盡管戰爭導致了嚴重的物資短缺，美國革命仍然讓漢密爾頓的社交活動豐富多彩。這個喜歡找樂子的年輕人一刻也沒有停止過與那些在大陸軍司令部逗留的時髦婦人們尋歡作樂——也難怪瑪莎·華盛頓給她的那只淫蕩的肥公貓起名叫“漢密爾頓”——而這些婦人則欣賞漢密爾頓的樂觀好動、機警善變和舞蹈天才。那時候，有一大群“隨軍夫人”和大陸軍混在一起，約翰·馬歇爾在9月份探訪大陸軍營地的時候，就對這群公然在軍營中游蕩的女人異常反感，他向一個朋友抱怨道：“我從來沒有見過這樣放蕩的場景。”[1]
漢密爾頓曾跟一位朋友說，一個軍人除了軍事外，不應該有別的妻子，在1779年春天，當和法國聯盟逐漸加強，美國革命露出勝利的曙光之時，他卻開始謀劃給自己娶一位妻子。漢密爾頓知道，等到戰爭結束后，他就將“無家可歸”了。那年4月，漢密爾頓給約翰·勞倫斯寫了一封長信，在信中，他說自己需要一個妻子。可能是因為自己童年的陰暗記憶，漢密爾頓認為絕大多數婚姻都是不快樂的，因此，他非常害怕做出錯誤的選擇。這封信里有一部分內容讀起來讓人費解，因為在信中他淫蕩地提及自己“鼻子”的尺寸——這在18世紀是對男人陽物的一種詼諧的說法——不過，這封信的大部分內容還是很有意義的，從中我們可以了解到，漢密爾頓已經開始認真地考慮穩定的婚姻了。
她一定要年輕、漂亮——我最看重的是身材一定要好；知書達理——念過一些書就可以了；有良好的教養——但是一定要對“時髦”這個詞深惡痛絕；純潔而柔弱——我對忠貞不移的女人有著狂熱的愛好；慷慨大方且脾氣好——她一定不能是個財迷，更不能胡亂罵人發脾氣，因為我可受不了一個潑婦和守財奴。在政治上，她站在哪一邊對我來說無所謂，我想經過一番辯論，我可以輕而易舉地將她拉到我這邊來；在宗教上，她一定要既相信上帝又厭惡圣徒，總之要有信仰，又不能太虔誠；說到財產，那當然是越多越好，你知道我的脾氣和處境，因此我會特別關注“條約”中的有關條款，盡管我不想因為自己的貪婪而冒任何風險墮入煉獄，然而錢財畢竟是這個世界上的快樂之源——因為我自己沒有多少錢，而且從我的行業或者地位來看，我不大可能弄到太多的錢——因此我的妻子，如果我真的娶到一個，就至少得帶上一筆足以維持她自己的奢侈開銷的嫁妝。[2]
在描述自己理想中的妻子應該是什么樣的時候，漢密爾頓實際上在無意中為自己勾勒出了一幅自畫像——畫中的他正努力地試圖尋找一種世俗與高尚之間的平衡。他坦率地承認，雖然自己并非貪欲的奴隸，但是他卻確實很看重金錢。雖然他信奉傳統的道德觀念和婚姻價值觀，但是他卻絕對不愿意做一個一本正經的衛道士。他愿意有一點適度的宗教信仰，但是他顯然厭惡狂熱信徒與假裝神圣。雖然那些風情萬種、率性而為的開放女子總是讓他著迷，但是當他選擇妻子的時候，他看重的卻是那種通情達理、可靠而有一點迷人的良家女子。
在那年12月，華盛頓選擇莫里斯頓作為自己部隊的冬季司令部，漢密爾頓因而有了額外的時間詳細勾畫自己未來的計劃。華盛頓和他的幕僚借住在已故法官雅各布·福特（Jacob Ford）家的大宅子里，這是一棟有著綠色裝飾的富麗堂皇的大宅子。漢密爾頓平常就在和這座大宅子連在一起的木屋里辦公，晚上和坦奇·蒂爾曼、詹姆斯·麥克亨利睡在一間屋子里。那個冬天，大陸軍最大的敵人便是寒冷。據說，那是整個18世紀最冷的一個冬天。在紐約灣，水面上的冰居然厚到了英國人可以拖著重炮在上面行走。而莫里斯頓竟經歷了28次暴風雪，其中有一次暴雪足足肆虐了三天，暴雪過后，地上的積雪居然厚達兩米。
對華盛頓來說，這是他在這場戰爭中處境最為艱難的一段時間，這個冬天甚至比在福吉谷的那段日子更加讓人沮喪。道路被暴風雪阻斷，大陸軍因此斷了給養。在冷如冰窖的小木屋中快要凍僵了的士兵到處都在爭搶保暖物品，逃跑和叛變的士兵達到了驚人的數字。1780年1月5日，華盛頓給大陸會議遞交了一份讓人無比沮喪的報告：“士兵中的許多人已經有整整四五天沒有吃一點兒肉了，面包也根本不夠吃，士兵只能靠非常有限的補給維持生命。一些人已經被迫開始搶掠當地居民以弄口飯吃，我根本沒有能力懲罰或制止這種行為。”[3]華盛頓所面臨的問題的根源，還是大陸會議沒有權力向各州征稅并確立公共信用。福吉谷和莫里斯頓的記憶也因此極大影響了華盛頓和漢密爾頓未來的政治議程，這兩個人都曾同一個軟弱的中央政府所帶來的種種缺陷而辛苦地斗爭過很久。
由于華盛頓在1月拒絕允許漢密爾頓加入勞倫斯的隊伍在南方前線作戰，漢密爾頓因此異常沮喪?！氨M管我非常失望和懊惱，但是我還是服從了。”他給勞倫斯寫信說道，“簡單說，勞倫斯，我討厭除了你和少數幾個非常誠實的人之外的整個世界，我除了盡快光榮地離開這個世界外，沒有別的盼頭了。我承認這是軟弱的表現，但是我覺得我與凡間的世界根本就是格格不入的?！?span id="8z7l4z7" class="super">[4]這并不是漢密爾頓第一次暗示自己有自殺的想法或者有離開北美的打算并認為自己與美國的一切都格格不入。
不過，出人意料的是，莫里斯頓的冬天卻讓人們的社交圈子變得異?；钴S，這拯救了郁悶的漢密爾頓。德·查斯特勒克斯侯爵回憶說，在一次和喬治·華盛頓共進晚餐的歡樂晚宴上，活躍的漢密爾頓為大家斟酒添菜，不停地勸酒。一大群婦人冒著風雪，乘坐著雪橇跑來參加這次招待會。漢密爾頓報名參加了倉庫邊舉行的“舞蹈聚會”——這是一個高級軍官會參加的盛裝舞會。華盛頓當時身著一件黑色天鵝絨外套，和婦人們翩翩起舞，在舞會上大出風頭。司徒本在胸前掛滿了勛章，而法國軍官們則佩戴上了閃閃發光的金色織物和蕾絲花邊。一反常規的是，此時那些頭發上點綴著美麗的裝飾，腳穿高跟鞋的女士卻反過來向這些革命者大獻殷勤。讓“華盛頓大家庭”的大多數人感到高興的是，漢密爾頓在1780年1月份和一個叫科妮莉亞·洛特（Cornelia Lott）的年輕女士墜入了情網。塞繆爾·B．韋伯上校（Colonel Samuel B. Webb）甚至為他寫了一首幽默的小詩：
現在，漢密爾頓感到一切不可阻擋，
科妮莉亞填滿他的心房！[5]
不過，花心的漢密爾頓沒幾天就移情別戀，看上了一個名叫波麗的年輕女人。1780年2月2日，緊跟在科妮莉亞和波麗后面出現在漢密爾頓生活中的，是剛剛跟著一隊武裝護衛來到莫里斯頓的艾麗薩·斯凱勒，她和自己的姑母一家住在了一起。她帶著自己的父親菲利普·斯凱勒將軍的親筆介紹信，來投靠華盛頓和司徒本這“軍營中最英勇的兩個男人”。[6]將軍的姐姐，格特魯德·斯凱勒·科克倫（Gertrude Schuyler Cochran）是著名醫生約翰·科克倫（Dr. John Cochran）的妻子，他們倆剛剛搬到了新澤西州的布倫斯威克，以便有個安全、愜意的場所幫助當地的老百姓預防天花?？瓶藗惒粌H是一位了不起的醫生——他同時還作為華盛頓的私人醫生，跟著大陸軍南征北戰，去了很多地方。拉法耶特給他送了個綽號“好醫生博恩”——后來被任命為大陸軍軍醫部的主任。在莫里斯頓的冬休期，科克倫和他的妻子住在他的好朋友杰貝茲·卡普菲爾德醫生（Dr. Jabez Campfield）家。干凈、整潔的白房子里，從華盛頓的司令部到他們家，只需要沿著街走400米就可以了。于是，后來斯凱勒會發現，自己與未來的丈夫，在當時離得并不遠。
作為華盛頓的幕僚，漢密爾頓因此有機會可以和艾麗薩·斯凱勒平等地交往。當他在1777年為了讓霍雷肖·蓋茨將軍將自己的軍隊交給華盛頓而旋風般地訪問奧爾巴尼去和將軍討價還價的時候，他已經見過了這位姑娘。即便沒有這次相遇，漢密爾頓應該也有充分的機會和斯凱勒在同一場合出現，因為他們倆有一個共同的朋友——漢密爾頓長久以來最喜歡與之調情的——凱蒂·利文斯頓。
25歲的漢密爾頓對22歲的斯凱勒一見鐘情。他的同僚坦奇·蒂爾曼講道：“漢密爾頓就是一個情圣。”[7]沒過多久，漢密爾頓變成了卡普菲爾德醫生家那棟三層高的大宅子里的?？?，幾乎每個晚上都會在那里出現。每個人都注意到這位年輕的上校此時已經充滿幻想，心猿意馬了。漢密爾頓的記性經常會很糟，在心神不寧的時候尤為明顯，有一天夜里從斯凱勒家里回來，他居然忘記了口令因此被哨兵堵在了門外?！斑@位‘大情圣’當時顯得異常尷尬，”雅各布·福特法官14歲的兒子加百列·福特（Gabriel Ford）回憶道，“哨兵當然認識漢密爾頓，但是卻嚴格履行職責。漢密爾頓按著自己的腦袋，試圖將隱藏在大腦中某個角落的那幾個重要的詞揪出來，然而就像那位盡忠職守的哨兵一樣，那幾句口令死活就是賴在藏身之處不出來。”[8]福特見漢密爾頓如此窘迫，出于同情，便把口令告訴了他。
到了漢密爾頓在3月初離開莫里斯頓前往新澤西州的阿莫博伊和英國人商討交換俘虜事宜的時候，漢密爾頓和斯凱勒已經決定結婚——此時距漢密爾頓向斯凱勒求愛還不到一個月。漢密爾頓一定為他和自己的爺爺老亞歷山大·漢密爾頓的經歷驚人的相似而吃驚不已——他們倆都娶了位叫“伊麗莎白”的姑娘，而這兩位伊麗莎白都是顯赫的名門千金。
