參加競選，競選演講
丘吉爾回倫敦后，坎貝爾·班納曼突然中風，接著辭去首相職務。新首相上臺一定會重組內閣，內閣一定會有新鮮血液注入，因此丘吉爾入內閣的機會來了。財政大臣埃斯奎斯繼任，籌組下屆內閣，他建議丘吉爾在海軍大臣和地方政府事務大臣兩個職位中任選其一。
丘吉爾仔細衡量利弊，海軍大臣地位較高，但是他對海軍從未接觸，而且何時才會打海仗現在還難以預測，急于施展才干的丘吉爾不愿坐這冷板凳。他選擇了地方政府事務大臣，這個部地位低于海軍部，但職權范圍涉及他近幾年很有興趣的社會改革問題，他可以在這個崗位上放手搞些試驗。不過現任部長是內閣中唯一的工聯主義者，他不愿離開這個部。
于是，埃斯奎斯任命丘吉爾出任貿易大臣，接替勞合·喬治，而后者則改任財政大臣。
1908年4月，丘吉爾進入內閣，成為1860年以來最年輕的內閣大臣，時年33歲。
按照當時的一項法規，非全國大選時當選的議員要升任大臣，必須辭去議員，參加補缺選舉，重新當選議員后才能就職。
丘吉爾于4月中旬到達曼徹斯特，立即投身于激烈的競選中。
丘吉爾面臨的形勢已與他兩年前當選時大不一樣，上次在這里遭遇失敗的保守黨發動了攻勢猛烈的反擊，丘吉爾的最主要對手仍然是上次選舉中被他擊敗的威廉·希克斯，但自由貿易問題已不是這時爭論的焦點。自由黨政府提出的減少國家對教會辦學經費資助的法案，將原來是自由黨的大量信天主教的愛爾蘭人推向了保守黨一邊，保守黨人的《曼徹斯特信使報》刊登的誣陷他在南非時是違誓逃跑的信起了不良影響，丘吉爾落選了。丘吉爾后來以誹謗罪對該報提起訴訟并勝訴，但對競選來說已是無濟于事了。最終，丘吉爾以400票之差落選。
好在丘吉爾的個人聲望極高。就在丘吉爾在曼徹斯特聽到落選消息的幾分鐘內，他就收到了丹迪市發來的電報，當地的自由黨組織邀請他前往該地進行補缺選舉。
丹迪市是一個擁有兩個議席的選區。由于上屆兩位議員中的一位自由黨議員不久前被封為貴族，因而空出了一個席位。這里在傳統上屬于自由黨的勢力范圍，當地的選民絕大部分是從事麻紡和造船等行業的勞工階級，堅決擁護自由黨自由貿易的政策主張；丘吉爾在此進行補缺選舉是很有利的。基于上次選舉的失敗，他不敢掉以輕心，而是精心地準備自己的演說，機智地答復聽眾的詰問，并以一連串的妙語警句加強演說的效果，在聽眾中獲得了普遍的熱烈反響。
這次補缺選舉中，丘吉爾必須對付另外3個候選人：喬治·巴克斯特爵士，當地一位有聲望的實業家，他是反對愛爾蘭自己的領導人物；斯圖爾特，一位工黨候選人；斯克林杰，一位禁酒主義者。由于剛剛遭遇了一次競選失敗，丘吉爾實在不敢掉以輕心。他知道自己必須把支持自由黨的民主人士集合起來，這樣才可以贏得當地的人心。
丘吉爾是一位成熟的演說家。他精心地準備自己的每一次演說，反復聽取群眾的意見。演講中，他不時地以一連串的妙語贏得大家的掌聲，甚至被大家的歡呼聲打斷演講，不管是坐著的還是站著的聽眾都對他精彩的演講報以瘋狂的掌聲。
演講清楚地表明了丘吉爾敵視社會主義的資產階級貴族的頑固立場。他說：
“社會主義是要將富有者拉下來，自由黨的政策則要使貧困者上升；社會主義主張毀滅個人利益，自由黨則主張維護個人利益，并且要通過唯一可靠和公正的方式加以維護，這就是說，通過把個人利益與公共權利協調一致的方式來維護個人利益；社會主義的原則是窒息進取心，而自由黨的原則卻要將進取心從特權與偏見的牢籠中解放出來。”
