他后半生對唐宋名家的作品，朝夕揣摩，臨池不輟。萬歷三十一年（1603年）董其昌49歲之時，他對晉、唐以來名人法書加以評定題跋，編纂成《戲鴻堂帖》。《戲鴻堂帖》因梁武帝評鐘繇法書“群鴻戲海”之語而命名。初刻以木板，板毀于火后，模勒上石嵌于“香光室”。此帖集歷代名家法書凡十六卷，這是他藝術生涯中值得記載的一件大事，但因其中有偽劣之作及摹勒不精，此帖歷代評價不高。

60歲時，董其昌書藝漸趨成熟，他真正領悟到“書家妙在能合，神在能離”的真諦，從而開始進入旺盛的創(chuàng)作階段。他出入鐘繇、二王、顏真卿、楊凝式、米芾、李邕等諸家，形成了古淡、率真和蕭散的個人風格。

董其昌對自己取得的書法成就很自負，常常有意無意地和趙孟頫相比。在李日華所著《味水軒日記》中就載有董其昌這樣的題簽：“行間茂密，千字一同，吾不如趙。若臨仿歷代，趙得其十一，吾得其十七。又趙書因熟得俗態(tài)，吾書因生得秀色。趙書無不作意，吾書往往率意。吾當作意，趙書亦輸一籌，第作意者少耳。”

他又在《論畫》中說：“吾與書似可直接趙文敏、第少生耳，而子昂之熟，又不如吾有秀潤之氣。”

董其昌多次用“生”“率意”“秀潤”和“蕭散”評價自己，從中也可以看出他在書法上的審美追求。在繪畫方面，董其昌也多得益于他的書學成就。

和對書法的自我評價一樣，董其昌對自己的繪畫水平更為自負。他常常說，他和趙孟頫同學于北苑（即五代時的董源），但“未知鹿死誰手”，而對于明代畫家，文征明是當時最負盛名的吳門畫派的領袖，董其昌認為自己與文征明不分上下，各有短長。他認為，他的畫雖不如文征明精工細制，但在古雅秀潤方面，他要更盛一籌。他甚至說自己的畫，沒有一點兒李成、范寬的俗氣。李成、范寬都是北宋的山水畫大家，可見董其昌自我期許之高。

董其昌17歲學書，22歲學畫。他從臨摹“元四家”中黃公望的作品入手，后來又從收藏家手中借來宋人真跡臨摹，尤其對南宋畫家馬遠、夏圭、李唐的作品焚膏繼晷、用功極猛，并把自己和這些大家作品的沉浸與周旋，說成“望見古人門庭”，猶如“與諸家血戰(zhàn)”。

37歲時，董其昌告病還鄉(xiāng)，搜集“元四家”的作品臨摹，悉心揣摩他們技法的淵源所在。后來他領悟到了“元四家”多以董源為師，他也應該追根溯源，從那以后，董其昌就特別注意收藏五代畫家董源的作品。據《畫禪室隨筆》所記：“吾家有董源《龍宿郊民圖》。”又如：“董北苑《蜀江圖》《瀟湘圖》，皆在吾家……又所藏北苑畫數幅，無復同者，可稱畫中龍。”以及“余家所藏北苑畫，有《瀟湘圖》《商人圖》《秋山行旅圖》……”這里所說的“北苑”即是指董源。

萬歷二十四年，他通過一位任中書舍人的同僚，設法購得黃公望的《富春山居圖》，并驚喜地發(fā)現此畫勝于當朝項元汴和王世貞收藏的所有黃公望的畫作。第二年，他又購得《瀟湘圖》，這是后來傳入董其昌手中的董源兩幅大卷軸中的第一幅。董其昌對這幅《瀟湘圖》特別珍愛，幾次巡游都身攜此圖，手不釋卷，展玩不已。

在“元四家”中，他特別喜愛黃公望和倪瓚，尤其是倪瓚，董其昌認為他平淡天真，既得荊、關、董、巨遺意而又能自成一家。董其昌山水畫受傳統(tǒng)影響，主要是以這兩人為主。比如在63歲所作《高逸圖》中，山石皴法以側筆為主兼用折帶、披麻皴。側筆效擦，正是倪云林山水的面目。

