《淚灑吉他》（TEARDROPS ON MY GUITAR）

這首歌的靈感來自泰勒在學校里的一段單戀。男孩名叫德魯，他只把她當作朋友，但他們在課堂上坐在一起，變得非常親密。不久，他就坦白自己喜歡上了另一個女孩，泰勒強忍心碎點頭附和，表示支持。有好幾年的時間，她看著這對情侶約會，內心承受著巨大的折磨，卻從未告訴過他自己的感受。當這首歌發行時，男孩試圖聯系泰勒，但她覺得太尷尬了，沒有回復他的信息。