對漢密爾頓來說，艾麗薩的頭上頂著“斯凱勒家族”這個美麗的光環，隨著時間的推移，漢密爾頓不斷對整個斯凱勒家族，包括他們家的三個兒子約翰·布拉德斯特利特·斯凱勒（John Bradstreet Schuyler）、菲利普·耶利米·斯凱勒（Philip Jeremiah Schuyler）和倫塞勒·斯凱勒（Rensselaer Schuyler），以及五個女兒安杰莉卡·斯凱勒（Angelica Schuyler）、艾麗薩·斯凱勒、瑪格麗塔·斯凱勒（Margarita Schuyler）、科妮莉亞·斯凱勒（Cornelia Schuyler）以及當時還沒有出生的凱瑟琳·斯凱勒（Catherine Schuyler）示好。這幾位聰明、美麗、好社交的富家貴小姐一定是漢密爾頓在夢中追逐的類型。她們每個人都會一種不同的樂器，在奧爾巴尼斯凱勒家的公館里，她們的出現總會讓客人快樂而難忘。在1776年4月和這家人共度了一周后，本杰明·富蘭克林開心地說，他在斯凱勒家“受到了非常熱情的款待，而那些年輕女士的歡樂活潑更是讓他感到輕松而愉快”。[9]坦奇·蒂爾曼似乎同樣地被這些女孩們俘虜了，“將軍和他的夫人以及他們的幾位女兒的身上有著特殊的魔力，可以讓旁人一下子被他們吸引住并因此成了好朋友。當我成為他們家的座上賓的時候，我總是感到輕松自由，一點也不會覺得拘束”。[10]這五個女孩子都有著十足的勇氣，她們中有四個人最后都私奔跑掉了，只有艾麗薩是個例外?？颇堇騺喌乃奖际亲罹哂袘騽⌒缘?，她在一天夜里從臥室的窗戶沿一根繩梯逃出了斯凱勒公館，跳上一輛等在門外的馬車，和一個名叫華盛頓·莫頓（Washington Morton）的年輕人一起遠走高飛了。
如同童話故事般的神奇，漢密爾頓這個西印度群島的窮小子在一夜之間攀上了一戶在北美最有影響力和富裕的士族家庭。在看了艾麗薩的妹妹瑪格麗塔的幾張畫像后，他就給瑪格麗塔寫了一封天馬行空的長信。在信中，他向瑪格麗塔傾訴了自己對她姐姐的愛慕之情：
我冒險悄悄地告訴你，通過某種方法，你的姐姐已經發現了為什么有關她的一切事情都讓我著迷的原因……她的美是最具殺傷力的，而在她身上，卻根本看不到矯揉造作的樣子，這本來就應當是美人兒的特權。她那高貴的氣質里一點也看不到虛榮與賣弄，這讓她在一群矯揉造作的蠢貨中顯得是那么的鶴立雞群。她性情溫和、和藹可親、單純活潑，身上具有一個絕代佳人所應有的一切優良品質。簡單說來，她真是造物主的奇跡，美麗、德行和高雅的氣質集于一身卻毫無女性常見的那些缺點，而在很多欣賞者的眼中，這些缺點本來應是一個美婦人美麗光環下無法回避的陰影。[11]
在這封信中，漢密爾頓對艾麗薩的評語和他在幾個月前寫給約翰·勞倫斯的那封信中所列的一長串理想伴侶的清單幾乎完全一致：她容貌秀麗、通情達理、落落大方、性情溫和、毫不虛榮造作。同時，由于她是紐約最富有和最有權勢的家庭的女兒，漢密爾頓因此不需要為老套的愛情與金錢的抉擇而大傷腦筋。
伊麗莎白·斯凱勒出生于1757年——漢密爾頓經常會親切地叫她艾麗薩或貝特西——在有關她丈夫的傳記中，一直沒有她的半點影子，在一定意義上，她大概是美國所有的“國母”中最為低調的一個。她所做的一切，都是讓聚光燈完全對準自己的丈夫，而她自己在美國的先賢祠中卻沒能留下一個位置，這無疑是一大遺憾，而她實際上是一個有著純正完美性格的女人。在美麗而充滿活力的外表之下，艾麗薩有一顆忠誠、慷慨、幽默風趣、意志堅定、勇敢無畏而又充滿慈愛的心。她個子不高，面容姣好，全無半點自負與狂妄，是漢密爾頓理想的伴侶。她給了終日處于風口浪尖的漢密爾頓一個可以安心停靠的港灣，而在漢密爾頓寫給艾麗薩的信中，憤怒、失望、暴躁的文字，也從來沒有出現過。
漢密爾頓對艾麗薩的評價絕不僅僅是情人眼里出西施，所有的人都說艾麗薩是一個完美的女性?！八w色淺黑，一雙深黑色的眼睛是我所見過的最美麗的，這雙眼睛所發出的光芒，讓她的面龐都籠罩在慈祥之中?！碧蛊妗さ贍柭谒目镏腥缡欠Q贊艾麗薩。[12]雖然出身世家，但是艾麗薩并沒有那種驕奢淫逸的富家大小姐常有的病怏怏的樣子。她喜好運動，身體強健，走起路來步伐堅定有力。在一起遠足野餐的時候，蒂爾曼看到她一路談笑間就爬上了一座陡峭的山頭，而比她稍差一些的女孩卻需要男性的幫助才能氣喘吁吁地向上爬。德·查斯特勒克斯侯爵喜歡她那“充滿陽光的笑容”，而布里索·德·窩里勒則稱贊她是“一位集迷人的氣質與坦白直率的性格于一身的女人，身上有著美利堅女性典型的美德，與她相處，總是讓人心曠神怡”。[13]和其他幾位一樣，詹姆斯·麥克亨利也感覺到了艾麗薩低調、節制外表下涌動的激情，她本來應該是更加沖動的?！八且粋€有深度和底蘊的女人，內心深處同樣充滿激情，盡管表面上她的熱情被婦德所束縛，但是當遭遇一些非常情形時，她那在溫良恭讓外表之下的不斷膨脹的熱情就一定會一下子完全爆發出來”。[14]
1787年拉爾夫·厄爾（Ralph Earl）為艾麗薩·漢密爾頓畫了一幅頗值得觀賞者玩味的肖像。在畫中，她那黑色的雙眸格外明亮——這是最吸引漢密爾頓的地方——眼神中流露出內心的堅強。她梳著最時尚的蓬松發型，頭發上點綴著亮晶晶的小飾物——她的一位朋友稱她的發型如同法國國王路易十六的王后瑪麗·安托瓦內特般引人注目[15]。畫中的她目光如炬，充滿生氣，仿佛要走出畫框和觀賞者親切交談一般。她那裹在用料考究的白色絲織晚裝下面的身體勻稱而富有韻味，并且還沒有女性的弱不禁風。她的臉上僅僅略施粉黛，如果不仔細端詳，就根本不會注意到。從畫像上來看，她似乎強健而精力充沛，人們可以想象，或許那時的她就是一個假小子?？偠灾?，快樂、謙遜和積極進取在她身上完美統一在了一起。
從她在描繪瑪莎·華盛頓時那充滿敬意的語句中，我們能夠感覺到艾麗薩的謙遜。那年冬天，艾麗薩在莫里斯頓遇到了華盛頓夫人，她寫道：
華盛頓將軍和我父親是非常要好的朋友，因此，他的夫人非常熱情地接待并親吻了我。那時華盛頓夫人已經將近50歲了，但是依然美麗動人。她個子很矮，身材豐滿，有著一雙深棕色的眼睛。她的頭發業已花白，盡管在我眼中，她的地位是那樣顯赫，但是衣著卻十分樸素。她身穿一件式樣簡潔的棕色土布長袍，系著一塊很大的白圍裙，頭戴一頂干凈的帽子。她的結婚戒指簡單而樸素，然而，這枚金戒指已經陪伴她快超過20年了。在我眼中，她真的是完美女性的化身。[16]
艾麗薩一到莫里斯頓，就拜會了瑪莎·華盛頓，并送給她一對假袖作為禮物，作為回禮，瑪莎送給斯凱勒一些脂粉。從那時起，艾麗薩和這位老婦人之間的關系就很親密了，在某種程度上，頗有些母女之情的味道。
艾麗薩曾經在家接受過一些啟蒙教育，不過從沒有到學校念過書。她的拼寫很糟，給自家人寫信對她來說是一件很費力氣的事情。人們很難想象她會像自己未來的丈夫一樣，陶醉于休謨、霍布斯或是其他一些先哲的作品中。不過，另一方面，這個戰士和政治家的女兒對于公共事務卻異常熟悉，許多當時政壇的顯要人物都是她的朋友。13歲的時候，她就陪著自己的父親在薩拉托加參加了一次由六個印第安部落的酋長組織的秘密會議，還得了一個語義為“我們中的一員”的印第安名字。[17]1776年4月，本杰明·富蘭克林在前往加拿大執行外交任務時順便拜訪了斯凱勒將軍，就在那個時候，艾麗薩從他那里學會了怎么下西洋雙陸棋。和漢密爾頓一樣，艾麗薩總是對她周圍的世界充滿了興趣。
有關艾麗薩·斯凱勒和亞歷山大·漢密爾頓的一個有趣的問題是他們的宗教信仰。艾麗薩·斯凱勒是荷蘭改革教會的積極分子，一個極為虔誠的基督徒。坦奇·蒂爾曼在一封信中還因此稱呼她為“小圣人”。當聽說放蕩的漢密爾頓選擇了這么一位虔誠的女人做自己的妻子時，華盛頓的那一班幕僚都大吃一驚。[18]在更早一些時候，漢密爾頓曾經也是個虔誠的少年，不過在革命期間，他卻對教會組織并無好感。在認識斯凱勒之后沒幾天，漢密爾頓還為一位名叫門迪的隨軍牧師寫過這樣一封推薦信：“除了不吃喝嫖賭外，他是一個非常恰當的隨軍牧師的人選?！睗h密爾頓接著寫道，“無論你實際上到底能不能上天堂，在戰場他都會拿起槍和你并肩作戰，而不去嘮叨著召喚你上天堂?！?span id="zr47xtl" class="super">[19]艾麗薩從來沒有懷疑過丈夫的信仰，她非常喜歡漢密爾頓的那首早年在圣·克羅伊島寫的十四行詩《靈魂的升華》。不過，從另一方面來看，漢密爾頓卻并不愿意從屬于某個教堂組織，盡管他的妻子的宗教信仰異常堅貞篤定。
那個冬天，漢密爾頓用盡了各種甜言蜜語，瘋狂地追求艾麗薩。他甚至為艾麗薩寫了一首題為《告訴你，我為何嘆息》（Answer to the Inquiry Why I Sighed）的浪漫的十四行詩。其中有這么幾行：
以前無人知曉，
我的愛如此柔弱。
沒有什么快樂能讓我心潮起伏，
除非我的天使在我的臂彎。[20]
盡管艾麗薩知道漢密爾頓是一個遠近聞名的大才子，不過征服她的卻是漢密爾頓的善良而不是他的才華橫溢。漢密爾頓最喜歡說的一句話是：“我親愛的艾麗薩……我是很聰明，但是，感謝上帝，他還給了我一顆好心腸。”[21]每當回憶起漢密爾頓的這句話，艾麗薩都會顯得很開心。后來，當收集她丈夫的逸聞趣事時，艾麗薩·漢密爾頓給了記者一份長長的清單，清單上都是她想讓大家知道的漢密爾頓的種種優點：“能屈能伸，知識淵博，機智狡黠，心地善良，節制而品德高尚?！?span id="dn9vgnh" class="super">[22]
