12月12日，歐冠小組賽第6輪結束，F組的曼聯客場1:1逼平羅馬，納尼角球助攻德維特頭球破門。同組另外一場比賽，葡萄牙體育主場3:0大勝基輔迪納摩。曼聯5勝1平16分第一、羅馬3勝2平1負11分第二毫無懸念出線，葡萄牙體育2勝1平3負7分第三去往歐聯杯，基輔迪納摩6連敗0分回家。

H組的阿森納主場2:1戰勝布加勒斯特星，薩尼亞早早助攻迪亞比進球，上半場結束前，羅比·基恩助攻本特納得分鎖定勝局。塞維利亞客場3:0大勝布拉格斯拉維亞。塞維利亞5勝1負15分小組第一、阿森納4勝1平1負13分第二攜手出線，布拉格斯拉維亞1勝2平3負5分第三拿到歐聯杯門票、布加勒斯特星僅僅1平5負1分出局。

E組巴塞羅那主場3:1力克斯圖加特，里昂客場3:0大勝格拉斯哥流浪者。這樣巴塞羅那4勝2平14分小組第一、里昂3勝1平2負10分小組第二雙雙晉級，格拉斯哥流浪者2勝1平3負7分轉戰歐聯杯，斯圖加特1勝5負3分被淘汰。G組國際米蘭客場1:0小勝埃因霍溫，費內巴切主場3:1力克莫斯科中央陸軍。國際米蘭5勝1負15分頭名、費內巴切3勝2平1負11分第二一起進入十六強，埃因霍溫2勝1平3負7分第三獲得歐聯杯資格，莫斯科中央陸軍1平5負1分止步。

歐冠十六強塵埃落定，英超四強熱刺、切爾西、曼聯和阿森納盡數出線！西班牙除了皇馬和巴薩雙雄，還有塞維利亞共三席。意大利差不多，米蘭雙雄加上羅馬同樣占據三席。另外六席分別是德國的沙爾克04、法國的里昂、葡萄牙的波爾圖、希臘的奧林匹亞科斯、蘇格蘭的凱爾特人和土耳其的費內巴切。最終抽簽結果，熱刺首輪對陣沙爾克04，切爾西迎戰奧林匹亞科斯，曼聯遭遇里昂，阿森納挑戰AC米蘭！皇馬與羅馬交鋒、巴薩面對凱爾特人、波爾圖碰到國際米蘭、費內巴切與塞維利亞交手！

12月13日，世俱杯半決賽在日本進行，熱刺遇到日本的浦和紅鉆！其實世俱杯在12月7日就先進行了一場比賽，伊朗的塞法罕3:1完勝大洋洲俱樂部杯冠軍澳大利亞的懷特克雷聯。本來應該是東道主日本的球隊，但是浦和紅鉆以亞冠冠軍參賽，才把東道主資格讓給了塞法罕。12月9日，非洲俱樂部杯冠軍突尼斯的薩赫勒體育明星終場前絕殺，1:0戰勝中北美及加勒比海地區俱樂部杯冠軍墨西哥的帕丘卡。12月10日，浦和紅鉆同樣3:1戰勝塞法罕，殺入半決賽。12月12日，第一場半決賽中，南美解放者杯冠軍阿根廷豪門博卡青年1:0淘汰薩赫勒體育明星，率先挺進決賽！

穆里尼奧對半決賽的對手不是很感興趣，哪怕第一陣容在打完波爾圖的比賽就與青年隊大部分球員一起先飛到日本備戰。第二陣容干脆都沒來，留在英格蘭備戰接下來的比賽。本場比賽，瓜迪奧拉作為主導派出：納瓦斯，阿爾巴、皮克、道森、阿斯皮利奎塔，哈維·馬丁內斯、赫迪拉、馬塔，法爾考、萊萬多夫斯基、羅伊斯。

浦和紅鉆主帥是59歲德國教頭霍爾格·奧西克，他本場比賽擺出的是3-5-2陣容：29歲門將都筑龍太，28歲中衛坪井慶介、26歲中衛田中斗笠王、32歲巴西中衛內內，26歲左邊路相馬崇人、26歲后腰阿部勇樹、26歲后腰鈴木啟太、21歲后腰西貝萌、23歲中場長谷部誠，32歲巴西前鋒華盛頓、28歲前鋒永井雄一郎。

