1.1 哲學的根源

伯林的哲學觀念的發展反映了同時代英國哲學的發展。唯心主義思潮在20世紀初之前是牛津哲學的主流，但之后就被約翰·庫克·威爾遜及其追隨者所推崇的“牛津實在論”[10]與G.E.摩爾和伯特蘭·羅素的“劍橋實在論”所取代。[11]年輕的哲學家伯林則在當時專心地研究這一代實在論者的學術作品。[12]在這些學者的影響下，伯林拋棄了在校時“必讀”的、唯心主義者常掛嘴邊的“黑格爾式”，還聲稱自己從未真正地理解他。[13]伯林后來再次指出，唯心主義在邏輯學、形而上學和認識論領域內引發了諸多“致命的問題與混亂”。盡管唯心主義在美學、倫理學及歷史哲學中或許是錯誤的，但它仍然總是引人注目且頗具價值。不過，即使是那些在歷史、政治或美學領域產出了有價值的作品的唯心主義者——如克羅齊和他的“門徒”科林伍德——也未能成為“我們這個時代的知識創造者”，而他們提出的體系也最終“支離破碎”，這正是因為他們回避了黑格爾歷史哲學中的核心問題。費爾巴哈指出，這些問題正是20世紀早期英國哲學的核心所在。總而言之，伯林的前人與同僚們因“心靈”（spirit）這一概念的模糊之處而煩惱：有人認為“心靈”包羅宇宙萬象，但也正因如此這個概念無法解釋任何東西；也有人稱“心靈”是某種神秘的實體，只是人們難以得知它的本質，也不確定它是否可知。[14]

伯林與實在論的先驅們否定了唯心主義在處理倫理學問題時所采用的形而上學的、體系化的方法——唯心主義者把倫理學理論建立在“有秩序的、有目的的宇宙”概念之上，同時將人類的終極目標（telos）也納入了這種秩序。[15]英國唯心主義者認為，倫理的終極目標等同于自我實現（self-realization），也就是超越“經驗自我”的目的與本能。這種觀點源于他們對義務與利益的認知：任何行為只有在對行為主體有益的情況下才是正確的、應強制執行的行為。T.H.格林把行為主體的利益等同于人類最可能得以滿足的實際天性，在未將道德標準降低到利己享樂主義的前提下，解決了維持這種認知所會遇到的困境。而這種利益在之后則進一步被等同于社會的善。真正需要實現，且讓行為主體受益的自我并非有別于他人的、“經驗的、個體的”自我，而是“所有人都具備的普遍自我或理性”。但牛津的實在論者（如伯林本人在《兩種自由概念》中所寫的那樣）反對“在善惡中做出選擇的是真正的自我”這一觀點。[16]

更廣泛地說，實在論者反對F.H.布拉德利在批判“將某事物與任何另一事物割裂”的論述中體現的學術觀念。[17]G.E.摩爾使用了約瑟夫·巴特勒的陳述——“每件事物都是其自己本身，而非另外的什么東西”——來反駁這一觀點；而伯林之后也常在作品中引用巴特勒的說法。[18]盡管這些“力量微小的”哲學家的想法各有不同，但他們仍一致地反對還原論，支持多元論和精確主義。摩爾所持的“道德之善無法還原成其他事物”的觀點以及庫克·威爾遜反對“把‘預先設想的理論’套用在‘意識的事實’上”的做法，都體現了類似的觀點。[19]除此之外，普里查德所堅稱的“善與義務的差異源于那些使之成為善或義務的東西”[20]；W.D.羅斯對“普遍價值理論”的拒絕[21]；以及摩爾本人所堅持的“無論有多少哲學家的先例存在，以犧牲真理為代價追求‘統一性’和‘系統性’并非對待哲學的正當方式”[22]，和羅斯主張的“比起簡潔性，對理論而言更重要的是能夠反映現實”[23]；以上觀點都反映了同樣的學界思潮。倫理學領域，這種“反理論”的沖擊引發了對于普遍規則的懷疑，懷疑者們認為這些規則無非是可被偽造的預測，而要確定在特定場合下所應做的最好或最正確的事情，則需要悟性以及基于特定場合的判斷。[24]

