晚年去世天祐二年（905年），楊行密派劉存攻鄂州（今湖北鄂州），焚燒城池，城中軍隊突圍而出，將領們請求趕快攻擊，劉存說：“我們攻擊，他們又進入城內，那么城池就更堅固，讓他們離去，城池就可以攻取。”這一天城破，俘獲杜洪，斬于廣陵。同年九月，朱溫軍攻破襄州（屬湖北襄陽），趙匡凝奔歸楊行密。十一月，楊行密去世，時年五十四歲，謚號吳武忠王，其長子楊渥繼立。順義七年（927年），楊行密第四子楊溥稱帝，追尊楊行密為武皇帝，廟號太祖，陵墓稱興陵。為政舉措軍事景福元年（892年），楊行密攻取了楚州（今江蘇淮安），對占據揚州的孫儒構成了南、西、北三面包抄的形勢。這一年，他再占揚州，唐廷任他為淮南節度使。

乾寧二年（895年），升州（今江蘇南京）刺史馮弘鐸來附，他又派田頵等攻掠各地，于是，“自淮以南、江以東諸州皆下之”。楊吳政權的地盤已具雛形。乾寧四年（897年），楊行密令都將瞿章先據黃州（今黃岡），待朱友恭來攻即南渡固守武昌寨（今武漢），楊行密又派馬珣以精兵5000助守，可還是被朱友恭和杜洪打得大敗，瞿章等3000余人被俘。這年八月，朱溫又派葛從周率步騎萬人從霍丘（今屬安徽）渡淮河為西路，令龐師古率大軍駐營于清口（今江蘇淮陰）為東路，自北向南發起進攻。楊行密先打東路，一面用決堰縱水的辦法水淹敵軍，另一面又令朱瑾率精銳突襲，結果汴軍大敗，名將龐師古被殺。葛從周得知東路失敗，也從濠梁（今安徽鳳陽）撤軍，退到淠河又遭伏擊，各軍勉強北歸。天復元年（901年）楊行密派李神福南攻，在臨安（今浙江臨安北）大敗錢镠，擒其將顧全武后回師。天復三年（903年），他命李神福西攻鄂州的杜洪，在君山（在今湖南岳陽）打了勝仗。同年，朱溫攻打青州（今山東益都），王師范派人向他求救，楊行密派王茂章率眾往援，大敗汴軍，殺朱溫之子朱友寧。

天祐二年（905年），楊行密派劉存再次攻打鄂州，終于活捉杜洪，控制了長江中游這一軍事重鎮。經濟楊行密為政頗能選拔賢才，招集流散，輕徭薄賦，勸課農桑。使得江淮一帶社會經濟在戰爭的間隙有較大恢復。楊行密在與各地軍閥交戰中勝多敗少，江淮地區相對比較穩定，這與他節用安民的指導思想有關。楊行密少時孤貧，深知民間疾苦。他“馳射武伎，皆非所長，而寬簡有智略，善撫御將士，與同甘苦，推心待物，無所猜忌”。打敗孫儒后，他在淮南“招合遺散，與民休息，政事寬簡，百姓便之”。他初到淮南時，“賜與將吏，帛不過數尺，錢不過數百，而能以勤儉足用，非公宴未嘗舉樂，招撫流散，輕徭薄斂，未及數年，公私富庶，幾復承平之舊”。可見，楊行密剛到淮南之時，行節儉之道，而且注重對人民的招攬和安撫，重視人民的生產，并起到了恢復社會生產和安定秩序的作用。外交楊行密擅長外交。他最初聯合朱溫、錢镠對付孫儒。孫儒滅亡后，朱溫擁兵自重，他就聯合李克用、王建、李茂貞來抵制朱溫，并打出擁唐討逆的旗幟，以保存自己。他和錢镠為爭奪今蘇南地區，屢動兵戈，形同水火，“行密嘗命以大索為貫，號曰‘穿錢眼’，镠聞之，每歲使以斧科柳，謂之‘斫楊頭’”。