不過，在漢密爾頓于1780年3月30日寫給約翰·勞倫斯的信中，他沒有提及艾麗薩以及他打算和艾麗薩結婚這件事——漢密爾頓很少這么遮遮掩掩的。直到6月30日，漢密爾頓才打破沉默，向他的朋友們坦白了這件事情：“我已經把我的自由交給了艾麗薩小姐。她是個好心腸的女孩，我相信她永遠不會是一個潑婦。盡管她不是一個天才，但是卻有著高貴的氣質，讓人心曠神怡；盡管她不是一個大美人，但卻有著美麗的黑眼睛和端莊秀麗的面容，外表具備了一切足以讓情人快樂的必要元素?！睗h密爾頓知道旁人讀這段話的時候并不會覺得他有多么激動，為了避免勞倫斯懷疑他是為了錢才和艾麗薩結婚的，漢密爾頓繼續寫道，“盡管我沒有像一個狂熱的騎士那樣把自己的情人視作完美無瑕的絕代佳人，但是，請相信我，我對她的愛絕對是真摯而深沉的?！?span id="t1csr3u" class="super">[23]唯恐勞倫斯對這樁婚事感到嫉妒，漢密爾頓在幾個月后接著寫道，“盡管艾麗薩是那么的讓人陶醉，但我依然會全心全意為公眾服務，并且仍然會是你最忠誠的朋友?！彼ＷC婚后自己會和以前一樣全心全意地對待朋友。[24]
漢密爾頓很喜歡和艾麗薩的姐妹們一起相處。艾麗薩有一個妹妹叫佩吉，是一個非常美麗但卻虛榮、淺薄的女孩。她嫁給了斯蒂芬·范·倫塞勒（Stephen Van Rensselaer），倫塞勒比她小6歲，是倫塞勒斯威克的第八代莊園主，他還是紐約州最大的地主。在剛到莫里斯頓過冬的時候，艾麗薩已經結婚了的姐姐安杰莉卡便如同磁石般吸引了漢密爾頓，在漢密爾頓生命中余下的日子里，他與艾麗薩和安杰莉卡的糾葛從來也沒有斷過，他親昵地稱這一對姐妹為“我親愛的黑眼睛姑娘”。[25]把這兩個女人放到一起，便勾勒出了漢密爾頓理想中的女人的形象，也能夠反映出他的性格中兩種不同的取向。艾麗薩體現出的是漢密爾頓的使命感、決心和政治的品格，而安杰莉卡則展現出漢密爾頓世故的一面——狡黠，熱情，在社交場合游刃有余、取悅于大眾。
漢密爾頓和安杰莉卡之間的互相傾慕眾人皆知，因此許多人都相信他們倆是一對情人?；蛘?，至少他們倆的友誼非比尋常。而事實上，如果安杰莉卡沒有結婚的話，漢密爾頓求婚的對象，恐怕就不是妹妹艾麗薩，而是她的姐姐安杰莉卡了。相比艾麗薩，安杰莉卡和漢密爾頓更談得來。詹姆斯·麥克亨利曾給漢密爾頓寫信提到，說安杰莉卡“讓所有連隊中的人都著迷，甚至沒有見過她的人。不論男女都被她吸引，沒有人不喜歡她。因為你的那些優秀的品質，你才得以有幸成為她妹妹的丈夫?！?span id="2bl4eje" class="super">[26]
約翰·特朗布爾（John Trumbull）畫筆下的安杰莉卡是一個迷人的女人，她皮膚雪白，長長的鵝蛋臉，深色的眼睛，性感的嘴唇，衣著時髦，看起來要比艾麗薩更久經世故。在安杰莉卡身上，有著一種比她妹妹更加有韻味的神秘的女人味，更能讓男人拜倒在她的石榴裙下流連忘返。安杰莉卡非常擅長用自己的魅力做武器征服一個又一個的男人，她能言善辯，愛彈吉他，喜歡與人研討學術，評點時事。對于那個時代一些最聰明的政治家們而言，她就是繆斯女神的化身，這些人包括：托馬斯·杰斐遜、羅伯特·R．利文斯頓以及最經常和她打交道的亞歷山大·漢密爾頓。安杰莉卡是那個時代北美婦女中為數不多的，身處歐洲人的畫室時依舊如在哈得孫河邊的客廳里一樣輕松自如的人。因此，性格如同歐洲女人一般大方的安杰莉卡的身邊也少不了流言蜚語。不像艾麗薩那樣不通曉什么外語，安杰莉卡可以說一口流利的法語。艾麗薩并不喜歡介入漢密爾頓的政治生活，相反，安杰莉卡卻熱情地贊揚漢密爾頓的雄心壯志，并且總是對每一條有關漢密爾頓政治成就的新聞充滿了興趣。
在接下來的24年中，安杰莉卡在幾乎每一封寫給自己的姐妹或是漢密爾頓本人的信中，都公開表達了自己對漢密爾頓的好感。漢密爾頓也經常在寫給安杰莉卡的信中和她“打情罵俏”。當漢密爾頓逐漸被國事壓得喘不過氣來的時候，安杰莉卡給了他一個表現自己孩子氣一面的空間。在寫給艾麗薩的信中，漢密爾頓的文字總是溫柔體貼，但是他很少寫自己的雄心壯志。漢密爾頓的婚姻生活也因此很難不讓人留下這兩個年齡相差只有一歲的姐妹共事一夫的印象。安杰莉卡一定感覺到她對漢密爾頓的喜愛并沒有讓自己親愛的妹妹感到不快或是威脅，這讓她異常開心。這兩個女人對漢密爾頓共同的愛反而讓她們的關系更加親密。具有諷刺意味的是，艾麗薩與安杰莉卡非比尋常的關系給了漢密爾頓對安杰莉卡表達愛慕的借口和偽裝，如果換成是姐姐之外的其他女人，艾麗薩是肯定不會容忍的。
安杰莉卡這個對杰出男子有著致命誘惑力的大膽女人，在考慮自己的終身大事時卻做了一個奇怪的選擇，她嫁給了約翰·巴克·丘奇（John Barker Church）。丘奇五短身材，有一雙亮晶晶的眼睛和厚厚的嘴唇，長期以來，他除了不斷發胖外并沒有什么特殊之處。1776年，他被大陸會議派到奧爾巴尼去審計北方軍的賬目，然后便投入了斯凱勒將軍麾下。在那段時間里，丘奇成功地追求到了安杰莉卡，同時也得罪了斯凱勒將軍。丘奇有一個筆名叫約翰·B．卡特爾（John B. Carter），斯凱勒將軍從中嗅出了一些可疑的氣味。果然，將軍的直覺是正確的：丘奇是在倫敦同一名親英派政客決斗之后，改名換姓逃到了北美的。有證據表明，在倫敦時他已經因為賭博和股票投機的失敗而破產，為了躲避債權人的糾纏，他才跑到了北美。當丘奇得知自己有可能會被岳父拒絕這樁婚事時，他便在1777年帶著安杰莉卡私奔了，可想而知，斯凱勒將軍會有多么憤怒。
在革命期間，丘奇聚斂了巨額的財富。“卡特爾先生是一個商業天才，”詹姆斯·麥克亨利告訴漢密爾頓，“我聽說他的財產已經足以讓這輩子過得逍遙自在了。”[27]丘奇和他的生意伙伴耶利米·沃茲沃思（Jeremiah Wadsworth）獲得了將補給品出售給法軍和美軍的巨額訂單，這讓他們有利可圖。漢密爾頓對丘奇的評價很高，稱他是一個“正直的財主，意志堅定，嚴格要求，活躍熱情，天生就是一個了不起的生意人”。[28]不過，從丘奇的信中看，他實際上是一個冷靜的商人，對人并不熱情，也沒有什么幽默感。由于政治是他的財源，因此丘奇能夠毫無顧忌地發表自己的觀點。一位當時的觀察家記得，在威廉·豪將軍燒掉了一些北美的村莊和城市后，丘奇對英國人“充滿了惡毒的仇恨”。丘奇曾經說過，他希望把捉到的英國將軍的頭都砍下來，然后“把他們的軀干腌在桶里，每次英國人燒一個村子，就把這樣的一個人肉罐頭寄給英國人”。[29]丘奇并不是一個才子，他也不怎么熱心于公共事務，因此在安杰莉卡眼中，漢密爾頓要遠比他更有魅力。不過另一方面，丘奇的財富卻讓安杰莉卡過上了富裕的上流社會生活，而這也是她夢寐以求的。
漢密爾頓和自己的岳父的關系是他與艾麗薩·斯凱勒的婚姻中一段快樂的章節。當時已經46歲的菲利普·斯凱勒是一個瘦高個，他嗓門很大，鼻子就好像一個大肉球，在他作為國會委員會的主席，在4月前往莫里斯頓視察大陸軍的時候，斯凱勒將軍已經飽受風濕病的折磨。斯凱勒是一個等級觀念非常強的人，然而，他卻熱情地接納了漢密爾頓，無疑，這再次證明了漢密爾頓與人相處的天分。斯凱勒曾這么教育自己的兒子約翰：“對地位比你低的人要寬厚仁慈，對地位與你相同的人要和藹熱情，對比你地位高的人，無論他們是因為他們比你優秀還是僅因為出生于一個較高等級，你都應當不卑不亢?！?span id="dveqo9h" class="super">[30]也就是這個講究等級出身的斯凱勒，在初次和漢密爾頓這個來自西印度群島的私生子謀面時，便立即和他建立了友誼。漢密爾頓和斯凱勒都飽讀詩書，能夠講一口流利的法語，他們兩個人都推崇軍隊的紀律精神，都對發展商業和國內基礎建設（比方說開鑿運河）感興趣。此外，他們兩個都對華盛頓無比忠誠，并且對大陸會議的無能而感到痛心疾首，盡管斯凱勒本人就是大陸會議的成員之一。
斯凱勒是荷蘭殖民者的后裔，他的祖先在1650年前后移民到了紐約（他們家的姓可能是個德意志姓氏）。斯凱勒家族是哈得孫河畔幾大士族之一，擁有廣闊的田產和富可敵國的財富。這些世家大族之間頻繁聯姻，在紐約形成了一張權力網，將紐約的政治玩弄于股掌之間。菲利普·斯凱勒的母親就是范·科特蘭（Van Cortlandt）家族的一位成員。斯凱勒家的那棟富麗堂皇的喬治王時代風格的豪宅“牧場”，坐落在奧爾巴尼的一座山頂上，府邸周圍有大約32公頃土地，點綴著一些谷倉、奴隸工棚和熏制室。富有資本主義精神的斯凱勒還在薩拉托加荒原邊修了一座兩層高的房子，在那附近，他興建了四個水磨坊、一個鐵匠作坊和一些倉庫，雇用了上百名職工（這個小工業村逐漸演變為了現在的斯凱勒威爾村）。總的算下來，斯凱勒家的產業沿哈得孫河足足有5公里，總面積在400到800平方千米。如果這還不夠的話，菲利普·斯凱勒還娶了凱瑟琳·范·倫塞勒（Catherine Van Rensselaer），一位繼承了倫塞勒家位于哥倫比亞縣克萊塢萊克的500平方千米的土地的姑娘。
對菲利普·斯科勒將軍的評價因人而異。在他的敵人眼中，斯凱勒是一個冷酷、傲慢的家伙，當別人頂撞了他或者是讓他覺得丟了面子的時候，斯凱勒會大發雷霆。亞歷山大·格雷頓在革命期間的一次斯凱勒家的宴會上便和斯凱勒有著這樣不愉快的經歷?！耙晃恍掠⒏裉m上尉臨時找斯凱勒有公事，這位上尉唯唯諾諾的，一副只有最低級的官吏才有的奴顏婢膝的嘴臉。然而主人根本沒有邀請他坐一小會兒，喝杯葡萄酒。相反，在他向主人匯報完畢之后，就直接被主人不耐煩地打發走了，仿佛他的出現打攪了主人的興致”。[31]然而，格雷頓承認，那個人可能是很無理地闖了進來。