這種反“理論”的觀點在伯林后期的思想中也有所體現，他的牛津同僚亦是如此。[25]和這些人一樣，實在論者呼吁使用日常用語，在這一點上以及他們所支持的新興多元主義都反映了亞里士多德的影響（與唯心主義者所傾向的柏拉圖主義對立的即被稱為亞里士多德主義[26]）。以布拉德利和麥克塔加特為代表的唯心主義者們認為日常用語充斥著混亂與不確定性；羅素也同意這一點，因此他的作品試圖通過模仿數學的確定性和簡潔性來實現語言的變革。然而，摩爾和牛津的實在論者們則認為所有的感悟都源于日常用語，并認為常識信念往往處于理論主張的對立面，例如，道德知識是由“普通人”的觀點構成的。[27]對于這些人來說，哲學“唯一合理”的基礎是它能夠“直接反映我們真正在思考的內容”，“讓我們放棄自己對于正確與錯誤的理解而去選擇這些理論，就好比是在讓人們否定自己所親身經歷的美好，而去迎合‘只有符合某些特定條件的東西才是美的’”。[28]

雖然伯林會贊同“忠于事實比追求那些如同建筑結構般對稱的或倉促達成的簡潔性更有意義”[29]，但他并不認為這種看待常識的樂觀論調能夠毫無疑問地成為知識的基礎，他還否定了實在論者對先驗自明的真理的追求。[30]盡管實在論本身具有影響力且一脈相承，但在第一次世界大戰前和第一次世界大戰后這兩個時期的牛津學派哲學家之間仍出現了明顯的代溝。早期的哲學家們更嚴肅，他們苦惱于各類問題，執著于自己已然逝去的年輕時代，不免給他們的后輩留下乏味和死氣沉沉的印象。[31]而年輕一代則批評摩爾的倫理學過于簡單，充斥著未經討論的主張[32]；同時他們認為普里查德的觀點似乎也無非是“隨機的”論斷，“大話”很多而觀點卻不清晰。[33]伯林雖然不像這些人一樣輕視前人，但他確實很少在文章中援引牛津學派老一輩實在論者的觀點。[34]他在文中提到過摩爾，甚至也僅是為了批評后者過于依賴先驗的假設。[35]

伯林認同在他同時代人中“影響甚廣的反形而上學的經驗主義”——他們否認任何宣稱自己能為證明“世界是純粹思想的結果”提供信息的東西，懷疑“先驗”和“必要聯系”的存在。[36]伯林將這一點與對教條的懷疑、對權威的不敬以及反極端主義的自由主義進行了關聯。[37]邏輯實證主義（后來也被稱為“牛津哲學”或“語言哲學”）提出了對當時削弱了極權主義意識形態的、有關歷史和政治的通論的懷疑。因此，激進的經驗主義一方面懷疑是否能夠在理性的、非主觀的基礎上尋找到道德，另一方面又在反對意識形態宣傳的同時推廣自身嚴謹、負責任的倫理觀。[38]

伯林與牛津的邏輯實證主義倡導者阿爾弗雷德·艾耶爾關系密切，他鼓勵艾耶爾宣傳自己的觀點。[39]但伯林從來就不是邏輯實證主義者：他雖是“這些人的朋友和同盟，但或多或少地持有獨立的立場，且始終對于極端的實證主義有所懷疑”。[40]他認為邏輯實證主義是“更新換代的強大動力”，因為它就像以前的啟蒙哲學家們掃除蒙昧主義的形而上學一般，闡明了哲學的目的。[41]盡管如此，他認為邏輯實證主義者提供的方案，如同所有以找尋“無法推翻的準則”的方式，對人類思想與語言進行一種激進的、使其清晰化和簡化的修訂行為一樣，“注定是失敗的”。[42]伯林通過抨擊證明原則（verification principle，即除了命題本身的同義反復，只有能夠被證明的命題才是有意義的命題）反駁了邏輯實證主義的核心原則。[43]他還否定了艾耶爾的現象學，即一切有關客體的命題實際上就是有關感官信息的命題。[44]與邏輯實證主義立場所主張的觀點，即“所有有意義的命題都必須涉及形式的（通過演繹可知）或經驗的（通過歸納可證）真理”相反，伯林堅持認為存在“概念真理”——這些真理與經驗息息相關但不能由經驗所得；他還堅信“存在著諸如特殊性與普遍性、統一性與多元性之類的跨越全體的特性，這些特性能夠描述一切可能的體系”。[45]