董其昌43歲所作的《婉孌草堂》（私人收藏），是寫贈陳繼儒的。乾隆題詩幾滿通幅，后曾為端方所藏。可稱中年時期的精品。45歲所作的《山水圖卷》（藏南京博物院）是他這個時期的又一代表作。上海博物館藏的《山莊秋景圖》扇面，上題“癸卯秋日畫贈新宇丈，玄宰”，是他49歲時的作品。畫面用柔潤闊綽的線條勾寫，并加以水墨渲染，一望可知其技法源自黃公望和王維。

董其昌認為自己的繪畫，到了50歲以后，才得以“大成”。從50歲以后，董其昌筆下的山水雖仍以董、巨、米、黃、倪畫風為主要面貌，但已融會貫通。這一時期的作品看似平淡無奇，但靜靜細觀，就會覺得他的運筆含蓄凝練，墨彩沉靜而耐人尋味。

他52歲時作的《秋山圖》（藏廣東省博物館）、59歲時作的《煙江疊障圖》（藏上海博物館），還有萬歷四十一年所作的《山水圖卷》，都是這一時期的代表作。

其實，不論是仿董、巨還是仿子久和云林，他都是借助于他們的筆法，以追求自己的“生”“拙”“真”“秀”“潤”。

沉穩(wěn)生拙，外柔內秀，正是董其昌晚年繪畫表現出的審美風格。

70歲以后，董其昌的創(chuàng)造力更加旺盛，南京博物院藏《松溪幽勝圖軸》作于71歲。遼寧省博物館藏《書畫合璧卷》作于73歲。全幅墨色沉郁，風格清潤。遠山嫻熟地運用了“米點山水”的技法。

董其昌在書法方面審美風格的取向，得自于書法心得，也得益于廣博的見識。陳繼儒曾記載了這樣一則軼聞，陸以寧對董其昌開玩笑說：“今日生前畫靠官，他日身后官靠畫。”這兩句戲謔之語的意思大致是說，因為官職，你有了這樣高的畫名，以后別人會因為你顯赫的畫名，才了解你的官職。

特殊的社會身份與政治地位，使董其昌得以接觸大量古代書畫傳世名跡，這為他開闊眼界、直登藝術堂奧并成為一代宗師打下了深厚的基礎。他能成為一代領袖、在書畫創(chuàng)作和理論上卓爾不群，無不得益于這種廣博豐厚的積淀和識見。因為他作為書畫家和鑒賞家的雙重身份，收藏家們也渴望自己的收藏品得到他的題款和認可。

由于他的政治地位，通過那些活躍于政界的朋友，他比任何一位同時代的畫家所能觀賞到的歷代書畫大師的精品都多。

董其昌初進翰林院時，作為當朝首屈一指的收藏鑒賞家，韓世能恰巧是董其昌在翰林院的館師之一。董其昌在書畫方面表現出的才能，自然很快得到韓世能的賞識，并由此而成為他的得意門生。在《容臺集》中多次出現韓世能的名字，幾乎總是與他提供給董其昌研究的書畫收藏聯系在一起。如《畫禪室隨筆》卷一《臨王右軍曹娥碑跋》：“余為庶常時，館師韓宗伯公所藏《曹娥碑》真跡絹本示余，乃宋德壽殿題，元文宗命柯九思鑒定書畫，賜以此卷。趙孟頫跋，記其事甚詳，且云：‘見此如岳陽樓親聽仙人吹笛，可以權衡天下之書矣。’當時以館師嚴重，不敢借摹。”當時因為官職小，董其昌不敢貿然向韓世能提出借臨。但后來，隨著韓世能對他的器重，這種情況很快得到改善。如《臨十三行跋》卷一載：

“此韓宗伯家藏子敬《洛神》十三行真跡。予以閏三月十一日登舟，以初八日借。冷。是日也，友人攜酒過余旅舍者甚多。余以琴棋諸品分曹款之，因得閑身仿此帖。既成，具得其肉，所乏神采，亦不足異也。”