斯凱勒將軍的朋友覺得他溫文爾雅、和藹可親，他對于自己同等級的人非常寬宏大量。在薩拉托加戰役期間，英軍首領伯格因將軍燒了斯凱勒的住所，并且由于軍事需要摧毀了他家絕大多數的房產。在伯格因戰敗投降后向斯凱勒道歉時，斯凱勒卻大度地答復說伯格因的行為是交戰規則所允許的，如果他站在伯格因的立場上，也會采取同樣的做法。黑森雇傭軍司令官弗雷德里希·馮·雷德塞爾（Friedrich von Riedesel）的妻子雷德塞爾男爵夫人也十分欣賞斯凱勒在薩拉托加戰役中所表現出的騎士風度：“當我快到帳篷的時候，一個英俊的男子向我走來，他幫助我將孩子從馬車上抱下來，親吻和撫摸他們，接著，他伸出手攙扶住我?！?span id="vtvac29" class="super">[32]斯凱勒將軍邀請這位男爵夫人和被打敗了的伯格因將軍以及將軍的20位隨從住在自己位于奧爾巴尼的府邸，每天為他們奉上最精美的食物。那時候，他還不知道，伯格因的軍隊在薩拉托加對他的房產的破壞已經讓他幾乎傾家蕩產了。
漢密爾頓知道作為一群有時候異常桀驁不馴的女兒們的父親，斯凱勒會非常嚴厲，而約翰·巴克·丘奇也剛剛由于和安杰莉卡結婚的事情而被迫遠走高飛。因此，當漢密爾頓和英國人協商交換戰俘一事的時候，他表現得非常謹慎，只有在征得斯凱勒允許的時候，才會跟他的女兒們搭訕。與此同時，他也一直在回味艾麗薩信里的話：“我無法告訴你，當我看到你的信所流露出的甜蜜溫柔時是多么著迷?！彼?月中旬的一封信中寫道：“我的貝特西，你的靈魂在字里行間都在傾訴，祝福我成為最幸福的人。現在我就是最幸福的，將來也是如此?！?span id="vufdfmj" class="super">[33]
1780年4月8日，斯凱勒將軍給漢密爾頓寫了一封官腔很濃的信，信中說道，經過他和斯凱勒夫人的討論，斯凱勒家同意接受漢密爾頓提出的求婚。漢密爾頓高興極了。幾天后，他給斯凱勒夫人寫了一封信，感謝她能夠接受自己對她女兒的求婚，并在信中極盡阿諛奉承道：“親愛的夫人，我真心希望，你不會認為我說的話僅僅是一種表白。盡管我未能親耳聆聽您的教誨，但我對您的卓越品格仰慕已久，這都讓我跟您女兒的結合更加幸福。”[34]
斯凱勒將軍曾經帶著自己的妻子從奧爾巴尼來到莫里斯頓并在這里臨時住了下來。直到大陸軍在6月拔營起寨奔赴沙場時，他們才離開這里。漢密爾頓幾乎每個晚上都會去拜訪斯凱勒夫婦，他和斯凱勒家的關系也因此逐漸密切了起來。到最后，居然是斯凱勒家覺得是漢密爾頓“選中了”自己的女兒，而不是自己家的寶貝大小姐“下嫁給”這個出身低微的西印度群島的小職員。兩年后，菲利普·斯凱勒給艾麗薩寫了一封熱情洋溢的信來夸獎這個了不起的女婿：
我很樂意和你一起回味通過你將我和親愛的漢密爾頓聯結在一起的美麗時光。在和他一起相處的日子里，他帶給了我數不清的快樂。每天我都能高興地聽到那些明辨是非的達官顯貴對他的品德和能力的稱贊。在別人眼中，事實上也確實如此，漢密爾頓是他所在的國家的最杰出代表。[35]
與艾麗薩·斯凱勒的結合是漢密爾頓富有傳奇經歷的一生中的又一個重要的轉折點。從此之后，漢密爾頓便獲得了紐約最有權勢的家族在政治上對他的全力支持。在莫里斯頓的那個寒冷的冬天，漢密爾頓滿腦子都是金錢和愛情。大陸會議發行的紙幣繼續以自由落體般的速度飛快貶值，通貨膨脹借著愛國的旗號在北美肆虐。在1779年的某個恐怖的階段，大陸美元的價格在三個星期里跌了一半。銀幣在市場上消失了，市面上充斥著一文不值的紙幣，各州政府也快要破產了。1780年3月，大陸會議試圖通過發行新的美元重建金融秩序，按照大陸會議的規定，1元新幣可以兌換40元舊幣。這實際是一項將大多數美國人的儲蓄一掃而光的措施。要求金融改革的呼聲因此愈發強烈了。詹姆斯·麥迪遜在一封寫給托馬斯·杰斐遜的信中擔憂地說道：“相信我，先生，在當前的處境下，如果各州消極對待回收舊幣和著手建立儲備以確立新幣的信用這兩件事情的話……一切就全完了?！?span id="qz4deue" class="super">[36]
在空閑的時候，漢密爾頓一直在鉆研各種金融條約。作為華盛頓的副官，他的身份讓他不能方便地發表可能破壞大陸會議內部關系的那些富有爭議的方案，因此，他匿名向一位大陸會議議員寫了一封信，提出了一個新的貨幣框架。“現在的方案，”他謙遜地寫道，“的確是建立在閱讀了一些商業與金融著作的基礎之上……但是由于建立者的懶惰，使它尚未經過嚴格的檢驗，同它本身的重要性相比，還顯得不夠成熟?！?span id="hyrnut6" class="super">[37]如果收信人希望能看到更深入的論證，漢密爾頓寫道，“您可以通過莫里斯頓的郵局，給詹姆斯·蒙特古（James Montague）寫信，這是一個安全的和我聯系的管道，您的問題將會很快得到答復?！?span id="jmo7jvx" class="super">[38]“詹姆斯·蒙特古”或許就是漢密爾頓用來掩蓋自己身份的一個假名。
漢密爾頓的這篇6000字的文章表現出了驚人的成熟。在他看來，通貨膨脹是戰爭期間物資短缺的結果，因此導致了貨幣的大幅貶值。時間一長，通貨膨脹便獲得了自我膨脹的基礎。單單用經濟學原理并不能解釋這次通貨膨脹，漢密爾頓注意到，通貨膨脹還與人們的心理因素密不可分。人們“被熱情與偏見沖昏了頭腦，喪失了作為一個經紀人應有的理性”，漢密爾頓寫道，“流通中貨幣的數量顯然是貨幣貶值的首要原因。但是其貶值的幅度卻是它理應貶值幅度的5倍……超出正常貶值幅度的原因便來自于人們的預期，他們對市場顯然缺少信心”。[39]
如何挽救市場信心呢？漢密爾頓提出了12點計劃，它高度提煉出了漢密爾頓對整個金融系統的真知灼見。大陸會議應當創辦一個中央銀行，這個中央銀行的一半股權應由政府掌握，另一半應由私人掌握。中央銀行可以發行貨幣、公債并發放私人貸款。為此，漢密爾頓還舉了歐洲先行者——英格蘭銀行和法國商業協會——作為例證。僅靠稅收和內債并不足以維持戰爭的需要，漢密爾頓強調，他的計劃中的核心思想便是應當舉借200萬英鎊債務用以維持戰爭，“現在對外債的需求比以前更為迫切，而這已經成為拯救這場戰爭的唯一途徑”。[40]在漢密爾頓看來，法國和英國的政治力量源于他們在戰爭中舉借外債的能力，而戰力與融資能力的關系這一主題奠定了漢密爾頓整個論述的基調。
對漢密爾頓來說，美國革命是檢驗經濟學與政治學理論的絕佳試驗田，為漢密爾頓的整個職業生涯提供了足夠多的經驗教訓。1780年5月，他又有了新的理由思考大陸會議的種種失敗，就在那幾天，大陸軍又吃了一個災難般的大敗仗：英國軍隊攻陷了查爾斯頓，俘虜了5400名美國士兵，其中就有約翰·勞倫斯。對愛國者來說，1780年是相當灰暗的一年。8月，康華利勛爵在南卡羅來納的卡姆登讓霍雷肖·蓋茨將軍的部隊潰不成軍，打死了超過900名美國士兵，還捉了一千多俘虜。在漢密爾頓看來，查爾斯頓河卡姆登的災難表明大陸軍應當延長士兵的服役期限，并且不能再簡單地依靠各州的民兵。讓他略感安慰的是，卡姆登的失敗在很大程度上是由于蓋茨怯懦地從戰場上逃跑所造成的，蓋茨的恥辱反倒讓漢密爾頓感到很開心?！皻v史上有過像蓋茨將軍這樣丟掉整個部隊逃之夭夭的事情嗎？”漢密爾頓幸災樂禍地對紐約州的大陸會議代表詹姆斯·杜安說道，“在三天半的時間里跑了290公里，這在蓋茨將軍一生中恐怕都是一項難以逾越的成就吧?！?span id="bjdrfdx" class="super">[41]這年10月，納撒尼爾·格林將軍接替了此時已經名聲掃地的蓋茨將軍，擔任了南方軍的總司令。
對于大陸軍在南卡羅來納所遭受到的挫折，漢密爾頓的反應是既幸災樂禍又高度堅忍克己?！斑@些不幸的失敗對我的打擊并不像其他人那么大?！彼嬖V艾麗薩·斯凱勒，“我不會因為以前的不幸而怨天尤人，而是會努力從失敗中總結經驗教訓。在我看來，這場戰爭的成敗取決于我們是否能夠對整個體制做徹底的改革。而這種對體制的改革將由不幸所引發?！?span id="ne2z7jx" class="super">[42]他并沒有告訴艾麗薩自己剛剛匆匆寫了一篇7000字的文章給詹姆斯·杜安，在這篇文章中，美國未來政府的輪廓已經被他那高度發達的大腦勾勒了出來。其時，漢密爾頓正在尋找《邦聯條例》的一個個毛病，在他看來，州權只會讓整個聯盟變得脆弱不堪?！白罡镜娜毕荼闶歉髦菰诖箨憰h中爭權奪利。”他寫道。漢密爾頓推崇的是國會應當具有戰爭、和平、貿易、財政和外交事務的最高權力。[43]大陸會議的那些終日爭吵不休的委員會應當為強有力的行政分支所取代，權力應當被賦予給戰爭、外交、財政和海軍等部門的部長：“一個人會比一個委員會做出更多的決定，更多的安排，保守更多的秘密，并且更富有責任心。我們應當將君主制的某些優點和共和國的長處用一種快樂和有利的方式結合在一起?！?span id="nganaqs" class="super">[44]漢密爾頓尤其主張應當將全部武裝力量都置于國會的控制之下，“如果沒有迅速的改革，大陸軍必須被解散。它根本就是一群烏合之眾而不是一支軍隊。現在的這支軍隊缺衣少糧，無力支付軍餉，沒有任何補給，沒有任何精神，沒有任何紀律”。[45]因此，在一開始，漢密爾頓就比其他人看得更為長遠，他已經開始呼吁召集一次會議來修改《邦聯條例》。漢密爾頓也成為美國歷史上第一個提出召開制憲會議的人，這比制憲會議的召開整整早了7年。當其他人還在戰爭的硝煙中摸著石頭過河的時候，漢密爾頓已經把一切都看得非常透徹了。
