1月22日，聯賽杯半決賽次回合，熱刺坐鎮白鹿巷再戰阿森納！穆里尼奧與瓜迪奧拉合計之后，直接派出第一陣容迎戰：切赫，科拉羅夫、特里、卡瓦略、阿爾維斯，阿隆索、蘭帕德、卡卡，C羅、貝爾巴托夫、托雷斯。阿森納方面，拉莫斯并沒有全力以赴，同樣派上4-3-3：盧卡斯·法比安斯基，阿曼德·特勞雷、威廉·加拉斯、賈斯汀·霍伊特、巴卡里·薩尼亞，吉爾伯托·席爾瓦、阿勞·迪亞比、德尼爾森，亞歷山大·赫萊布、尼克拉斯·本特納、特奧·沃爾科特。

胡安德·拉莫斯被戲稱為本賽季面對熱刺最多的主教練——歐洲超級杯率領塞維利亞迎戰熱刺，到阿森納之后第18輪聯賽、聯賽杯半決賽兩回合對陣，已經4次與熱刺交鋒！要知道雙方在足總杯或者歐冠還有碰面的可能！回到比賽中，熱刺第一陣容打阿森納還是很有動力的，開場僅僅3分鐘，卡卡就用一記美妙的遠射洞穿阿森納球門，1:0！熱刺開場就給了死敵阿森納一記當頭棒喝！

第19分鐘，見勢不妙的拉莫斯也果斷進行人員調整，撤下德尼爾森，派上凱文-普林斯·博阿滕沖擊熱刺防線！不過第20分鐘，蘭帕德就給了博阿滕一記飛鏟，雖然吃到黃牌，但是也震懾了一下這個年輕人。第27分鐘，熱刺擴大領先優勢！熱刺獲得前場任意球機會，卡卡把球送入禁區，結果不知道是不是傳得太好，回撤參與防守的本特納把球頂入自家大門，2:0！

上半場熱刺兩球領先，中場雙方沒有進行人員調整，下半場交換場地之后，熱刺繼續打出閃擊戰！第48分鐘，熱刺打出漂亮的反擊，托雷斯接到阿隆索長傳球后無私掃傳后點，C羅跟上推射破門，3:0！第60分鐘，同樣是反擊，卡卡分球到左路，C羅得球投桃報李把球送到后點，托雷斯輕松跟上打門得手，4:0！第62分鐘，貝爾巴托夫險些獲得機會，霍伊特不得不拉倒后者吃到黃牌。

第63分鐘，見勝局已定，穆里尼奧進行人員調整，直接換下C羅與貝爾巴托夫保存體力，派上法爾考和瓦爾迪找找感覺。而拉莫斯選擇在2分鐘后用掉換人名額，同樣是兩上兩下，沃爾科特和特勞雷下場，愛德華多與阿德巴約聯手出戰！第70分鐘，正是博阿滕送出傳球，愛德華多搶射被切赫擋出，阿德巴約擠開卡瓦略補射建功扳回一城，4:1！

第72分鐘，卡卡前場反搶犯規領到黃牌，于是第73分鐘，穆里尼奧就用掉最后一個換人名額，托雷斯休戰，赫德爾斯通登場！第74分鐘，赫德爾斯通就制造阿德巴約的攔截犯規，后者被黃牌警告。傷停補時，又是反擊，卡卡帶球長驅直入后無私分球，蘭帕德跟上抽射破門，將比分定格在5:1！熱刺兩回合6:2淘汰死敵阿森納，殺入聯賽杯決賽！另一場比賽，切爾西客場1:0擊敗埃弗頓，馬盧達助攻喬·科爾一擊制勝，總比分3:1與熱刺會師溫布利！

1月25日，德羅巴在非洲杯小組賽第二輪對陣貝寧的比賽中大放異彩，1射2傳幫助科特迪瓦4:1橫掃對手，兩連勝提前晉級！1月26日，英超第24輪先賽一場，阿斯頓維拉主場與布萊克本1:1平分秋色，第24分鐘，客隊獲得點球，但是德比希爾主罰射門卻被主隊門將卡森撲出！不過下半場大衛·鄧恩助攻圣克魯斯破門還是先為客隊取得領先。不過3分鐘后，阿什利·揚直接任意球建功快速扳平比分！