更廣泛地說，伯林針對哲學本質提出的成熟構想否定了邏輯實證主義的主張——“不存在與自然科學不同的、自成一類的哲學方法或知識”；并反對探索關于知識與意義的本質的系統性解釋。[46]伯林的主張也有其政治上的重要意義。邏輯實證主義雖然摒棄了傳統的道德哲學，但它既不是非政治的，也不是政治中立的——政界的反對者與擁護者，如左翼分子和反教權主義者都已清楚地意識到了這些觀點。但是比起這些特征表明的內容，邏輯實證主義的政治效價（political valence）要更為尖銳，且在這一點上與伯林的主張沖突更甚。維也納學派研究中的“集體主義、現代主義和技術官僚治國制的框架”把哲學視為輔助合理解決社會問題的一種概念工程（conceptual engineering）。[47]而伯林的戰后政治思想主要反對了這種技術官僚治國制。

牛津的實在論者和激進的經驗主義者所具有的特征不僅在于他們宣揚的學說，還在于他們的哲學風格：在倫理學或美學上對精確（于伯林而言，這是一種易沉溺的價值）[48]、嚴謹與誠實十分重視，對大話、回避與混淆不屑一顧——這種風氣在摩爾身上表現為“對清晰性的重視、對問題的敏銳以及對學術的絕對誠實”與“不懈并謹慎地追尋完整、專注與精確”。[49]除摩爾外，伯林這一代的哲學家們也贊賞極為仔細審慎的普里查德。[50]伯林本人也受到了他嚴謹、誠實的導師弗蘭克·哈迪（Frank Hardie）的影響。哈迪與很多實在論者一樣，都是亞里士多德派學者，因此伯林思想中有關亞里士多德的思考很有可能源自這位導師。哈迪后來也撰寫過有關自由意志的文章——而這也的確是伯林自始至終在思考的內容。[51]

但是伯林最敬仰的同時代哲學家是J.L.奧斯汀。奧斯汀對“含糊其詞、隱晦、抽象，以及運用隱喻、修辭、行話和形而上學的幻想來回避問題十分反感”。他否定了邏輯實證主義并聲稱：“對清晰、全面的對比的要求”“消弭了”日常語言能夠捕捉到的重要區別，因此他極力“反對粗暴地施加在事物復雜的、難以控制的本性上的一般命題”。伯林與奧斯汀之間存在顯著的區別，后者視理性為最重要的價值[52]，并“相信團隊協作與系統。但我（伯林）并非如此”。[53]不過伯林仍然欣賞他，因為奧斯汀不是“空談理論”的人，他在處理問題時會采用“零敲碎打”的方式，針對特定的問題構筑真理，而非倡導某個新的正統觀點。奧斯汀本人“與他所批評的對象沒有任何聯系：他僅是在關注一切置于眼前的問題，并始終做好了受觀點引導的準備”。[54]他“為每個問題的到來都做好了準備，并努力使用問題本身的術語來解決問題，而不是使用如同普洛克路斯忒斯之床一般單一的、包羅萬象的系統來生搬硬套——這種做法不會讓問題的本質發生變化，不會讓它與現實相悖，也不會使它因不適配于某種系統而成為偽問題”。[55]和激進的經驗主義一樣，奧斯汀的方法中也包含了政治與道德。使用“日常用語”的哲學對復雜的、非系統的現存實踐的尊重（也同樣意味著尊重“語言中大量的模糊之處，以及字詞中無法避免的矛盾性”）引發了一種更普遍的懷疑，即習俗與“常識”可能比經典理論中的革命教條更微妙、更具啟發性——因而如果忽略了人們實際說話、思考、感受、生活的方式是“很危險的”。[56]

伯林還吸收了歷史學領域前輩們的精髓。他在20世紀30年代末期對休謨的懷疑論與經驗主義很感興趣，因此曾打算寫一本關于休謨的書。[57]在當時，伯林支持休謨對形而上學的否定，以及對人類現實經驗的特征與預想的關注——但是伯林仍為休謨感到遺憾，因為后者對牛頓科學的憧憬讓他“混淆了經驗心理學與倫理學”，致使他“忽略”了人類道德經驗與論斷的重要特征。但是伯林眼中的休謨在其他的方面則如同“牛津派哲學家們”一樣，比如認為“我們首要的任務是去了解自己在使用的符號所要表達的意思以及符號之間的關系能夠證明哪些我們關于這些符號所做的命題”。[58]休謨對“自然必要性”（natural necessity）和目的論的否定得到了伯林的贊賞。伯林支持休謨的以下觀點：僅有理性無法揭示道德真理，人類觀點的多樣性未必源于無知或困惑，且觀點間的分歧也未必能夠通過尋找到共同目標來解決，因為“差異就是差異，它們真實存在著”。[59]但是伯林反對休謨的“自滿”，并對休謨“處于任意時間、任意地點的人類都大抵相同”的論斷提出了質疑。伯林也受到了康德觀點的影響——“為了能夠理解經驗，了解特定的精神‘概念和范疇’是有必要的”[60]：康德正確地指出了“我們必須要脫離經驗和習慣，仔細審查我們所使用的命題描述中的主觀臆測”。換句話說，他認為，我們需要尋找出更多在最初進行命題描述時，被認定為“確實如此”的那些事實。[61]但是伯林和科林伍德在這點上有著更為接近的觀點，他們將這些臆測看作根據人類的經驗隨時間形成并發生改變的東西。這個觀點對研究伯林的觀念史而言尤其重要。