在信的結尾，漢密爾頓向杜安道歉說自己的觀點表達得過于草率。然而，真正的奇跡是，漢密爾頓居然把這些想法都記錄下來了。在7月中旬，一支法國艦隊抵達羅得島的新港，這支艦隊帶來了5500名法國士兵，他們的司令官是一位五短身材，體格強健的德·羅尚博（De Rochambeau）。這支法國軍隊是漢密爾頓當年向拉法耶特建議游說的結果，拉法耶特成功從凡爾賽宮弄來了這支部隊。法國人一到北美，漢密爾頓便肩負起許多極端重要的責任。在9月底于哈特福德面見羅尚博伯爵前，華盛頓要求他的這位副官起草同法國人聯合進行武裝行動的大綱。那段時間，漢密爾頓在白天一定忙于編寫這本大綱，而在晚上又挑燈夜戰，給杜安寫那封長信，他一定是筋疲力盡了。
此時的人們已經相信，除非美國在這場戰爭中失敗，否則漢密爾頓的前途一定會異常光明。他是華盛頓最得力的助手，很快就要和艾麗薩·斯凱勒結婚，正在起草規格非常高的戰略文件，并且還在勾畫著未來美國政府的藍圖。盡管在他斗志昂揚的外表下依然掩蓋著一些西印度群島生活時期留下的陰影，盡管他有時仍然會帶著偏見甚至仇恨來看這個世界。或許是因為一切都發生得太早了，漢密爾頓早早便找不到方向了。他對自己的同胞變得苛刻。“我親愛的勞倫斯，”他曾在那個春天給自己的朋友寫信說道，“我們的國人像驢子一樣蠢，像綿羊一樣的溫順?！?span id="me2zlnp" class="super">[46]隨著他變得越來越直言不諱，他發現自己并不需要擔心身邊會缺少敵人。9月12日，他告訴勞倫斯，所有人都看他不順眼。有一些人認為他是“一名窮兵黷武之人”，而另外的一些人則斥責他在捍衛軍隊權力的時候表現得不夠積極?！笆聦嵳嫦嗍?，我是一個不走運的老實人，我只不過是如實說出自己的真實感受罷了。我跟你說這些，因為你是了解我的，不會無端地指責我。我恨大陸會議，我恨大陸軍，我恨這個世界，我恨我自己。我的身邊是一群白癡和流氓。只有你和理查德·基德爾·米德是例外”。[47]
終其一生，漢密爾頓都有辦法讓自己出現于歷史性時刻。1780年9月，他親眼目睹了本尼迪克特·阿諾德將軍的叛變。阿諾德出生在康涅狄格州的諾維奇，他起初是個藥劑師，也做過一陣書店老板，后來便從事投機買賣。在獨立戰爭中，阿諾德是一個勇敢的戰士和不斷進取的好學生，在無數次同英軍的對陣中，他逐漸嶄露頭角。在薩拉托加戰役之前，他曾經在冬天對魁北克的進攻中被一顆步槍子彈打成重傷，而在薩拉托加戰役中，由于他依然奮不顧身地作戰，再次掛了彩。在漢密爾頓和很多人眼中，阿諾德是不被承認的英雄，決定薩拉托加大捷的真正關鍵性人物是他，而不是蓋茨。在愛國者占領費城期間，阿諾德是費城美軍的最高長官，然而他卻被指控有貪污巨款，阿諾德憤怒地反駁說這純粹是惡意的“栽贓陷害”。[48]在后來的軍事審判中，雖然對阿諾德的主要指控并沒有獲得法庭的支持，但是仍然有兩項次要指控被法庭宣布成立。雖然，阿諾德獲得了華盛頓的特赦，但是從此他卻對美國革命心存不滿了，對于革命的前景也逐漸悲觀起來，于是他走上了賣國求榮的不歸路，他將美軍的行動計劃偷偷出賣給了英國人。在被任命為西點要塞的司令官之后，他又將要塞防御工事的部署情況透露給了英國人，讓這座要塞立刻變得不堪一擊。作為交換，英國人則許諾賞給他高官厚祿。
阿諾德在1780年夏天接手了西點要塞，然后便故意讓西點要塞疏于修葺防御工事。在9月25日的一個早上，華盛頓和包括漢密爾頓、拉法耶特在內的一幫隨從在哈特福德和德·羅尚博舉行軍事會議之后，打算在沿著哈得孫河谷返回司令部的時候順便拜訪一下阿諾德并視察西點要塞的防御。漢密爾頓和詹姆斯·麥克亨利被派去打前站，以便讓阿諾德設在位于哈得孫河東岸的西點要塞南面幾公里處的比弗利·羅賓遜府邸的司令部準備迎接華盛頓的事宜。
就在和這兩位副官共進早餐的時候，心里有鬼的阿諾德接到報告，得知有個名叫“約翰·安德森（John Anderson）”的間諜在紐約城北邊被愛國者捉住了，人們從他的靴子里搜出了西點要塞防御工事的詳細記錄。漢密爾頓和麥克亨利對早餐上阿諾德的突然失態大為困惑。此時因為密謀失敗而大為惶恐的阿諾德立刻丟下刀叉，跑到樓上和自己的妻子道別，然后溜出官邸，跳上停在河邊的一條駁船，順流而下逃到了一艘名叫“禿鷲號”的英國戰艦上。沒過多久，華盛頓和一班同僚便抵達了阿諾德的司令部，他們都為阿諾德的突然失蹤大感疑惑，他們在吃過早飯后，便渡過哈得孫河，繼續前往西點要塞。
漢密爾頓并沒有跟著大家一起行動，他留在阿諾德的司令部里整理信件，然而從樓上傳來的阿諾德夫人的歇斯底里的號哭聲卻讓漢密爾頓心煩意亂。于是，阿諾德的副官理查德·瓦里克（Richard Varick）便上樓看個究竟，他發現阿諾德夫人只穿著睡衣，頭發凌亂?！巴呃锟松闲?，”這個已經發狂了的婦人說道，“你已經下命令將我的孩子處決了嗎？”[49]然后，她便開始喋喋不休且語無倫次般地說什么有一個燒紅了的烙鐵正在燙她的頭?，敻覃愄亍ぁ芭寮薄はＥ恚∕argaret “Peggy”Shippen）比她丈夫阿諾德整整小20歲，她出生在費城的一個親英派家庭。在一年前，18歲的希彭嫁給了本尼迪克特·阿諾德。她是一個身材瘦小，長著一頭金色卷發的女人，雖然相貌平平，卻十分有野心。當漢密爾頓上樓的時候，他看到阿諾德夫人正緊緊地抱住自己的孩子，并且瘋狂地指責她視野中的每一個人都打算要殺掉她的孩子。
當天下午，華盛頓返回了阿諾德的司令部。他為阿諾德沒有出現在西點要塞以及要塞防御的一團糟而深感惱火。漢密爾頓交給華盛頓一厚沓郵件，其中有一些是有關那個被捉住的“約翰·安德森”的事情。然后，他便離開了去和拉法耶特商量如何處理當前的局面。當這兩個年輕人回來的時候，他們發現自己的那位平?？偸擎偠ㄗ匀舻乃玖罟僬龔娙讨鴾I水?！鞍⒅Z德背叛了我們！”華盛頓異常激動地說道，“我們現在還能相信誰呢？”[50]華盛頓立刻派漢密爾頓和麥克亨利出發沿著哈得孫河向下游追去，希望能在阿諾德逃到英軍控制地帶之前追上他。不過，他們發現得太晚了：阿諾德已經安全地登上了“禿鷲號”軍艦，并向紐約市逃去了。
此時，漢密爾頓表現出非比尋常的自信。他覺察到西點要塞正處于極大的危險之中，于是立即命令第六康涅狄格團去加強要塞的防務。再一次的，漢密爾頓絲毫不怯于向將軍們發號施令。他給納撒尼爾·格林將軍下達命令道：“一場黑暗的叛國陰謀已經被揭發，我建議您立即讓部隊進入戰備狀態，并且派一個旅的部隊來支援要塞?！?span id="wxhv4ay" class="super">[51]
在收到一封阿諾德寄來的信后，漢密爾頓立刻動身前往華盛頓那里匯報。在信中，阿諾德指責美國人忘恩負義，他們應當對他的背叛負責，并且聲稱自己的妻子是無罪的：“她是一個像純潔的天使一樣善良的女人，她不會做任何錯事?！?span id="nwh2dtj" class="super">[52]此時的阿諾德夫人依然在發神經。在瓦里克帶著華盛頓來到她的房間的時候，已經哭成一個淚人兒的夫人拒絕相信站在她面前的就是華盛頓將軍?！安?，那不是華盛頓將軍，那是一個打算幫瓦里克上校處決我的孩子的劊子手”。[53]華盛頓還因此走到床邊，試圖安慰這個歇斯底里的女人。實際上，華盛頓、漢密爾頓和拉法耶特都上了這個女人的當。他們以為阿諾德夫人的瘋狂表現是因為她丈夫的背叛讓她深受打擊，于是，他們便深信不疑地以為阿諾德夫人一定同樣也是阿諾德的背叛的受害者。然而，阿諾德夫人并不能置身事外，因為實際上她也扮演著阿諾德與英國人之間溝通渠道的角色，而她在華盛頓面前的“失態”，只不過是想讓自己擺脫干系的表演罷了。
盡管混跡于脂粉堆里的漢密爾頓對女人的那些騙人把戲并不陌生，不過他這次還是完全被阿諾德夫人厚顏無恥的騙局蒙蔽了。和通常一樣，他對女性的誘惑異常敏感，并且尤其樂意向那些失意的貴婦人表現自己的騎士風度，在那天寫給艾麗薩的一封信中，我們很容易發現漢密爾頓是如何落入阿諾德夫人的圈套的：
呈現在我面前的，是最讓人為之動容的場景。在很長一段時間里，她徹底地喪失了理性……她一會兒大聲咆哮，一會兒又淚流滿面。再過一會兒，她又把自己的孩子抱在懷里，哀嘆因為孩子的父親根本不計后果的輕率行動而給孩子帶來了不幸。她的表現展現了一個美人的甜美，一個無辜者的可愛，一個妻子的善良和一個母親的疼愛，我們因此陷入了對她深深的同情之中。她的遭遇是那樣不幸，我真希望自己是她的哥哥，能夠保護她不受傷害。[54]
在面對這個工于心計的女人時，漢密爾頓徹底被她欺騙了。他對阿諾德夫人抱以感性的同情而不是戰爭時期應有的機警。他對這個“被拋棄了的”女人的關照或許是源于他少年時代對母親的同情，而這樁心事也讓他在遇到一個看起來同樣是被拋棄的女人的時候，完全喪失了辨別能力。