熱刺青年隊還是有些不太適應日本這邊的場地和天氣，開場6分鐘，道森不得不用黃牌阻止浦和紅鉆的一次進攻。雙方打得還是挺積極，但是激烈有余，精彩不足。浦和紅鉆球迷自然是滿意的，畢竟對陣的歐洲冠軍，也是90年代以來的公認的世界最佳俱樂部，浦和紅鉆能和熱刺青年軍打得勢均力敵，那也很不錯了。看看浦和紅鉆陣中，坪井慶介、阿部勇樹、西貝萌和長谷部誠都曾經在熱刺青訓營訓練過，西貝萌還是剛剛回歸的。

現在熱刺東亞訓練營基本是16-20歲階段的球員，也就是1987-1991年齡段的。不過也有三名1986年的球員被留下，分別是左后衛長友佑都、前腰本田圭佑和前鋒岡崎慎司！現在熱刺東亞青訓營的日本球員除了上述三人，還有1987年的門將林彰洋、左后衛太田宏介、中衛槙野智章和森重真人、右后衛高橋秀人和西大伍、中場柏木陽介、前鋒田中順也、荷蘭裔前鋒哈維納爾；1988年的中衛吉田麻也和塩谷司、右后衛內田篤人、邊鋒乾貴士、前鋒森本貴幸；1989年的門將權田修一、中衛山村和也、伊朗裔中場長谷川阿里亞、中場香川真司和清武弘嗣、前鋒永井謙佑；1990年的中衛鈴木大輔和坂井達彌、右后衛酒井宏樹、中場米本拓司、邊鋒齋藤學、前鋒大迫勇也、柿谷耀一朗和工藤壯人；1991年的德裔右后衛酒井高德、中場原口元氣、森岡亮太、田口泰士和扇原貴宏、前鋒皆川佑介等。

回到比賽中，上半場雙方互交白卷，穆里尼奧和瓜迪奧拉還算滿意，雖然沒能進球，但是球員表現明顯比浦和紅鉆強，欠缺的就是進球罷了，對方實際上沒什么射門機會。下半場第52分鐘，馬塔帶球推進被阿部勇樹拉倒，后者吃到黃牌。第63分鐘，瓜迪奧拉換下萊萬多夫斯基，派上岡崎慎司。第68分鐘，熱刺終于打破僵局，馬塔分球，赫迪拉跟上遠射世界波轟門，浦和紅鉆門將都筑龍太撲救不及，1:0！

取得領先之后，青年隊球員的包袱被卸下，打得更加自如。第76分鐘，奧西克換下田中斗笠王，派出32歲中場山田暢久。瓜迪奧拉也在第80分鐘撤下阿爾巴，讓長友佑都上場。1分鐘后，浦和紅鉆用28歲中場平川忠亮換下相馬崇人。第83分鐘，內內用一張黃牌阻止了法爾考的突擊。傷停補時，瓜迪奧拉換下進球功臣赫迪拉，派上本田圭佑耗盡比賽時間，最終熱刺一球小勝，與博卡青年會師決賽！日本球迷也非常滿意，畢竟熱刺派出三名日本球員！

12月15日，英超第17輪進行，熱刺客場挑戰樸茨茅斯的比賽因為世俱杯推遲。其他比賽，曼城主場4:2力克博爾頓，邁克爾·約翰遜先助攻比安奇進球為主隊早早取得領先，但是客隊爆發，先由凱文·戴維斯妙傳迪烏夫破門扳平比分，然后加德納傳球找到凱文·諾蘭，后者得分完成反超！下半場主隊火力全開，先是哈曼轟門制造客隊后衛盧博米爾·米哈利克自擺烏龍追平比分，然后彼得羅夫喂餅，瓦塞爾吃餅再次幫助主隊取得領先，傷停補時，加里多送出助攻，埃圖胡進球鎖定勝局！

伯明翰主場與雷丁1:1握手言和，主隊早早就由姆安巴頭球擺渡幫助福塞爾進球取得夢幻開局，但是客隊下半場亨特造點并親自主罰命中扳平比分。桑德蘭同樣主場1:1戰平阿斯頓維拉，羅斯·華萊士傳中幫助希金博瑟姆頭球建功為主隊早早取得優勢，下半場客隊由肖恩·馬洛尼直接任意球得分追平比分。