任務2.5　苷類實例——氰苷

氰苷是氰醇的衍生物中羥基與糖的端基羥基脫水縮合而成的苷，一般是指一類具有α-OH腈的苷，是天然苷的一種，廣泛存于自然界中，尤其是高等植物的種子和葉中，如桃、杏、櫻桃等。苦杏仁苷是此類苷的代表。苦杏仁為薔薇科植物山杏（Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.）、西伯利亞杏（Prunus sibiri L.）、東北杏[Prunusmandshurica （Maxim.）Koehne.]或杏（Prunus-armeniaca L.）的干燥成熟種子。有小毒；功能止咳、平喘、宣肺潤腸，主治咳嗽氣喘、大便秘結(jié)。

2.5.1　主要化學成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

苦杏仁種子含大量脂肪油約50%，苦杏仁苷約3%。此外，尚含苦杏仁酶、苦杏仁苷酶及櫻苷酶。苦杏仁苷（amygdalin）又名扁桃苷，分子式C20H27NO11，分子量457.42，三水化合物為白色斜方柱狀結(jié)晶，熔點200℃，無水物熔點220℃，易溶于沸水、沸乙醇，難溶于親脂性有機溶劑，幾乎不溶于乙醚。

苦杏仁苷是一種氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羥基苯乙腈很不穩(wěn)定，易分解生成苯甲醛和氫氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味。通常將此作為鑒別苦杏仁苷的方法。其具體操作為：取本品數(shù)粒，加水共研，發(fā)生苯甲醛的特殊香氣。此外，苯甲醛可使三硝基苯酚試紙顯磚紅色的反應也可用來鑒定苦杏仁苷的存在。具體操作為：取苦杏仁數(shù)粒，搗碎，稱取約0.1g，置試管中，加水數(shù)滴使?jié)駶櫍嚬苤袘覓煲粭l三硝基苯酚試紙，用軟木塞塞緊，置溫水浴中，10min后，試紙顯磚紅色（苦味酸鈉試驗）。其他方法：取樣品粉末0.5g，置試管中，加水潤濕，立即用氫氧化鈉鉀溶液潤濕的濾紙將試管口包緊，水浴加熱數(shù)分鐘，于濾紙上滴加1滴硫酸亞鐵溶液，并加稀硫酸1滴，再加三氯化鐵試劑1滴，如顯藍色，說明含有氰苷（普魯士藍試驗）。

2.5.2　苦杏仁苷的提取分離方法

影響苦杏仁苷提取的主要因素為含有的大量脂肪油，故在提取前需設法將油脂去掉，常用壓榨法去油脂。苦杏仁苷提取流程如下：