但當雙方打成平局，楊行密自料錢氏不易消滅時，就主動講和修好，此后兩國保持了幾十年的和平共處。歷史評價總評唐朝后期，藩鎮割據，諸侯并起。楊行密在江淮地區舉起割據大旗，強力遏止中原軍閥朱溫南進步伐，成功避免全國更大范圍動亂。

經略淮南過程中，其政治方略、經濟措施和軍事思想，對五代十國及其后來社會產生深遠影響。其奠基之吳國，初步實現由藩鎮向王國轉型，繼而，南方割據勢力與北方中原政權并存局面得以實現。政治上，楊行密為禪代的南唐奠定經濟文化基礎，開啟唐宋之交政治整合和經濟文化中心南漸先河，原因在于一仍吳舊的南唐是南方最為重要的割據政權，中國古代經濟與文化中心的初步南移實際上是在以南唐為龍頭、以吳越和馬楚等政權為呼應的統治區域內實現的，這個時期是唐宋之交社會分野的標點，為后來社會的強勁發展提供了前瞻、新鮮的要素。楊行密經略江淮，實為十國第一人。

歷代評價

薛居正《舊五代史》：昔唐祚橫流，異方割據，行密以高材捷足啟之于前，李棨以履霜堅冰得之于后，以偽易偽，逾六十年。

歐陽修《新五代史》：①寬仁雅信，能得士心。

②行密起于盜賊，其下皆驍武雄暴，而樂為之用者，以此也。

王夫之《讀通鑒論》：當是時，人各自以為君，而天下無君。民之屠剝橫尸者，動逾千里，馴樸孤弱之民，僅延兩閑之生氣也無幾。而王潮約軍于閩海，秋毫無犯；王建從綦毋諫之說，養士愛民于西蜀；張全義招懷流散于東都，躬勸農桑；楊行密定揚州，輦米賑饑；成汭撫集凋殘于荊南，通商勸農。此數子者，君子酌天地之心，順民物之欲，予之焉可矣。存其美，略其慝，不得以拘致主帥之罪罪王潮，不得以黨賊之罪罪全義，不得以僭號之罪罪王建，不得以爭奪之罪罪行密，不得以逐帥自立之罪罪成汭。而其忘唐之尚有天子，莫之恤而擅地自專者，概可勿論也。非王潮不能全閩海之一隅，非王建不能保兩川于已亂，非全義不能救孫儒刃下之余民，非行密不能甦高駢虐用之孑黎。且其各守一方而不妄覬中原，以糜爛其民，與暴人爭衰王。以視朱溫、李克用之竭民肝腦、以自為君而建社稷，仁不仁之相去，豈不遠哉？

吳任臣《十國春秋》：唐末，強藩分據，海內云擾。太祖以三十六英雄起自草間，殲孫儒、禽趙锽、破杜洪、滅田頵，聲罪汴彊，耀兵越徼，江淮南北以次削平。抑亦可謂非常之杰、不世出者矣。《五代史》言其為人寬仁雅信，能得士心，卒之開國廣陵，傳世四主，蓋有以也夫。

蔡東藩《唐史演義》：楊行密為駢部將，興兵援駢，不謂無名，駢死而縞素舉哀，尤似理直氣壯，但既得廣陵，橫加屠戮，殺呂用之張守一可也，殺張神劍高霸，果胡為乎？背盟不義，濫殺不仁，朱全忠之表為留后，亦盜與盜應之征耳。故識者不稱行密為俠士，而當斥行密為盜臣。

軼事典故

朱延壽是楊行密夫人朱氏的弟弟。田頵和安仁義要謀叛時，楊行密懷疑朱延壽，于是假裝眼睛有病，每次接見朱延壽的使者時，總是故意說錯使者所看到的，以此表示他的眼病。走路時曾經故意碰到柱子而倒地，朱夫人扶起他，好久才蘇醒，哭著說：“我的事業成功但喪失了眼力，這是上天廢棄我啊！我的兒子都不足以成大事，能夠托付給朱延壽，我沒有遺恨了。”朱夫人很高興，忙召朱延壽。朱延壽到達時，被在寢門迎接的楊行密刺殺，楊行密休掉朱夫人，讓她改嫁他人。