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  • 天然藥物化學
  • 楊俊杰 呂平
  • 637字
  • 2020-04-17 14:46:25

項目3 醌類化合物

知識目標

?掌握蒽醌的基本結構、性質及提取分離方法;

?熟悉大黃中游離蒽醌成分及醌的結構分類;

?了解蒽醌類化合物的結構鑒定;

?了解醌類化合物的光譜特征。

技能目標

?熟練根據蒽醌成分的性質進行提取和分離;

?學會蒽醌的定性鑒別方法。

知識點

?不同酚羥基酸性比較;pH梯度萃取法;色譜法。

案例導入

大黃存放兩年后服用的原理

臨床中使用大黃時發(fā)現(xiàn),新鮮大黃入藥后可引起人體胃部不適,有的病人甚至會出現(xiàn)惡心嘔吐等癥狀。

經過對大黃中活性成分研究發(fā)現(xiàn),大黃中主要含蒽醌類成分,新鮮大黃中含有蒽酚和蒽酮類成分,這類成分對食道和胃黏膜有強烈刺激性,需將大黃藥材飲片貯存放置2~3年后,待蒽酚和蒽酮均逐步氧化成蒽醌后再入藥使用,蒽醌對黏膜不產生任何刺激,增加了用藥的安全性。

醌類化合物是指分子中具有不飽和環(huán)己二酮結構以及容易轉變?yōu)榫哂絮浇Y構的化合物,以及在生物合成方面與醌類有密切聯(lián)系的化合物。主要分為苯醌(benzoquinone)、萘醌(naphthoquinone)、菲醌(phenanthraquinone)、蒽醌(anthraquinone)等類型。分子中常連有—OH、—OCH3等助色團而帶有顏色。大部分醌類化合物存在于高等植物中,如蓼科、茜草科、蕓香科、鼠李科、豆科、紫葳科、馬鞭草科、玄參科及百合科等。代表藥用植物有大黃、何首烏、虎杖、茜草、決明子、番瀉葉、鼠李、蘆薈、丹參、紫草等。醌類在一些低等植物(如地衣類、霉菌-曲霉屬、青霉素)中也有存在,在動物及細菌中偶有發(fā)現(xiàn)。在植物中主要分布在根、皮、葉及心材中,多和糖結合成苷或以游離形式存在。具有多方面生物活性,是許多中藥的主要有效成分。

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