- 氫鍵:分子識別與自組裝
- 黎占亭 張丹維編著
- 725字
- 2020-04-29 18:04:47
3.3 有機分子
生命體中的有機分子大都帶有N和O原子,N原子主要以氨基、酰胺和芳雜環的形式存在,而O原子主要以醇酚羥基、醛酮羰基、酸、酰胺、核酸、糖、酯和磷脂等的形式存在。N和O不但作為主要元素參與各種分子的形成,它們的高電負性也為相應分子提供了極性區域,從而提高了有機分子在水中的溶解性。銨鹽及酸根離子可以與水產生離子-偶極靜電作用和氫鍵,而中性的有機分子則可以與水形成氫鍵,這些分子間非共價鍵相互作用是提高水溶性的主要驅動力,它們在分子中的相對含量很大程度上決定了相應分子的水溶性。
維生素和激素等有機分子也都帶有各種含N和O的極性基團,與水形成氫鍵。這些極性基團的含量決定了分子的親水性和在水中的溶解性。β-胡蘿卜素是人體中合成維生素A的前體,它是一個共軛烯烴分子,不含有雜原子,沒有極性基團,水溶性極低。β-胡蘿卜素與脂肪類分子混合,可以促進其在體內吸收。后者由于帶有極性的酯官能團,在水中的溶解性有所提高。
甾類化合物都具有剛性的四并環骨架,但帶有不同數量的極性基團,因此它們的性質差異很大。膽固醇由于只帶有一個極性的羥基,整個分子表現為疏水性,其在體內的堆積是動脈粥樣硬化的動因之一。而去氧膽酸和膽酸具有更多的羥基和羧基,它們能與水形成更多的氫鍵。因此,這兩個分子的親水性增加很多,表現出兩親性。由于膽酸的三個羥基處于剛性四環骨架的同一側,膽酸的這種兩親性被廣泛應用于兩親性超分子體系的組裝[2]。
甲醇和乙醇等有機小分子由于與水形成氫鍵,可以無限互溶。它們在人體內可以快速進入血液。它們的代謝中間體乙醛和甲醛也可以作為受體與水形成氫鍵,相應的縮醛既是氫鍵受體,也是氫鍵供體。另兩個代謝中間體甲酸和乙酸本身可以形成氫鍵,也可以與水形成氫鍵,可與水無限互溶。