這是董其昌于萬歷十九年（1591年）乘船南行前借出韓世能《洛神賦》十三行真跡臨摹研習三天的記載。當年春，韓世能延邀董其昌為其收藏的陸機《平復帖》題簽。

董其昌推崇“元四家”，尤其把四家中的倪瓚看作元代文人畫的極致，他認為：“……吳、黃、王三家皆有縱橫習氣，獨云林古淡天然。”又說倪“以天真幽淡為宗”。云林即是指倪瓚。而董其昌自己的畫，也是“以天真幽淡為宗”的。

董其昌竭力反對北宗“刻畫細謹，為造物役”。但又并不完全否認宋畫的成就。他的創(chuàng)作審美理想是“有宋人之骨力去其結，有元人之風雅去其佻”。對宋人和元人，董其昌是采取取長補短的態(tài)度。他取宋人畫中的骨力，但避開它的刻露強硬。學習元人的風雅逸趣，避開輕佻荒率的習氣，由此致力于創(chuàng)建一種可以與宋人和元人并稱的畫風。可見，董其昌有意突破前人局限、著力創(chuàng)建自己畫風的遠見卓識。

在意境上，他追求秀潤與平和，避開元人的荒寒。在樹木山石的結構、造型方面，他選取了宋人山水畫精微刻畫的長處，在筆墨趣味上，他追求在率意中不失法度。

對于宋人畫法的吸取與融會，使得董其昌的山水畫在意境上既具有元人的韻味，但又不同于元畫的荒寒、寥落與枯索，而是富有宋人的秀潤、平和與妍美。

可以說，這種對筆墨形式趣味的有意追求，是在山水畫發(fā)展的特殊時期，對文人繪畫的一大發(fā)展和特殊的貢獻。當然，這種追求，在當時畫壇已見萌芽。董其昌強調筆墨的形式美感，把山水畫從形象化再現轉變?yōu)闀ㄐ缘墓P墨表現。他認為，“以蹊徑之奇怪論，則畫不如山水（自然景物）；以筆墨之精妙論，則山水決不如畫”。他把元人提倡以書入畫重視筆墨表現的觀念，提升到繪畫第一要義的層面，認為山水畫創(chuàng)作的目的不在于描摹自然界的真實山水，而在于體現筆墨自身的形式美感。

他主張以書法入畫。他說：“士人作畫，當以草隸奇字之法為之，樹如屈鐵，山如畫沙，絕去甜俗蹊徑，乃為士氣。不爾，縱儼然及格，已落畫師魔界，不復可救藥矣。”

董其昌把畫中“士氣”的體現做為追求，并竭力避免“畫師魔界”，認為那樣是不可救藥的。

同時，他十分重視墨法。他的山水畫中的墨色沉靜、簡淡、溫潤、明凈，即使是仿米氏云山之作，也不是墨色混沌，一片狼藉，而是以濃破淡，層次明晰。水墨點染中含有凝練的筆法，墨彩明潤。清代畫家王原祁特別推重董其昌的墨法，他評道：“董思翁之筆，猶人所能。其用墨之鮮彩，一片清光，奕然動人，豈人力所得而為？”

董其昌學習古人，善于攝取合乎他審美趣味的技法要素，并不拘執(zhí)于一家一派之法。他十分推崇米芾，他認為米芾的畫，打破了傳統(tǒng)畫家的觀念，有很高的格調，沒有一點兒職業(yè)畫師的習氣。董其昌常用“米氏云山”法入畫，取其水墨點染的瀟灑、靈逸，而舍其簡率、混蒙。但他能夠把米氏的“墨戲”與董源、巨然的法度相結合，筆墨既含蓄滋潤瀟灑，又避免了率易流滑，從而自成一格。

董其昌提倡學習傳統(tǒng)，但主張學古而要能變。他用理想中的技法來改造和變革古人的法度，綜合眾家之長，最終形成他既蕭散、率真，又秀潤、妍美的個性筆墨風格。

對古代的書畫作品，他收藏頗豐。董其昌先后收藏了王維、董源、巨然、米芾、趙伯駒、趙大年、趙孟頫、黃公望、王蒙、倪瓚等前代大師畫跡。同時，他也是鑒識廣博的書畫鑒藏家，在自己和別人收藏的許多書畫名作上，留下了鑒賞性的題識。他善于從藝術風格歷史發(fā)展演變的脈絡著眼，往往能獨具法眼，發(fā)表精到的鑒賞見解，為時人所服膺。