投票的結果不出大家意料，丘吉爾以7 079票當選為議員，比第二名候選人幾乎高出近3 000票。此時，丘吉爾可以心情愉快地去商務部上任了。
這場競選持續了將近一個多月，重新被選為下院議員的丘吉爾終于放下心中的重擔，成功勝任貿易大臣，他內心激動不已。
當時英國的商務部管轄范圍是比較寬泛的。勞工部尚未從中分離出來，后來的勞工部的大部分職能此時均歸商務部行使。貿易問題、運輸問題、工業問題、勞工問題，甚至專利和版權問題，都由商務部進行處理。此外，還有許多與之相關的社會問題，也與商務部的工作有著極其緊密的聯系。這就為熱心社會改革、渴望建立政治業績的丘吉爾提供了極好的施展抱負的舞臺。
貿易大臣，輕松勝任
通過緊張的選舉，丘吉爾終于勝出，開始他的貿易大臣的工作。貿易部的工作并不比殖民事務官的工作輕松，反而有些繁雜，有很多要面臨的問題。但是丘吉爾認為，要想實現自己更為遠大的政治目標，這點磨難是必須經歷和克服的。
丘吉爾上任之初，英國的經濟已經開始走下坡路了。失業人數逐漸上升；許多行業的業主都試圖削減工人或雇員們的工資，由此導致了一系列的怠工甚至罷工事件。丘吉爾發現，自己為平息勞資糾紛耗時費力，疲于奔命，結果卻并不令人滿意。究其原因，是政府對此局面缺乏必要的行政干預手段。雖然1896年曾頒布過調解法令，但并未授予商務部以仲裁權，所以丘吉爾于1908年9月成立的公認調停人小組其實并不能發揮多大作用。丘吉爾決心用立法手段來改變這種狀況。
丘吉爾很快著手開展自己的立法工作，不過他發現自己缺少一位熟悉勞工問題的助手，于是他開始尋找一位合適人選。很快，他在貿易部勞工局發現了一個叫休伯特·盧埃林·史密斯的文職人員。這個小青年熱愛社會改造，是一位忠誠的社會改造者。他能準確提供有關勞工生活與勞動狀況的報告，比內政部與地方政府事務部的資料來得還要快和準。因此，他安排這個小伙子進入貿易部工作，協助他對勞工問題的立法進行準備。
丘吉爾在商務部負責制定的第一項重要立法，就是有關“血汗勞動”的法案。所謂“血汗勞動”是指國家應該關注那些工資收入低下、所處工作環境和條件惡劣的工人，通過立法來保證給他們提供日益改善的較為合理的生活和工作條件。當時，社會上有一部分勞工在極為不利的條件和低微工資的情況下，被某些工業或商業部門雇傭。這些“血汗勞工”沒有自己的工會組織，因而自身權益得不到保障。1909年3月，丘吉爾在掌握了大量各行業自行制訂的有關工作時間與工資報酬的統計數字的基礎上，向下院提出了在幾個適當的行業建立工資協商組織的提案，未遭任何反對就獲得了通過。該法案很快被收入法令全書之中，其適用范圍最初僅限于縫紉業、鏈條制造業、紙箱制造業以及機織飾帶和織網業四個行業。不久商務部即被授權再制定若干法令，以擴大該法案所限定的行業范圍，這些立法工作在其后幾年中均陸續完成了。自此以后，工資協商會即成為處理英國勞資關系的一個重要機構。
初步的勝利讓丘吉爾對以后的工作更加充滿信心，他開始著手處理勞工職業介紹所的問題。他擔任貿易大臣后的第一個指令，就是要商務部勞工統計局提供有關勞工職業介紹的資料。此后他接受了部里專家貝弗里奇的看法，認為成立勞工職業介紹所是進一步處理失業問題的根本性準備。在此基礎上，就可以建立并實施一套強制性失業保險體制。