這種有關概念與范疇的觀點很可能受到了美國哲學家C.I.劉易斯的影響（伯林和奧斯汀于1935年用劉易斯的《思想和世界秩序》一書上了精彩的一課）。[62]劉易斯強調（追隨了康德的理論），概念和范疇在調和人類經驗的過程中極為重要；它們形成于經驗與人類認知需求的相互作用中，因此隨著時間發生變化。這些概念和范疇之間的共通性為知識溝通留出了空間（如果知識僅僅依靠能夠直接獲取的感觀數據，便不可能形成這種知識上的溝通）。劉易斯進一步主張，存在由通過經驗和問詢產生的概念組成的多元邏輯體系，這種體系建立在實用主義的基礎上，根據經驗進行調整或舍棄。[63]在劉易斯的理論基礎上，伯林得以將康德的觀點運用至實用經驗主義中，這讓伯林意識到了歷史的重要性；同時，這也極有可能是伯林多元主義思想的來源之一。

伯林年輕時的思想，相較于主張實在論或實證主義的前輩而言，已然具有了深刻的歷史意識以及對文化與哲學多樣性的關注。正因如此，伯林才能夠站在局內和局外的雙重角度看待問題。[64]20世紀30年代的牛津學派哲學過分地以自我為中心[65]，但伯林因具備自由跨越文化的視野而聞名。他逐漸意識到哲學家們認為只有他們才發現了真理，因此真正富于啟發的發現逐漸僵化成為教條，之后只能通過新的發現來徹底瓦解，并在后世遭到拋棄。該認識讓伯林在看待自己及朋友們所做的工作時抱有一種諷刺性的自我意識，這引發了懷疑，并遏制了自滿的情緒。

除此之外，伯林也格外關注歷史和心理的相關知識以及思想的邏輯有效性（logical validity）。因此，伯林在認同同僚們對形而上學理論的懷疑的同時，仍會去了解這些曾因對人類思想和行為產生巨大影響而受到關注的理論。對伯林來說，社會與倫理的問題——個體關系，以及滋養并影響了他們的社會安排和政治壓力——而非分析哲學本身的技術難題，才是真正處于核心地位的。伯林所站的角度也比他的同僚們更為全面，因為他不僅關注人類思考中更大的，通常是無意識的假設與方式，同時也關注更廣泛意義上的生活與概念、理論之間的相互作用。而這種“整體性”的角度不能很好地適用于諸如奧斯汀著重細微之處的那類研究。[66]盡管這種差別直到20世紀50年代才終于清晰起來，但實際上在20世紀30年代就已經有了苗頭。

在針對道德倫理的討論中，伯林起初追隨著他的同僚，之后卻與他們產生了分歧。伯林的論文《功利主義》（1937）以一篇針對行為主義和證明原則的長篇批評為開頭，接著討論了不同人的知識的問題并總結道，我們能夠基于自身思維狀態所獲得的經驗以及對他人狀態的認知來陳述其他人的思想。[67]但是該文章的中心問題在于是否可以進行定量比較以及價值是否可以“疊加”。[68]伯林認為功利主義的失敗在于它將個人的幸福看作能夠進行定量比較和疊加的東西，但被賦予不同價值的狀態有著本質的不同，因而無法轉變為可量化的內容。例如像“福祉”這樣的復雜價值無法被量化，如果將其量化則會讓這類復雜的價值變為單一的、可計量的事物：“這是一個由各類特征堆積起來的整體，其中的每一種特征都屬于某些特定的個體。”但這不是說價值本身是“無意義的或自相矛盾的”，而是說道德不在數學精確測量的范疇內。[69]