華盛頓為阿諾德夫人簽發了一張通行證，允許她回到費城的家中。她在新澤西州的帕拉馬斯停留了一段時間，在那里，她住在一位名叫西奧多西亞·普雷沃斯特（Theodosia Prevost）的女人的家中，這位女主人的丈夫是一位派往西印度群島的英國上校。這兩個孤單的女人湊到一起，便開始聊各種八卦，阿諾德夫人告訴她的這位朋友，她是如何讓華盛頓、漢密爾頓和其他人上當的，現在，她已經厭倦這種偽裝表演了。她對愛國者的革命表現出了極大的厭煩，并一直對她丈夫吹枕邊風，勸他向英國人獻出西點要塞。這一故事在很多年后開始廣為流傳，而消息的來源就是西奧多西亞·普雷沃斯特的下一任丈夫——亞倫·伯爾。
漢密爾頓堅守騎士風度還表現在對待本尼迪克特·阿諾德事件的另一位關鍵人物：英軍副官、阿諾德的聯絡人約翰·安德烈少校（Major John André），他在執行任務時候的假名就是約翰·安德森。在等候最終判決期間，他被拘留在紐約州塔潘城的一間客棧里。盡管漢密爾頓比安德烈要小7歲，他卻對這個勇敢的囚犯深表同情，并因此拜訪過他幾次。在漢密爾頓后來寫給勞倫斯的一封信中，我們可以感受到他對這位高貴、文雅的，琴棋書畫無所不通的安德烈那近乎于崇拜的同情，仿佛安德烈所遭遇的這些不幸都是發生在自己身上的夢魘一般：
安德烈飽讀詩書，游歷列國，他的心靈與行動都顯得無比高貴，他的表現也讓人愉快而愜意……正是因為他的這些高貴品質，他才取得了將軍的信任，并且因此獲得了快速的晉升，也斬獲了人們的敬仰。然而在他職業生涯達到頂峰，躊躇滿志的時候，他卻在一次執行對自己的一方異常有利的行動時從高峰跌入了低谷，他的雄心壯志頃刻間化作泡影，而他的一生也將因此而被毀掉。[55]
漢密爾頓是否想過，他自己也會在職業生涯的鼎盛時期一下子被命運打倒呢？
安德烈少校的命運成了漢密爾頓和華盛頓激烈辯論的話題。他究竟是一名間諜還是英軍司令與阿諾德將軍間的聯絡人呢？這一名分之爭有著實際的意義。如果安德烈是一名間諜，他就可能會像一名普通刑事罪犯一樣被送上絞架處以絞刑。相反，如果他僅僅是一個倒霉的軍官，他就會像一個紳士那樣被槍決。這一區別對安德烈和漢密爾頓都很重要。漢密爾頓向華盛頓爭辯說安德烈并非間諜，因為他本打算在中立地區與阿諾德將軍見面，只是因為受到了阿諾德的引誘，才違背自己的意志，前往愛國者的地盤的。然而，華盛頓召集的一班將軍卻不同意漢密爾頓的辯護，他們認為由于安德烈使用了假名，喬裝打扮秘密潛入了愛國者控制區，這是一種間諜行為，也就因此應當像一個間諜一樣被絞死。華盛頓同意了將軍們的決定。他堅持認為安德烈的使命會毀掉這場革命，而對他的任何寬恕都不足以讓他得到應有的懲罰。
或許就是漢密爾頓在9月30日秘密給亨利·克林頓寫了一封信，提議用安德烈交換阿諾德。寫信的人竭力隱藏自己的筆跡，并且署名“A. B”（巧合的是，亞倫·伯爾名字的簡寫也正是這兩個字母）。然而，克林頓不帶任何懷疑地堅信這封信的作者就是漢密爾頓，他在信上草草地批注了一句話：“漢密爾頓，華盛頓的侍從副官，收信于安德烈死后?！?span id="f8ehxv7" class="super">[56]克林頓拒絕同美軍達成這項交易，因為將阿諾德交給那些憤怒的愛國者就意味著提前給他宣判了死刑。
漢密爾頓并不是在每件事上都無條件地支持華盛頓的決定，然而，在處決安德烈的問題上，他卻公開地堅持表達個人的不同意見。“安德烈的死是不可避免的，”他在兩年后寫信給亨利·諾克斯少將時提到了這段往事，“然而這始終和真正的正義有一段距離。”[57]漢密爾頓的這次公開表達不同觀點違背了他一直堅持的對華盛頓的絕對服從的隱忍，從此以后，漢密爾頓的這種對華盛頓坦率表達反對意見的行為便代替了以往的低調隱忍。
安德烈少校勇敢而光榮地迎接著自己的死亡。在委員會做出死刑判決的當天下午5點，他被帶到了塔潘城外山頂的絞刑架前。當他看到絞刑架的時候，他輕微地猶豫了片刻，說道：“我接受對我的死刑判決，但是我抗議這種處決方式?！?span id="h2l7yeb" class="super">[58]沒有借助任何外力，他自己走上了一口安放在絞刑架下馬車里的棺材。帶著極大的尊嚴，他將絞索緊緊地繞在自己的脖子上，用自己的手絹遮住了眼睛。接著，馬車被拉走了，安德烈一下子便被絞索吊在了空中。然后，他便被就地掩埋了。漢密爾頓對他的死寫了一段感人而浪漫的話：
在即將走向刑場的時候，他向每一位在拘留期間認識的人鞠躬道別。安詳的笑容表明此時他的內心依舊平靜而堅強……當被告知最后的時刻已經來臨，還有什么遺言要說的時候，他回答道：“我沒有什么別的請求，只是希望您能告訴這個世界，我是如一個勇敢的人一樣死去的?！?span id="mp3tgnd" class="super">[59]
漢密爾頓的這段描寫說明他一直對一種壯美、高貴的死亡情有獨鐘?！拔野l現一個品行高潔的紳士只有在身陷絕境的時候才會將自己的高尚品德淋漓盡致地表現出來。”他在一封寫給勞倫斯的信中說道，“圍繞在他身邊的烏云恰恰反襯出了他那高貴的品質?！?span id="3wu3zwv" class="super">[60]
約翰·安德烈少校在某種程度上實踐著漢密爾頓的理想。在這種仰慕的反面，則是非常少見的巨大的不滿足。盡管漢密爾頓才華橫溢，他的內心深處始終隱藏著不安。他經常不得不同自己的欲望、憂郁和童年時代的創傷痛苦地搏斗。只有面對約翰·勞倫斯和艾麗薩·斯凱勒的時候，他才會吐露心聲，不再掩飾自己內心的痛苦。就在安德烈死去沒多久，漢密爾頓給斯凱勒寫了一封信，說自己也希望能夠取得和安德烈一樣的成就：
親愛的，我不是假裝謙虛。我很清楚地了解我有哪些優點。我知道我才華橫溢、心地善良，但是為什么我的相貌沒有那么英俊呢？為什么我不具備那些能夠包裝我自己的元素呢？為什么我沒有那樣的好運氣讓我可以不必苦苦奮斗就能讓自己具備這一切呢？[61]
在1780年12月漢密爾頓的婚禮的前幾個月里，他有時候會害上一陣相思病，陷入神魂顛倒的狀態中。“愛在某種程度上就好像神經錯亂一般。”他告訴斯凱勒，“在我寫下的每一句話里，都包含著我對你深深的愛。”[62]在許多封寫給斯凱勒的信中，他一再向這個“美麗的小可愛”發誓說，他每時每刻都在思念著她。[63]“這真是一段浪漫的愛情故事，我從一名勇敢的士兵變成了一個弱小的求愛者，我的心徹底被你這個一副傻乎乎模樣的女孩霸占了”。[64]他告訴艾麗薩，每當想起她時，即便身處鬧市，他也全然不會感知到身邊熙熙攘攘的人群，只會自顧自地失魂落魄地向前走，眼前的所有畫面，都是她那美麗的容顏?！澳阋欢ㄊ且粋€讓我中了毒藥的女巫，自從我的魂魄被你勾走之后，除了你，以前那心曠神怡的一切，如今已經味同嚼蠟了”。[65]
隨著婚期的臨近，漢密爾頓開始變得對未來愈發焦慮，在這段時間里，他給艾麗薩寫了無數封在他這輩子從未如此坦白露骨的信。他開始對這場戰爭的結果樂觀起來。他相信，在法國海軍的支援下，大陸軍或許在年底以前就能取得最終的勝利。而倘若是愛國者輸掉了這場戰爭，漢密爾頓則建議他們倆“搬到一個更尊重人權的地方生活”，并提出日內瓦或許是個不錯的選擇。接著他開始懺悔，“我曾經發誓說自己要與美國的自由同生死，然而我的貝特西卻讓我放棄了自己的尊嚴”。[66]正是這位恬靜而害羞的艾麗薩小姐讓漢密爾頓終于從長久縈繞在他腦海中的自我毀滅的幻想中解脫了出來。
與此同時，在這段時間里一直神經兮兮的漢密爾頓開始對這樁婚事能否如其所愿而不安起來。一直以來，他都為艾麗薩的美貌、直率、富于同情心、通情達理所傾倒?，F在，他已經不滿足于這些了。“我懇求你，我的小可愛，請你一定不要對我的建議不以為然。請你一定要照顧好自己，多花一點時間在閱讀上。因為上天的眷顧，你有著過人的天賦，請你一定不要辜負上天對你的垂愛，多努力一些，讓你自己能夠從眾多平凡的人中脫穎而出，贏得人們的尊敬吧”。[67]在輔導艾麗薩的時候，他很擔心艾麗薩對他的愛會逐漸冷卻下來并最終拒絕和他結婚。在一封信中，他告訴艾麗薩，自己做了一個夢，夢見有一天他回到奧爾巴尼的時候，發現她正睡在草地上，身邊有一位模樣奇怪的男人拖著她的手。“你能夠想象得到。”他寫道，“我立刻沖過去憤怒地責備他為什么膽敢染指我的愛人?！?span id="e69l8bp" class="super">[68]讓他稍稍放心的是，在這個夢的結局里，艾麗薩醒來后，便立刻投入了他的懷抱，用一個深深的吻打消了他的全部疑慮。
那些認為漢密爾頓不過是為了圖謀艾麗薩家的財產才打算與之結婚的人吃驚地發現，漢密爾頓并沒有把艾麗薩家的錢放在心上，相反，他在一封信里懇求艾麗薩能否考慮和他一起忍受結婚后寒酸的生活。當提到那筆由圣·克羅伊島的贊助者們設立的基金時，漢密爾頓哀怨地指控那些基金管理人“流氓般的”行徑：“在他們手里，那筆錢已經縮水了一半，更可氣的是，現在他們告訴我，那筆錢的數目還會繼續減少?！睂Υ?，艾麗薩做了充分的心理準備：“你在未來所可能取得的成就對我來說是一次完美的賭博。你有可能在將來出人頭地，也有可能陷入窮困的境地，從你的性格來看，后者發生的可能性看起來要更大一些?！贬槍@個問題，漢密爾頓進一步問道：
