第一章　認識有機化合物

第一節　有機化合物的分類和命名

一、課標導航

二、核心綱要

（一）有機化合物的分類

3. 按官能團分類，如表1-1-1所示。

（二）有機化合物的命名

1. 烷烴的命名。

（1）習慣命名法。

碳原子數在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數在10以上的，用數字來表示。例如，C5H12叫戊烷，C17H36叫十七烷。戊烷的3種同分異構體，可用“正”、“異”、“新”來區別。習慣命名法只適用于構造比較簡單的烷烴。

（2）系統命名法。烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分叫作烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的部分叫作烷基。例如，“—CH3”叫甲基；“—CH2CH3”叫乙基；“—CH2CH2CH3”叫正丙基；“—CH（CH3）2”叫異丙基。系統命名法的命名步驟如下。

① 選主鏈，稱某烷。選定分子中最長的碳鏈（即含有碳原子數目最多的鏈）為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。遇多個等長碳鏈時，則取代基最多的為主鏈。例如：

② 編號碼，定支鏈。把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯數字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，使支鏈獲得最小的編號，以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：

a. 從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都相同時，則從較簡單的一端開始編號。例如：

b. 有多種支鏈時，應使支鏈位置號數之和最小。例如：

③ 寫名稱。

a. 把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在烷烴主鏈上所處的位置，并在數字與取代基名稱之間用“-”短線隔開。

b. 如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用“二”、“三”等表示數目，在用于表示取代基位置的阿拉伯數字之間要用“，”隔開。

c. 如果主鏈上有幾個不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復雜的寫在后面。例如：

以2，3-二甲基己烷為例，對一般烷烴的命名可如圖1-1-2所示。

【例1-1-1】

2. 烯烴和炔烴的命名。

（1）選主鏈，稱某烯（炔）。將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。

（2）編號碼，定支鏈。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。例如：

（3）用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字）。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。

【例1-1-2】

3. 芳香烴的命名。

（1）苯分子中的氫原子被烴基取代后，命名時以苯為母體、以苯環上的烴基為側鏈進行命名，先讀側鏈，后讀苯環。例如：

（2）二烴基苯有3種同分異構體，由于取代基在苯環上的位置不同，也稱為位置異構。命名時用鄰位（或1,2位）、間位（或1,3位）、對位（或1,4位）表示取代基在苯環上的位置。例如，二甲苯的3種位置異構體：

（3）當苯環上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯環作為取代基。例如：

4. 醇、鹵代烴的命名。

（1）定主鏈：包括與官能團相連的碳原子在內最長的為主鏈。

（2）編號：使官能團的位置號最小。

（3）“醇”字加在烷基名稱的后面。多元醇命名時，選擇帶羥基的最長的碳鏈為主鏈，個數寫在“醇”字前面。

（4）鹵代烴的鹵素名稱寫在烴基名稱的后面。不飽和鹵代烴通常以不飽和烴作為主鏈，編號則要使雙鍵的位置號最小。例如：

5. 酯的命名：根據相應的酸和醇來命名，稱“某酸某酯”。

精華點撥

1. 羥基與氫氧根的對比如表1-1-2所示。

2. 官能團指的是決定化合物的化學特性的原子或原子團。例如，鹵素原子（—X）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）分別是鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物、酯的官能團。

（1）一般，具有同種官能團的化合物具有相似的化學性質，具有多種官能團的化合物應具有各個官能團的性質。

（2）有機化合物的推斷與鑒別，主要就是有機化合物所含官能團的推斷與鑒別。

三、全能突破

基礎演練

1. 下列化合物不屬于有機物的是（　　）。

A. CH3CH2OH

B. CH3COOH

C. CH3COOCH3

D. CO2

2. 下列原子或原子團不屬于官能團的是（　　）。

A. CH3CH2—

B. —F

C. —OH

D.

