公元七五八年四月史思明反。五月，肅宗罷張鎬宰相，出為荊州大都督長史。十二月，史思明陷魏州。

李白自尋陽出發，開始長流夜郎。其間留詩《流夜郎永華寺寄潯陽群官》

朝別凌煙樓，賢豪滿行舟。

暝投永華寺，賓散予獨醉。

愿結九江流，添成萬行淚。

寫意寄廬岳，何當來此地。

天命有所懸，安得苦愁思。

《流夜郎題葵葉》、《流夜郎贈辛判官》

昔在長安醉花柳，五侯七貴同杯酒。

氣岸遙凌豪士前，風流肯落他人后。

夫子紅顏我少年，章臺走馬著金鞭。

文章獻納麒麟殿，歌舞淹留玳瑁筵。

與君自謂長如此，寧知草動風塵起。

函谷忽驚胡馬來，秦宮桃李向明開。

我愁遠謫夜郎去，何日金雞放赦回。

春，于流放道中達烏江，妻弟宗璟相送。留詩《竄夜郎于烏江留別宗十六璟》。春末夏初。途經西塞驛，有詩《流夜郎至西塞驛寄裴隱》

揚帆借天風，水驛苦不緩。平明及西塞，已先投沙伴。

回巒引群峰，橫蹙楚山斷。砯沖萬壑會，震遝百川滿。

龍怪潛溟波，俟時救炎旱。我行望雷雨，安得沾枯散。

鳥去天路長，人愁春光短。空將澤畔吟，寄爾江南管。

至江夏，訪李邕故居，登黃鶴樓，眺望鸚鵡洲。有詩《江夏寄漢陽輔錄事》

誰道此水廣，狹如一匹練。

江夏黃鶴樓，青山漢陽縣。

大語猶可聞，故人難可見。

君草陳琳檄，我書魯連箭。

報國有壯心，龍顏不回眷。

西飛精衛鳥，東海何由填。

鼓角徒悲鳴，樓船習征戰。

抽劍步霜月，夜行空庭遍。

長呼結浮云，埋沒顧榮扇。

他日觀軍容，投壺接高宴。

《博平鄭太守自廬山千里相尋入江夏北市門卻之武陵立馬贈別》

大梁貴公子，氣蓋蒼梧云。若無三千客，誰道信陵君。

救趙復存魏，英威天下聞。邯鄲能屈節，訪博從毛薛。

夷門得隱淪，而與侯生親。仍要鼓刀者，乃是袖槌人。

好士不盡心，何能保其身。多君重然諾，意氣遙相托。

五馬入市門，金鞍照城郭。都忘虎竹貴，且與荷衣樂。

去去桃花源，何時見歸軒。相思無終極，腸斷朗江猿。

《流夜郎至江夏陪長史叔及薛明府宴興德寺南閣》

紺殿橫江上，青山落鏡中。

岸回沙不盡，日映水成空。

天樂流香閣，蓮舟飏晚風。

恭陪竹林宴，留醉與陶公。

《泛沔林城南郎官湖（并序）》、《與史郎中欽聽黃鶴樓上吹笛》

一為遷客去長沙，西望長安不見家。

黃鶴樓中吹玉笛，江城五月落梅花。

《寄王漢陽》

南湖秋月白，王宰夜相邀。

錦帳郎官醉，羅衣舞女嬌。

笛聲喧沔鄂，歌曲上云霄。

別后空愁我，相思一水遙。

秋至岳州，留詩《至鴨欄驛上白馬磯贈裴侍御》、《送郄昂謫巴中》

瑤草寒不死，移植滄江濱。

東風灑雨露，會入天地春。

予若洞庭葉，隨波送逐臣。

思歸未可得，書此謝情人。

又至江陵。留詩《郢門秋懷》

郢門一為客，巴月三成弦。

朔風正搖落，行子愁歸旋。

杳杳山外日，茫茫江上天。

人迷洞庭水，雁度瀟湘煙。

清曠諧宿好，緇磷及此年。

百齡何蕩漾，萬化相推遷。

空謁蒼梧帝，徒尋溟海仙。

已聞蓬海淺，豈見三桃圓。

倚劍增浩嘆，捫襟還自憐。

終當游五湖，濯足滄浪泉。

《江行寄遠》

刳木出吳楚，危槎百馀尺。

疾風吹片帆，日暮千里隔。

別時酒猶在，已為異鄉客。

思君不可得，愁見江水碧。

《贈別鄭判官》

竄逐勿復哀，慚君問寒灰。

浮云本無意，吹落章華臺。

遠別淚空盡，長愁心已摧。

二年吟澤畔，憔悴幾時回。

冬入三峽。留詩《上三峽》

巫山夾青天，巴水流若茲。

巴水忽可盡，青天無到時。

三朝上黃牛，三暮行太遲。

三朝又三暮，不覺鬢成絲。

《巫山枕障》

巫山枕障畫高丘，白帝城邊樹色秋。

朝云夜入無行處，巴水橫天更不流。

《萬憤詞投魏郎中》