建康元年（公元144年），漢順帝駕崩，剛滿兩歲的兒子漢沖帝即位。永嘉元年（公元145年），繼位不到半年的漢沖帝夭折。短短不到一年的時間，兩位皇帝先后去世，這讓朝廷出現了前所未有的慌亂。當時，大臣們都認為不該由年紀幼小的皇子繼承，而為了江山社稷考慮，該立一位年紀稍長有德行的宗室當皇帝。

清河王劉蒜認為，應該立德高望重的年長者為皇帝，而外戚大將軍梁冀卻為了能繼續掌握實權，立了渤海孝王劉鴻八歲的兒子劉纘為皇帝，史稱“漢質帝”。

曹操的祖父曹騰是當時有名的宦官，字季興，沛國譙縣人，祖籍江蘇。曹騰是西漢相國曹參的后代。他早年入宮，經歷了安帝、順帝、沖帝、質帝和桓帝五個帝王，歷侍四位帝王，共歷時三十多個年頭。

曹騰最開始進宮時，任黃門從官。后來順帝當太子，鄧太后下詔讓黃門從宮中挑選年齡小且聽話懂事，辦事謹慎的人陪侍太子。曹騰雖然年紀小，但是生得機靈，被太后選中。曹騰被選上之后，深得太子喜愛，每天對他的賞賜和飲食都與其他孩子不一樣。后來，漢順帝即位，曹騰就升為了小黃門、中常侍。

本初元年（公元146年），因立帝事件發酵，朝廷官員逐漸分化成兩派，一派由李固為首，堅決擁護清河王為帝；另一派由梁冀為首，打算立劉志為帝。同年閏六月，梁冀毒死漢質帝，死后謚號孝質皇帝，葬于靜陵。

質帝死后，太尉李固欲立“年長有德”的清河王劉蒜為帝，大將軍梁冀則欲立蠡吾侯，正相持不下時，曹騰等人連夜趕去見梁冀，機智地說：“將軍總攝朝政，手下賓客眾多，過失不小。清河王嚴明，如果當了皇帝，將軍很快就會大禍臨頭的。不如立蠡吾侯，可以長保富貴。”這番話與梁冀不謀而合，梁冀當即表示同意。第二天，梁冀上朝，言語鑿鑿，氣勢洶洶，震懾住了眾人，并罷免了李固，終于將蠡吾侯推上了皇帝的寶座，這就是桓帝。桓帝即位后，曹騰因參與定策有功，被封為費亭侯，升為大長秋，加位特進。

曹騰雖反對李固的主張，但是對所有的官僚人士并非持有一概排斥的態度，相反，他極力推薦賢能人士，比如陳留虞放、邊韶，南陽延固、張溫，弘農張奐，潁川堂谿典等人，都是因為他的推薦而得到了公卿這樣的官位。他樂于助人，卻從來不以此炫耀，偶爾遇到不懷好意的人，他也總是謙讓包容，對很多事情的處理都很有自己的一套想法。

有一次，蜀郡太守想跟他拉近關系，于是就利用本郡官吏進京的機會，給他送了一封信，信里透露了想要拉近關系的意思。但是，這件事被益州刺史種暠知道了，他派人在函谷關搜出了這封信，這封信的內容似乎有官宦勾結之意，于是便上書參奏了太守一本，由于信中的內容牽扯到曹騰，益州刺史就把曹騰也一并參了，說曹騰內臣外交，行事極為不妥，給朝廷造成了不小的影響，請求皇帝免官治罪。

但是皇帝對曹騰非常了解，知道他不會做出這樣的事情，于是以“書自外來，非騰之過”為由，保護了曹騰。按道理來說，被這樣無緣無故地扣了個勾結外臣的帽子，應該會非常氣憤。可是，曹騰不僅沒有記仇，反而常常稱贊種暠，說他是一位“能吏”，頗得“事上之節”。曹騰的大度處事造就了他的好名聲。后來，種暠被封為司徒，始終對曹騰非常尊敬，還曾多次對他人說：“我今天能夠做到三公，全靠了曹常侍的恩惠啊！”

曹騰在宮里三十多年來，從未有過重大過失，也沒有樹立過宿敵，還特別注重推薦賢人。當年種暠彈劾他，他卻不計前嫌，多次稱種暠為能吏。因他的品德高尚，心性善良，又有好人緣，深受皇帝喜愛，所以在當時很受寵。

曹騰的為人處世使他成為了皇帝眼中的紅人，也為曹氏家族的壯大奠定了良好的基礎。東漢時期，宦官被允許娶妻和收養孩子。因此，曹騰雖是一位宦官，但他按照俗例，收養了一個養子，取名曹嵩，字巨高，這就是曹操的父親。

曹騰在朝廷順風順水，深得皇帝喜愛，又因他的為人處世，使得他總有貴人相助，因此在宦官里，他算是混得相當不錯的。因此，曹嵩的仕途也沾了光，一帆風順，很容易就做到了司隸校尉的官職。靈帝時期，又轉為大司農、大鴻臚。再后來，靈帝開西園賣官，曹嵩又通過賄賂當權的宦官，出錢一億，在中平四年（公元187年）十一月買到了太尉的官職（次年四月被罷免）。曹騰死后，曹嵩又襲費亭侯。曹操起兵討伐董卓，曹嵩不愿意一起跟隨，便辭去京官回譙縣閑居。初平四年（公元193年），為避董卓之亂，在瑯琊被徐州刺史陶謙的部屬殺死。

曹嵩在當時能花錢一億來買官做，可見他的家境殷實。而這一時期，曹氏家族在中央和地方做官的可不止他們，還有曹騰的弟弟曹褒（曹仁祖父）官至潁川太守，褒子熾（曹仁父）官至侍中、長水校尉，曹騰侄兒曹鼎（曹洪伯父）官至尚書令，另有一個堂侄兒（曹休祖父）官至吳郡太守。家財殷富的也不只曹嵩一人。比如，曹熾之子曹純（曹仁弟）的家境稱得上極其富裕，家中的僮仆有上百人；另外，曹洪的家財也遠遠超過曹嵩，所豢養的家兵達到千余之多，可見曹氏當時在政治上和經濟上都是頗有勢力的。

曹操身世顯赫，祖父的仕途之順，很好地印證了那句“前人栽樹，后人乘涼”的老話，曹嵩跟著沾了光，然而，曹騰家族雖在當時較為顯赫，但畢竟只是宦官之強，不過是供帝王役使的家奴，大部分都出身卑微，與那些名副其實的名門望族還是不一樣的。他們再有身份地位也會被真正的名門望族所瞧不起。這種現實的情況對曹操后來統一大業一直有很大的影響。