告訴我，我的小可愛，你已經做好思想準備在將來日復一日相夫教子嗎？你真的已經冷靜地考慮過跟著一個貧窮的人一起苦中作樂嗎？你真的覺得粗茶淡飯要好過錦衣玉食，擁擠嘈雜的牛車要好過整潔精致的六人馬車嗎？你真的會在你的朋友炫耀自己的奢侈生活而你自己除了享受做一個好妻子的快樂而別無樂趣時依然能夠處之泰然嗎……如果你不能，我親愛的，那我們倆就是在演出一場充滿著荒謬的滑稽鬧劇，而你現在還有機會在我們這對注定不會幸福的人走到一起之前及時避免悲劇的發生。[69]
在這些信中，艾麗薩仿佛并不是漢密爾頓所描述的那個有著“龐大的財產與個人魅力，在北美有著巨大影響力的紳士的女兒”。[70]這是因為漢密爾頓的自尊讓他并不愿意提起斯凱勒家的財富——雖然后來事實表明斯凱勒家其實遠沒有傳說中的那么有錢。
漢密爾頓的婚前焦慮癥還緣于他年輕時不愉快的經歷——絕望的婚姻，他見得確實太多了。在另一封信中，他憤世嫉俗地對男人和女人都表達了不滿，并且質問艾麗薩，她是否安于和自己一起過苦日子：
請相信我吧，我的小天使，你同樣也是女人，你的心思和別的女人也不會有太大區別。我很樂意相信一切能如您所說變得美好，但是按照我對人性的了解和我以前的經歷，我對此還是有些保留。你的性別本身就決定了你必然會渴望恭維、喜悅、尊重、友誼和感動，然而，事實卻是，我們實際上都有無數的缺點。這讓我們無比脆弱。盡管我相信我的感覺和判斷，你應當是一個例外，但是我無法承受當我更深入了解你的脾氣和性格時，發現你實際上是另外一個人的那種感覺。請不要——我乞求你——以為我面對女性的種種缺點都能處之泰然。我自己有一個更糟糕的判斷。[71]
在這些通信中，我們總能看到喬治·華盛頓的影子。“我本想接著寫下去，不過，將軍通知我就要出發了。”漢密爾頓在一封信的末尾這樣寫道。[72]由于他和華盛頓對于軍中不守紀律的現象深惡痛絕，因此漢密爾頓并沒有抽空去會見艾麗薩。當漢密爾頓在1780年11月前往奧爾巴尼舉行婚禮的時候，這居然是他在五年軍旅生涯中的第一次休假。
奧爾巴尼被建在一座可以俯瞰哈得孫河的山上，當時這座城市只是一個僅有4000居民的簡陋的小鎮，在小鎮的居民中，有十分之一是奴隸，一排木柵欄便是這個小鎮的城墻。即便是在英國人的勢力接管了紐約市的情況下，奧爾巴尼仍然保留著早期的荷蘭風格，鎮上到處都是有三角墻的房屋。荷蘭語仍舊是當地的通用語言，斯凱勒一家會在星期日都去當地的改革派教堂，從頭到尾堅持聽完冗長的布道。從很多方面講，艾麗薩和她那一代的典型的荷蘭女孩一樣，都喜歡縫紉和園藝，她們都拘謹內斂，勤儉持家，憧憬著養一大群孩子。
我們現在已經無從了解漢密爾頓是如何看待自己的岳母凱瑟琳·范·倫塞勒的。在法國-印第安戰爭期間，倫塞勒嫁給了菲利普·斯凱勒，在她婚后不久的一幅肖像畫中，我們看到的是有著深色的眼睛、修長美麗的脖頸和挺拔的胸部的一個楚楚動人的美女。一位同時代的人形容她是一個有著“驚人的美麗、玲瓏的線條和優雅的氣質的高貴夫人”。[73]然而，到漢密爾頓結婚的時候，斯凱勒夫人已經徹底變成了一個再普通不過的身材矮胖的荷蘭家庭主婦。當德·查斯特勒克斯侯爵在那個多雪的12月訪問斯凱勒家的時候，斯凱勒夫人給這個法國人留下了揮之不去的印象：她就像一頭統治整個房間的惡龍，完全控制了自己的丈夫。于是，這位機靈的法國人認為“對她最好不要太過有騎士風度”，他下結論道，斯凱勒將軍在妻子不在場的時候，要和藹可親得多。[74]如果說當時47歲的斯凱勒夫人對人并不怎么熱情的話，可能是因為那時她已經有7個月的身孕，肚子里懷的是她最小的女兒，凱瑟琳。這也是她12次忍受懷孕之苦的終結。她是挺著大肚子來參加女兒的婚禮的。
漢密爾頓沒什么人可以邀請來參加自己的婚禮。他的兄弟詹姆斯·漢密爾頓此時仍然健在，很可能就在圣·托馬斯島，不過他沒有參加婚禮。漢密爾頓也通知了自己的父親，他此時正在格林納達的貝基亞島。不過他也沒有出現在婚禮上，這或許是因為在戰爭期間英國籍公民的旅行受到了很大限制的緣故。在婚禮前，亞歷山大告訴艾麗薩：
我親愛的，我跟你說，在以前我給你寫的一封信中，我曾經跟你提到過，我給我的父親寫過一封信，但是卻一直得不到他的回音……我曾經建議他在戰事結束后搬到美國來住。最近有位先生要到父親住的那個島上去，這讓我有機會再給他寫封信。我會再次告訴他有關他的那位黑眼睛的兒媳婦的事情，告訴他，他的兒媳婦正熱忱地盼著自己的公公能夠在婚禮上出現，并給她以祝福。[75]
無論是出于自卑、疾病還是貧困的原因，詹姆斯·漢密爾頓從來都沒有見過艾麗薩、自己的親家公婆和自己的孫子孫女，盡管漢密爾頓一再真誠地邀請他到美國來住。
1780年12月14日中午，25歲的亞歷山大·漢密爾頓和23歲的艾麗薩·斯凱勒，在斯凱勒官邸的東南角的大客廳，正式舉行了婚禮，結為夫妻。這棟兩層高的大宅子內部寬敞明亮，有著旋轉樓梯和精雕細刻的美麗的欄桿。在舉行婚禮的那天，這個大客廳或許由于窗外的雪地的反光而較平日更加明亮。婚禮按照荷蘭人的風俗，僅有雙方的家人參加，在新娘家舉行。在當地的荷蘭改革教會，書記員很簡潔地記錄道：“漢密爾頓上校和艾麗薩·斯凱勒結為夫妻?！?span id="0429fmu" class="super">[76]婚禮之后，客人很可能都聚集在一樓大廳里，這座有著寬大窗戶的大廳足有17米長，6米寬。除了詹姆斯·麥克亨利，漢密爾頓在華盛頓麾下的那些朋友都因為軍務過于繁忙而沒能參加這次婚禮。盡管大家都歡欣愉快，情緒高漲，但是所有人都注意到男女雙方的巨大反差，斯凱勒家族的成員來了一大群，此外還有來自范·科特蘭家和范·倫塞勒家的親戚，然而孤獨的新郎官這邊卻沒有一個親戚能來出席婚禮。
這對新婚夫婦在帕斯徹斯度過了蜜月和圣誕節假期。和他們一起旅行的還有四位羅尚博軍中的法國軍官，這些軍官是乘坐雪橇穿過冰封的哈得孫河來到帕斯徹斯的。即便是以挑剔而聞名的法國人，也對這里精美的食物、甘醇的馬德拉白葡萄酒和迷人的同伴贊不絕口。對漢密爾頓來說，這次蜜月可謂是一次完美無缺的經歷。幾周之后，他給艾麗薩的妹妹佩吉寫了一封信：“要么就是你的姐姐具有神奇的魔力能夠一天比一天更可愛，要么就是我已經墜入情網無法辨別方向，要么兩者兼而有之……她現在一定感覺自己是世界上最幸福的女人了。”[77]
漢密爾頓或許在那個時候也一樣覺得自己是這個世界上最幸福的人。和艾麗薩的結合讓他結束了四處游蕩的生活，也讓他進入了紐約州的盎格魯-荷蘭貴族圈子。他的不幸身世并沒有讓自己變成一個仇富的憤青，相反卻讓他一直念念不忘恢復自己父親失落的貴族地位。通過和艾麗薩的婚姻，漢密爾頓獲得了一個重要的起點，從此之后，他便成了哈得孫河畔最有勢力的家族的一員，這讓他的政治抱負有了實現的可能。更重要的是，漢密爾頓人生第一次找到了歸屬感。
漢密爾頓與菲利普·斯凱勒的友誼在后來被證明對漢密爾頓的職業生涯具有不可估量的價值。在一開始向艾麗薩求婚的時候，漢密爾頓顯然就坦白地告訴了斯凱勒將軍自己是私生子：“我很高興我喜愛的人能對我推心置腹?！彼箘P勒在回信中寫道：“當你寫下這段話的時候，我想我能夠讀懂你的靈魂。”[78]雖然漢密爾頓和斯凱勒來自兩個完全對立的階級，但是他們兩個卻有著類似的政治觀點，并且成為美國政壇最堅定的盟友。和漢密爾頓一樣，斯凱勒對大陸會議和《邦聯條例》的虛弱無力而深感惱火，并主張為了打贏這場獨立戰爭，應當在必要的時候賦予華盛頓獨裁者般的權力。[79]他并不相信那些選擇民粹分子喬治·克林頓而不是他來擔任紐約第一任州長的自耕農和工匠們。由于覺得自己是提康德羅加要塞陷落的替罪羔羊，斯凱勒要求漢密爾頓替他強硬地反擊那些對自己個人的指責。他曾寫道：“一個男人的尊嚴絕不能被他人肆意的玩弄，快樂會遠離那些平白無故蒙受不白之冤的人，而他們本來是不該承受這樣的痛苦的?！?span id="hz7v4d4" class="super">[80]這樣一個自尊心如此強的男人，看來是不會勸說漢密爾頓改一改他那好斗的性格以及對決斗的熱忱的。
漢密爾頓的婚禮或許加劇了他作為華盛頓身邊一個默默無聞的副官所帶來的挫敗感。華盛頓將軍是一個愛發脾氣的老板，漢密爾頓經常會見到他在公眾場合大發雷霆。一位觀察家評論道：“革命的艱巨性讓華盛頓那用自己的熱情建立起來的對部下的駕馭能力動搖了，他手下的軍官和幕僚因此不得不經常忍受這個脾氣暴躁和對每一個細節都斤斤計較的司令官?！?span id="hgae6xe" class="super">[81]漢密爾頓太驕傲了，而且又有天賦，因此十分渴望能在軍中更上一層樓。此時的他，已經不能再順從于那個已經和他快樂地共事4年的長官了，盡管，這個人是大名鼎鼎的華盛頓將軍。
漢密爾頓此時依然渴望能夠在前線建功立業。他向往的是在炮聲中揮舞軍旗和敵人刺刀見紅而不是在辦公室里忙于案頭工作。在那年10月，當拉法耶特打算組織一次對斯塔騰島的突襲時，他向華盛頓詢問是否能夠允許漢密爾頓指揮一個營參加這場戰斗。然而，華盛頓拒絕了這項提議，聲稱自己離不開漢密爾頓的協助。就在婚禮之前，漢密爾頓再次申請指揮一次針對位于北曼哈頓的英軍據點的進攻?！霸谌ツ昵锾欤以蜷w下您提出到南方參加戰斗?！睗h密爾頓提醒華盛頓道，“我曾向您坦白地講過，我渴望能夠取得一些戰功，能夠親身經歷一些冒險，讓我的品質更像一名士兵，而不是一個平庸的人。這一直都是我的人生目標。”[82]結果同以往一樣，華盛頓再一次拒絕了漢密爾頓的請求。