這個觀點有其政治內涵。個體之間的滿意程度無法相互比較的問題是萊昂內爾·羅賓斯抨擊福利經濟學以及20世紀30年代英國左翼自由主義的主要學術思想的重要原因。道格拉斯·杰伊則反駁了羅賓斯的觀點：否定個體之間的可比較性暗含了唯我論。[70]同樣的問題也困擾著哈耶克和弗蘭克·奈特。[71]沒有證據表明伯林熟知杰伊和羅賓斯的思想（雖然伯林確實與杰伊熟識，同時他也很有可能曾在這一時期見過羅賓斯），且總體而言伯林（尤其是他這樣經歷過大蕭條時期的人）對經濟政策不太感興趣。[72]不過伯林的顧慮和看法在很大程度上與同時代經濟理論的發展相吻合。《功利主義》（雖然并未直接指向經濟學領域）表明在杰伊與羅賓斯之間存在著中間地帶，一方面支持羅賓斯對“快樂”與“幸福”的簡單計算提出的批評，另一方面也認同杰伊的觀點——（非量化的）人際比較是可能的。在《功利主義》一文中，伯林堅持認為不可能把其他價值轉化為或融合進那些“不明確”的，例如“福祉”或“進步”這樣的主流價值中，而這種觀點也反映了伯林后期對于價值多元論的闡釋。

伯林最為重要的、自20世紀30年代保留至今的倫理學理論研究，他關于休謨倫理學的講座（1935）的筆記，不僅反映了伯林對于人際間互相理解的關注[73]，還體現在伯林日后的觀念中——價值道德性不是天生具有的，它們因被個體采納成為目標而具有道德性。[74]這些講座展現了伯林“常識經驗主義”的一面——他不斷地通過日常道德經驗來反駁休謨的理論，因為“反對任何理論的最好理由是該理論并不能解釋一個人自身經驗中的某一要素，或是相反地，該理論描述了一些不可能發生在人類經驗中的內容”。[75]

伯林抨擊了這種由艾耶爾等邏輯實證主義者改進，并重新標注為“情感主義”的理論：這些人認為，道德命題除了能夠表達情緒反應之外沒有任何其他的意義。但在伯林看來，這個觀點是“有關道德判斷的一種荒謬的說法”，因為正是我們自身實際創造并理解了這些道德命題。[76]相反，伯林堅持認為有意義的道德討論以及建立在對不同觀點的批判性衡量基礎上的自我糾正是有可能實現的。同時，伯林反對把一切道德情操歸結為自利的企圖，并始終主張，我們贊成或反對某些歷史上或小說中的人物和行為（它們并不會影響到我們）是因為它們的內在特質。

但是伯林仍然不安地處于情緒主義和道德實在論之間。“終極目的”或“價值”的重要性源于人類對它們的價值或意志的評判，所以它們無法離開人類的認知而獨立存在，但同時它們也并非瞬時的或隨意的偏好選擇。[77]休謨不認為存在某種共同邏輯使所有（公正的）個體得出一個相同的道德結論，而伯林在這一點上受到了休謨的影響。伯林表示，休謨的否定不僅瓦解了源于自然法則的論點，還反駁了不同的道德評判能夠融于“普遍意志”的觀點，因此對伯林來說這在“某種程度上是正確的”。[78]

伯林早期對現象學、行為主義和情緒主義的懷疑，以及他之后的作品都關注了如何讓日常想法和經驗免于教條的侵害，后者會使用暴力妨害人們的真實想法和意圖，同時讓信仰教條的人們失去正常人的理解能力。伯林早期的作品與后期的思想都特別關注該如何確證個體之間存在互相理解與交流的可能性。對伯林來說，相信個體能夠理解他人并為他人所理解（同時這些人自己也這么認為）是至關重要的。他不僅提出了“存在不同的思維”這一論斷（只有在不同思維存在的情形下，交流才有意義），還談到了一個人該如何在理解并尊重他人的規范性判斷與價值觀的同時，而并不認同它們的問題。[79]

