皇帝非常寵信的宦官，是寢殿侍奉長官常侍張讓。這位宦官可不如曹騰人緣好，口碑極差。張讓仗著皇帝給自己撐腰，經常專權用事，極為跋扈，做事也從不考慮他人的感受，因此得罪了不少官員，但是官員畏于他是皇帝的寵信之人，只能無奈忍受。很多官員都怵他，私底下民憤極大。

曹操的父親曹嵩在京城洛陽做官的時候，曹操也跟著去了洛陽。有一次，張讓正在床上閉目養神，曹操不小心誤闖了他的臥室，被張讓發現了，驚恐地大叫：“有刺客！有刺客！”一時之間，衛士們涌入張讓的臥室。可是曹操根本沒有把這些衛士放在眼里，而是拿著一支手戟，從臥室打到廳堂，從廳堂殺到院內，最后，衛士們竟然害怕了，沒有一個敢向前攔住他，只好眼睜睜地看著他翻墻逃跑了。如此一來，張讓丟盡了顏面，竟然讓一個小輩隨意地在自己的寢室想來就來，想走就走，很是氣憤。

曹操如此一鬧，惹得張讓非常不高興。有人猜測，這可能是曹操在用一種特立獨行的方式來表達對張讓的不滿。但從中也可以看出，雖然曹操的行為不端，但他對這種專權用事的跋扈官員也是非常不滿的。當然，在那個恪守封建制度，嚴肅封建思想的朝代，任何出格的事情都會被拿出來質疑，曹操這種放蕩不羈的做法確實給他招來了很多風言風語。

曹操的叔父對曹操的這些行徑非常清楚，擔心他未來成不了材，再到處惹事端，辜負了曹嵩的一片苦心。于是就向曹操的父親曹嵩告了狀，讓他有空的時候對曹操嚴加看管。曹嵩原本很寵愛這個兒子，可是當他得知了曹操的行為，拍案而起，氣憤不已，立刻叫人把曹操給喚來，狠狠地訓斥了曹操一頓。從這以后，曹嵩對曹操的管教逐漸變得嚴厲起來，他不允許自己的兒子在外如此惹是生非。

然而，他叔父向父親告狀這件事，本意是為了約束他的行為，希望他能夠行為端莊，遵守法紀，使他以后能夠成為有用的人才。原本這一切都是為了曹操的前途著想，如此一番好意卻被曹操懷恨在心。

自由散漫的曹操受到了前所未有的控制，不能再像以前那么自由了，心中難免有些不高興，久而久之心中就產生了對叔父的不滿，心中想著有朝一日能夠報復叔父，一解心頭之恨。

有一天，曹操像往常一樣在大街上無所事事地閑逛，恰巧看見叔父打遠處走過來。他腦筋一轉，心想：“機會來了！這個老東西，看我怎么報復你！”他假裝摔倒在地，大聲地喊叫起來。他的叔父定睛一看，這不是侄兒曹操嘛！他還以為是侄兒出了意外，慌忙上去查看。只見曹操張著大嘴巴，歪斜著脖子，臉上的肌肉不斷地抽搐，眼睛直翻白眼，像是中風了。叔父急忙過去扶住侄兒問道：“侄兒，你這是怎么了？”曹操痛苦地呻吟著，就是不說話。

叔父怕侄兒出事，連忙安撫了曹操，又跑去告訴曹嵩，曹嵩聞訊趕來。曹操躺在地上，看見父親大老遠從街角跑了過來，他一個鯉魚打挺站了起來。曹嵩一看，曹操什么事也沒有呀！也不翻白眼，脖子也不歪，好端端地站在那里，神態和往常一樣，一點也不像生病的樣子，便問道：“你不是中風了嗎？怎么又沒事了？”

“我沒中風呀？誰說的？詛咒我嗎？”

曹嵩奇怪地說：“你叔父跟我說你中風了！我這不趕緊來看看你嗎？”

“我好端端地站在這里，哪里中風了？再說了，他的話你也信？”曹操委屈地說，“叔父一向都很討厭我，老是在背后說我的壞話，現在又說我中風了，這不是詛咒我嗎？”

“原來是這樣呀！”曹嵩恍然大悟地說。

從此，曹嵩對曹操叔父所說的話不再信以為真，曹操又開始了放任自流的生活，不再有所顧忌。

曹操很小的時候，和袁紹是很好的玩伴，經常和袁紹做一些游俠之事。有一次，他們兩個觀看某戶人家的新婚典禮，曹操偷偷地藏在這家主人的花園之中，等到半夜里，他大聲地喊道：“有小偷！”一句話，把房間里的人都喊了出來，就在此刻，他趁機鉆進了新人的房間，拔刀將新娘劫持，跟袁紹一起逃走了。

可是，畢竟他們那會兒年紀小，做壞事不免有些心虛，曹操和袁紹只顧著逃跑，沒想到迷失了方向，不小心陷入了荊棘叢中，袁紹被荊棘絆住，不能再繼續前進，眼看就要被后面的人追上了，曹操急中生智，急忙大喊了一聲：“小偷在這里！”嚇得袁紹趕緊從荊棘叢里躥了出來，就這樣，兩個人順利逃離了險境。曹操的膽量過人，從小就體現得淋漓盡致，與袁紹相比，他總是能在危機關頭鎮定自若，想盡辦法脫險，而且是常人絕對不會想到的。

據說，曹操十歲那年，到渦河里洗澡，突然有一只大鱷魚向他撲了過來，曹操非但沒有躲避，反而跟鱷魚在水里展開了激烈的搏斗，在曹操的奮力搏擊下，向來以兇狠著稱、讓人聞風喪膽的鱷魚，竟然落得慘敗，灰溜溜地逃走了。這雖然是一個無法考證的故事，但也足見曹操膽量過人。

曹操往往能在危險時刻急中生智，從曹操的少年時代，我們便足以可見一斑，那時候的曹操就已經顯示出了其詭譎奸詐的性格，也顯示出了其果斷勇敢，膽量過人的性格。從這方面來看，他確實天生機靈，心中有一副自己的小算盤，把耳聞目見的事都記在心里，在遇事時才表現出來。