在亞歷山大·斯卡梅爾（Alexander Scammell）以準將頭銜退役之后，兩位將軍——納撒尼爾·格林和拉法耶特侯爵——向華盛頓提出由漢密爾頓來接替他的職位。華盛頓拒絕了這項動議，他聲稱自己不能讓這個年輕的中校比上校們更早得到提升。華盛頓的困境是顯而易見的。他手下有很多軍官，但是沒有哪個人能像漢密爾頓那樣精通法語并有能力起草措辭嚴謹、充滿深意的文件。在與華盛頓幾乎是日夜相伴的四年里，漢密爾頓已經變成了華盛頓的影子，完全能夠領會他的想法，也因此成為華盛頓成功背后的犧牲品。
這段時間是漢密爾頓在政治上頗為失意的一段時間。就在他的婚禮前，大陸會議決定派一名特使前往凡爾賽的宮廷去和本杰明·富蘭克林一起為美軍籌集貸款和戰爭物資。提議向法國借款的約翰·蘇利文將軍（General John Sullivan）向大陸會議建議由漢密爾頓擔當這一使命，拉法耶特也十分熱心地支持這項建議。然而，就在漢密爾頓婚禮的三天前，大陸會議卻一致選擇約翰·勞倫斯而不是漢密爾頓出使法國，盡管勞倫斯自己也強調漢密爾頓要比他更適合這項任命。勞倫斯認為，漢密爾頓的提名沒有獲得通過的主要原因是他在大陸會議并沒有什么名氣。而在這一年的早些時候，當勞倫斯為漢密爾頓謀得一個到法國擔任大使秘書的職位時，漢密爾頓自己解釋了為什么要拒絕這個職位：“在這個國家我是一個外人，我在這里沒有房產，沒有親戚，就算我有天賦和正直的情操……在這個時代，它們也不會得到別人的認同?！?span id="kacgnlv" class="super">[83]這些失望讓漢密爾頓更加堅信，精英政治而非貴族政治，才是最完美的政府治理形式。
在漢密爾頓的婚禮之后，南卡羅來納州的大陸會議議員約翰·馬修（John Mathews）提名漢密爾頓擔任駐俄國大使，然而，這次提名仍然沒有能夠獲得通過?，F在，漢密爾頓開始擔心，在這場革命中，他將永遠被拴在辦公桌旁，現在，這種工作對他來說無疑已經是一樁毫無尊嚴的苦差事了。他希望自己能有一次機會在戰場上取得一點榮譽，在戰后的政壇上，這將是一張非常慣用的通行證，而和斯凱勒家的聯姻也讓漢密爾頓有了膽量向華盛頓挑戰并謀求獨立。無論如何，此時的漢密爾頓已經不再是那個一文不名，沒有任何財產和關系的年輕移民了。
在1781年1月重新返回部隊服役之后，漢密爾頓雇了一位向導，帶著他向南穿過狹窄的山路，來到華盛頓位于哈得孫河邊新溫莎鎮的一座荷蘭農場的司令部。艾麗薩很快也來到這里和他相聚，并和他一起在附近的村子里租了一座房子。這位年輕的新娘經常與瑪莎·華盛頓一起為軍官提供幫助。艾麗薩對華盛頓的記憶，仍然是當年的那個威風凜凜的響當當的大英雄。她曾經親眼目睹過華盛頓在一場火災中的英雄氣概。當時，與華盛頓的司令部相連的棚子著了火，華盛頓立刻從二樓辦公室跑了出來，從農場主的老婆手里搶過了全是肥皂水的洗衣盆，將這一盆水都倒在了火上。然后來來回回地打水、撲火，直到這場火災完全熄滅。而此時，艾麗薩的新婚丈夫對華盛頓卻沒有那么傾心崇拜了。他已經無數次失去了被提拔的機會，已經開始考慮公開向華盛頓表明自己的立場了。他毅然決然地說道，“如果我和華盛頓不得不決裂的話”，他決心“那么我再也不會接受任何中間人的調停”。[84]
對漢密爾頓來說，此時和華盛頓發生任何沖突都是不明智的。大陸軍再次進入了讓人憎惡的冬天。那年1月，賓夕法尼亞和新澤西的部隊發生了兵變，這些士兵已經有一年多沒有領到軍餉了，而服裝、軍鞋、馬匹、車輛、肉、面粉和彈藥的短缺總是如同噩夢一般糾纏著他們。許多三年服役期滿的士兵想立刻回家，但是他們的軍官卻阻止他們這么做。軍隊的士氣嚴重低落，以至于許多軍官擔心他們的士兵會投向英國人那一邊。華盛頓用暴風雨般的手段鎮壓了叛亂，并且拒絕在叛軍放下武器之前同他們談判，漢密爾頓為此而大聲地歡呼。2月4日，漢密爾頓給勞倫斯寫了一封信講道：“我們粗暴地迫使他們無條件投降，并絞死了那些教唆他們造反的首惡分子。”[85]
在這場叛亂被鎮壓之后，漢密爾頓決定向華盛頓攤牌了，而此時的華盛頓仍然處在軍隊叛亂所帶來的狂怒之中。2月15日，為了準備寫給住在新港的法國軍官的函件，這兩個人一直工作到了午夜。第二天，當疲憊不堪的漢密爾頓下樓打算離開的時候，華盛頓在樓上隨意地叫住了他，說他想跟漢密爾頓談談。漢密爾頓點了點頭，將一封信交給了坦奇·蒂爾曼，在扭頭上樓之前和拉法耶特簡短地談了幾句公事。在兩天后寫給菲利普·斯凱勒的信中，漢密爾頓向他描述了接下來發生的事情：
華盛頓將軍并沒有像往常那樣待在自己的屋子里，我在樓梯口看到了他，在那里他氣沖沖地訓斥我道：“漢密爾頓上校，你讓我在樓梯口等了你足足有10分鐘，我必須告訴你，先生，你對我非常無禮?！蔽也]有因此而發火，而是心平氣和，但充滿決心地回答道：“我并沒有意識到這一點，先生，但是如果您認為確實有必要這么跟我說話，那么好吧，從今以后，我就從您這里消失?！薄昂芎?，先生，如果這是你的選擇?！被蛘哒f了具有同樣效果的話。于是，我們便分道揚鑣了。說實話，不超過兩分鐘，我便帶著不愉快從他的視野中消失了。[86]
非常引人注目的是，是華盛頓寬宏大量地主動做出了求和的姿態，在口角之后一個小時，他就派蒂爾曼去找漢密爾頓。蒂爾曼說，華盛頓很后悔自己的壞脾氣所造成的影響，他希望漢密爾頓能夠回來，回到以前的狀態。漢密爾頓，26歲，已經有了巨大勇氣，或者說是如城墻拐角般厚的臉皮，對總司令大人冷眼相向。當其他人還拜倒在半神般的華盛頓腳下的時候，漢密爾頓已經對華盛頓的性格弱點了如指掌了。“我要求蒂爾曼先生告訴華盛頓將軍，我已經做出的決定是不可能收回的。由于談話無非就是雙方互相為自己的觀點進一步解釋，盡管將軍希望見我時我絕對不會拒絕，但是如果他允許我拒絕他的要求，我會對此而感到很開心”。[87]于是，華盛頓頗為不情愿地尊重了漢密爾頓離開他的幕僚團隊的決定。
漢密爾頓知道菲利普·斯凱勒無疑會為這些事感到震驚，因為，斯凱勒將軍是華盛頓的好朋友，在不久前漢密爾頓作為華盛頓的副官成為他的女婿的時候，斯凱勒將軍還曾經很是激動過一陣。漢密爾頓告訴斯凱勒，自己希望能夠指揮一支炮兵部隊或者輕裝步兵部隊，但是他知道自己需要給岳父大人更深入的解釋。他堅持說自己這么做絕不是頭腦發熱的結果。他告訴斯凱勒，自己不能忍受那種因自己的職務關系而導致的對華盛頓個人的依賴已經很長時間了，并且他發現華盛頓的壞脾氣已經遠遠超過了他那尊貴的地位所能夠允許的范圍。他們倆之間的工作關系已經“粗暴地傷害了我的感情”，[88]于是漢密爾頓得出了一個驚人的結論：華盛頓想和他走得更近，而他卻拒絕了華盛頓的企圖。
在過去的三年和他共事的過程中，我并沒有感覺到自己和他之間有友誼存在，并且也從來沒有公開宣布過我們兩個人是朋友關系。事情的真相是，我們并不投緣，我這個人的風格就是絕不說謊。實際上，當他主動向我示好的時候，我至少是無意迎合。我希望我能夠依靠我的戰功而不是和華盛頓的私人關系在這個國家立足。你雖對人性有著精準的判斷，但也沒看出我是如何對待一個全世界都為之傾倒的人的。[89]
在同一天，漢密爾頓給詹姆斯·麥克亨利寫了一封信，信里的口氣更為激烈，顯示出他對華盛頓的希望已經徹底破滅，并且已經厭倦了天天被訓斥的生活：“這個偉人和我的關系已經破裂了……他至少應當改改自己的臭脾氣。沒有任何站得住腳的理由，他就公開地侮辱我，指控我對他無理。”[90]漢密爾頓知道人們對華盛頓的熱愛對于愛國者是必要的，于是他保證自己不會公開自己與華盛頓的齟齬，但是他顯然也不打算改變自己離開的主意。
和華盛頓的關系的破裂反映了漢密爾頓的自我中心主義，過度的自負和急躁的性格，這或許也是漢密爾頓人生中諸多對情況和時機的錯誤判斷的開始。華盛頓大度地給了漢密爾頓改變主意的機會，然而這個過度敏感的年輕人卻決心在美國革命期間給總司令一個結結實實的教訓。在這件事中，漢密爾頓表現出了年輕人的魯莽和令人憂慮的自大。從另一方面來講，漢密爾頓相信他已經犧牲自己的軍事野心太長時間了，而且已經為了未來出名的機會而耐心地等待了四年。不過，漢密爾頓畢竟是希望能夠為這個國家獻出自己的生命的。如果他真的像政敵們所攻擊的那樣，是一個厚顏無恥的機會主義者，那么他顯然不會傻到和那個在革命成功后必定會領導這個國家的人決裂。
萬幸的是，華盛頓和漢密爾頓都承認彼此在戰爭中有著至關重要的作用，這是絕對不能受到一點點惱人的瑣事的影響的。盡管他們之間經常會發生沖突，但是華盛頓仍然堅定地對漢密爾頓保持忠誠，在他眼里，這個年輕人有著過人的能力和智慧，盡管有的時候他會犯錯誤；人們可以感覺到，華盛頓對漢密爾頓有著非同一般的感情，盡管這種感情很少公開流露出來。同樣的，漢密爾頓也沒有改變過自己對華盛頓的看法，他也從未因為二人之間的間隙而低估華盛頓的審慎品質、愛國主義精神和領導才能。歸根究底，漢密爾頓和華盛頓在革命期間形成的關系并不是基于個人好惡的私情，而更多是為了美國的未來而同甘苦共患難的革命同志之情。于是，在這樣的背景下，他們兩個人得出了相同的決定：美國需要一支國家軍隊；需要在各州之上確立一個中央政府；需要一個強有力的執政官和民族的團結。他們在戰爭的磨煉中形成的相同的政治觀點，一直是將他們兩個人聯系起來的紐帶，讓他們兩個人的關系在經歷了風風雨雨后，依然能夠長久地維持。