伯林在他以休謨為主題的講座中把這個問題與同情（sympathy）相聯系，這也是他本人感興趣的話題。休謨認為同情能夠為特定的道德概念及日常行為給出解釋，且在他看來是“獨樹一幟且具有價值的”（盡管這個解釋仍不如亞當·斯密的解釋那樣令人滿意）。但休謨的前提是不正確的，因為同情無須建立在假定個體之間存在統一性的基礎上，而是建立在他人的感知上。對同情的感悟（insight）與和他人產生相同的感受是“完全不同”的；人們所經歷的同情是指“我意識到你是你，我是我，我們之間存在著距離，而這個距離讓我們站在不同的角度看待問題”（伯林強調，這種差別或距離是“根本性的”）。因而同情并不能類比或簡化為個人經驗；一個人同情他人，是將他人當作“他人”而非自己來看待。同情與“想象中的感悟”都包括將他人理解為“即使不是全部也至少是一部分”的某種“直接數據”，比例根據熟悉程度而定。但二者也有不同：即使不贊同，人們仍有可能通過想象來領會其他人的目的與動機。且同情也不僅是“領悟與認可”，因為一個人在未意識到自己能與他人共享價值的衡量標準或有相似行為舉止的前提下，仍然能夠理解并認可他人的思想狀態。這種“同情”還進一步包括在將他人的目的歸于“他人”的前提下把自己代入這個目的的可能性。從倫理上來看，這一“同情”的概念很有趣，它讓人們認識到了以下幾點：他人對于自己的重要性；他人的存在以其自身為目的；他人所看重的東西是有價值的。同時，同情的能力與做出建立在同情之上的道德行動的能力本身就是有價值的。同情心讓人們有可能代表他人采取相應的行動，但這不是在激勵人們去緩解他人的痛苦，因為這種痛苦只針對個體自身（也就是說，“沒有道德上的益處”）。伯林主要批評的既包括那種“在自我之中內化他人的”觀點，也包括那些過分沉溺于他人的經驗以至于失去了自己的特征與經驗的情況（這種情況類似于伯林后來所發現的，在第二次世界大戰后的進步思潮中一些人在面對社會功用時的自暴自棄）。[80]

伯林接著將道德理論與理解他人以及和他人交流的能力聯系了起來。他力求在經驗主義的框架下針對這些主題撰寫文章，他既不承認超自然力量的存在，也不認同如“同情涉及對他人心靈的直接體驗”等夸張的理論，他同時還回避了唯我論與純粹現象論。伯林堅持認為：第一，對他人的理解包括并建立在意識到這些人的獨特性的基礎上；第二，這些人的獨特性不會對理解他們產生障礙。該觀點也與他之后的多元論主張、對同質論的反駁以及對與自己截然不同的思想家所表現出的興趣相呼應。[81]伯林在其早期作品中為人與人之間的互相理解和交流所做的論證，后來也成為他為自由民主所做的辯護的重要組成部分。

伯林關于休謨的筆記澄清了他晚期提出的多元論中的一個復雜問題：多元論是否會淪為相對主義？伯林否認了這種可能性，因為他堅持認為“價值是客觀的”。但他口中的“客觀”的含義也是模糊的，而且無法與伯林所認為的“價值是跟隨歷史變化的人類創造”這一描述相匹配。

在關于休謨的講座上，伯林針對“價值的客觀性與對自然法則（或其他不受時間影響的、非經驗性的道德準則）的否定無法兼容”的觀點給出了回應：“習得的特點仍然是特點。”價值會發生變化并不代表它們是相對的，就好比用“我們成了色盲或失去了視力”來“證明‘粉色與猩紅色是不同的’”。世界上確實存在著一些特定的目的，而我們的生活受到這些目的的控制，這是關于我們本質的客觀事實。因此價值是“客觀的”，因為它們是關于人類本質的事實。

與其說伯林20世紀30年代（及之后）的哲學思考具有建設性，不如說這些思考更具批判性。他早期在牛津學派接受的哲學訓練似乎給他灌輸了深埋于心的懷疑論。伯林后來描述的“哲學家普遍在尋找完整的思想穩定性中的絕對必然性”在當時就已經對他產生了影響，而這對于伯林來說似乎是一種“幻想性的追求”。[82]他之后的作品整體上呈現出這樣一種趨勢：“在人類行為的任何領域內，任何人聲稱能夠掌握無可修正的事實或原則都是不可信的。”[83]

由此可見，從伯林早期的作品中已經可以看到之后逐漸發展成為其后期思想的核心部分：人類思想與經驗之間的關系；將某領域內的標準誤用至另一領域的問題；人與人之間的理解、溝通、評價的問題——其中包括歷史知識的問題和道德知識的問題。如果世界大戰沒有爆發，這些問題很有可能會以更清晰的方式呈現在伯林的核心學術關注中。盡管如此，這些問題依然貫穿了伯林作品的核心關注，只是它們與伯林的政治參與和對觀念史的闡釋更為相關，并且經常被后者所掩蓋。