1月27日，足總杯第四輪比賽，熱刺對陣曼聯！瓜迪奧拉率領青年隊出戰：納瓦斯，阿爾巴、道森、皮克、阿茲皮利奎塔，費爾南迪尼奧、赫迪拉、馬塔，桑切斯、萊萬多夫斯基、羅伊斯！弗格森方面則是毫無保留地派上全主力陣容：埃德溫·范德薩，帕特里斯·埃弗拉、韋斯·布朗、里奧·費迪南德、27歲愛爾蘭后衛約翰·奧謝，瑞恩·吉格斯、邁克爾·卡里克、歐文·哈格里夫斯、21歲前熱刺右邊路亞倫·列儂，23歲前熱刺前鋒韋恩·魯尼搭檔卡洛斯·特維斯！

雖然全面處在下風，但是熱刺青年軍們初生牛犢不怕虎，硬生生在曼聯的壓制下打出精彩反擊，第24分鐘，費爾南迪尼奧中場斷下卡里克的出球，然后迅速交給赫迪拉，后者直接長傳找右前方的羅伊斯！埃弗拉由于準備上前助攻，現在羅伊斯無人干擾，小火箭爆發出驚人的速度，追上皮球后搶在布朗補位前直接掃傳禁區！萊萬多夫斯基跟上被費迪南德干擾，沒能碰到皮球，但是也干擾了范德薩，后點的桑切斯悄然出現，把球送入球門，1:0！

不過曼聯的實力還是要強于熱刺青年軍的，第38分鐘，吉格斯左路突破阿茲皮利奎塔后同樣送到中路，魯尼一個沖刺帶走皮克，道森沒能攔住特維斯，后者搶射破門，1:1！納瓦斯也只能苦笑。上半場結束前，埃弗拉對羅伊斯犯規被黃牌警告，熱刺也失去良機，只能平局進入中場休息。

下半場開始后不久，第59分鐘，阿爾巴抽筋不得不被換下，瓜迪奧拉選擇派上丹尼·羅斯。第64分鐘，卡里克也被弗格森換下，斯科爾斯替補出場！僅僅4分鐘后，斯科爾斯禁區外轟門，道森封堵不慎用手將球擋出，主裁判直接出示紅牌將其罰下并判罰點球！列儂主罰命中，將比分反超為1:2！無奈之下，第72分鐘，瓜迪奧拉換下跑不動的羅伊斯，改派瓦爾迪上場。第81分鐘，雙方同步換人，弗格森換下特維斯，派上20歲巴西中場安德森！瓜迪奧拉則是用馬丁內斯換下馬塔。

第88分鐘，吉格斯再次突破阿茲皮利奎塔后掃傳，后點的列儂跟上破門完成梅開二度，將比分定格在1:3！見大勢已去，瓜迪奧拉也無可奈何，傷停補時，弗格森用21歲邊后衛丹尼·辛普森換下埃弗拉消耗掉比賽時間，最終曼聯完勝熱刺青年軍，挺進足總杯下一輪，熱刺則提前結束足總杯的征程！有趣的是，曼聯下一輪的對手就是阿森納，若不是熱刺青年軍輸球，就將再次遇到胡安德·拉莫斯……

1月29日，英超第24輪繼續進行部分比賽，阿森納主場3:0大勝紐卡斯爾聯，上半場結束前，弗拉米尼助攻阿德巴約頭球建功首開紀錄，下半場博阿滕先是助攻弗拉米尼進球，然后接本特納的傳球得分鎖定勝局。博爾頓主場與富勒姆互交白卷。米堡主場1:0小勝維岡競技，唐寧助攻阿里亞迭雷打入全場比賽唯一進球，不過終場前唐寧受傷下場。桑德蘭則是主場2:0輕取伯明翰，肯溫·瓊斯頭球擺渡，達里爾·墨菲破門得分為主隊早早取得領先，下半場雷德·普利卡進球鎖定勝局。同一天，非洲杯小組賽第三輪，科特迪瓦3:0大勝馬里，德羅巴打入一球，科特迪瓦以三戰全勝的戰績殺入八強！