為了更好地落實勞工職業介紹所的問題，丘吉爾煞費苦心。他陸續請許多工會領導人在商務部進餐，為了更加方便和本部官員交流，他在會見中再三申明實行職業介紹制度不會影響工會的利益，他試圖消解工會領導人對他實行職業介紹與他們利益相沖突的疑慮。
接下來，丘吉爾開始建立強制保險制度。強制性保險包括失業和殘疾兩個方面，是由勞合·喬治于1908年8月前往德國考察后提出的思想。勞合·喬治回國后曾在北威爾士停留，丘吉爾去拜訪過他。勞合·喬治即向丘吉爾就1909年的預算概要和強制性保險的各項原則作了詳細的說明，使丘吉爾度過了“令我印象極深的兩天時間”。出身于社會底層，在當皮鞋匠的叔叔家長大的勞合·喬治具有豐富的社會閱歷，對社會問題頗有研究，能針對現實社會問題提出各種各樣行之有效的方案措施。丘吉爾曾回憶說，當他初次和勞合·喬治交往時，勞合·喬治淵博的社會知識使他大為吃驚。丘吉爾充分利用了自己的這位朋友的知識和經驗，根據勞合·喬治的設想擬出方案，首先對平均工資雖較高但極易受到嚴重的周期性失業威脅的建筑、機車制造、造船、機械工程、鑄鐵和鋸床、磨床等行業的工人實行失業保險。丘吉爾的議案僅遭到極少數人的反對，1909年9月獲得通過，正式成為法律。1910年2月，第一個勞工職業介紹所便開張了。繼職業介紹所法和失業保險法之后，丘吉爾還提出了船舶運輸、電力照明和保險公司等法案。
勞合·喬治和丘吉爾提出的這些改革，都是為人民爭取利益，但也為了博得他們的同情。他們是從自由黨的根本利益出發來考慮社會改革問題的；他們的政治戰略思想是“預先想到工人階級的要求”，以便讓工人群眾明白，他們能夠比工黨更多地為工人階級帶來好處。
雖然丘吉爾的這次表現很突出，但是這樣做還是沒有引起內閣的更多關注，因為當年英國還有兩件事更為引得英國人民的關注。
預算戰爭，矛盾重重
在1909年，有兩件大事引起英國政壇騷動，一是政府內部關于海軍建設計劃的政策分歧，二是勞合·喬治編制的財政預算以及對新稅法的爭議，而這兩件事情又是相互關聯著的。身為內閣大臣的丘吉爾自然無法與其脫離干系。
丘吉爾對國家防務開支問題極為關注。海軍建設分歧和財政預算爭議其實是有關聯的，因為它們都涉及到財政預算問題。這次財政預算的爭論中，使得丘吉爾又站在了風口浪尖上。
丘吉爾在對軍隊的地位作用的認識上繼承了父親倫道夫勛爵的觀念，因而在反對陸軍預算的態度和策略上也與其父一脈相承。他認為，陸軍不應考慮在歐洲大陸進行戰爭，不能以此為目標進行備戰。若單純考慮殖民地事務的軍事需要，則陸軍的力量已有富余。因此，一年節約100萬英鎊以上的軍費開支是完全可能的，這筆費用節省下來完全可以用于社會改革。為此，他越權竟為陸軍部制訂了一個詳細的改革計劃并力圖說服內閣予以接受。但是陸軍大臣霍爾丹并不買他的賬，堅決抵制他的提議，因此丘吉爾沒能達到目的。
在海軍的財政預算問題上，丘吉爾與勞合·喬治看法再次不謀而合。他們都對英國將與德國開戰的憂慮持懷疑甚至嘲笑態度，因而堅決反對海軍大臣雷金納德·麥肯納向內閣提出的在1909~1910年建造6艘“無畏號”型戰列艦的海軍預算方案。首相埃斯奎斯曾對妻子抱怨說：“勞合·喬治和丘吉爾，有好幾次我都想立即將他倆撤掉。”