3. 按碳的骨架分類，下列說法正確的是（　　）。

A. CH3CH（CH3）2屬于鏈狀化合物

B. 屬于芳香化合物

C. 屬于脂環化合物

D. 屬于芳香化合物

4. 下列說法正確的是（　　）。

A. 羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類

B. 含有羥基的化合物屬于醇類

C. 酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質

D. 分子內含有苯環和羥基的化合物都屬于酚類

5. 下列物質屬于酚類的是（　　）。

6. 對下列有機物進行分類。

（1）屬于芳香化合物的是__________。

（2）屬于芳香烴的是__________。

（3）屬于苯的同系物的是__________。

能力提升

7. 某有機物的結構簡式為CH2==CHCOOH，它含有的官能團正確的是（　　）。

A. ③④

B. ②③④

C. ①②④

D. ①②③④

8. 警察常從案發現場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環十二醇；④5，9-十一烷酸內酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列說法正確的是（　　）。

A. ①、②、⑥、⑦分子中碳原子數小于10，③、④、⑤分子中碳原子數大于10

B. ①、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物

C. ①、②、⑥、⑦均是酸性化合物

D. ②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

9. 已知維生素A的結構簡式如下所示，關于它的說法正確的是（　　）。

A. 維生素A是一種酚

B. 維生素A具有環己烷的結構單元

C. 維生素A的一個分子中有3個雙鍵

D. 維生素A的一個分子中有30個氫原子

10. 下列關于（CH3CH2）2CHCH3的系統命名正確的是（　　）。

A. 2-乙基丁烷

B. 2-甲基戊烷

C. 3-甲基戊烷

D. 3-乙基丁烷

11. 某烷烴的結構簡式為，它的正確命名應是（　　）。

A. 2-甲基-3-丙基戊烷

B. 3-異丙基己烷

C. 2-甲基-3-乙基己烷

D. 5-甲基-4-乙基己烷

12. 辛烷值常用來表示汽油的質量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，一般將其辛烷值標定為100。圖1-1-3所示為異辛烷分子的球棍模型，則異辛烷的系統命名為（　　）。

A. 1,1,3,3-四甲基丁烷

B. 2,2,4-三甲基戊烷

C. 2,4,4-三甲基戊烷

D. 2,3,4-三甲基戊烷

13. 按系統命名法，下列烴的命名一定錯誤的是（　　）。

A. 2,2,3-三甲基-4-乙基己烷

B. 2-甲基-3-乙基己烷

C. 2-甲基-4-乙基己烷

D. 1-甲基-2-乙基庚烷

14. 某有機物的結構簡式為，其名稱正確的是（　　）。

A. 5-乙基-2-己烯

B. 3-甲基庚烯

C. 3-甲基-5-庚烯

D. 5-甲基-2-庚烯

15. 結構簡式為的化合物正確的命名是（　　）。

A. 3,4-二甲基-2,3-戊二烯

B. 2,3-二甲基-2,4-戊二烯

C. 2,3-二甲基-1,3-戊二烯

D. 2,3-二甲基-2,3-戊二烯

16. 下列系統命名正確的是（　　）。

A. 2-甲基-4-乙基戊烷

B. 2,3-二乙基-1-戊烯

C. 2-甲基-3-丁炔

D. 對二甲苯

17. 下列有機物的命名正確的是（　　）。

18. 下列有機物的命名正確的是（　　）。

A. 二溴乙烷：H2CBrCH2Br

B. 3-乙基-1-丁烯：H2C==CHCH（CH3）CH2CH3

C. 2-甲基-2,4-己二烯：（CH3）2C==CHCH==CHCH3

D. 2,2,3-三甲基戊烷：（CH3）3CCH2CH（CH3）2

19. 根據要求對下列物質進行分類。

A. CH3CH==CHC（CH3）3

B. CH2ICH==CHCH2I

C.

D. HOCH2CH==CHCH2COOH

（1）屬于烴的是_____。

（2）屬于鹵代烴的是_____。

（3）既屬于醛又屬于酚的是_____。

（4）既屬于醇又屬于羧酸的是_____。

20. 按要求填空。

（1）對下列物質進行命名。

CH3CH2CH（CH3）CH2CH（CH2CH3）2：_____。

CH3CH==CHCH（CH3）CH2CH3：_____。

CH≡≡CCH2CH2CH（CH3）CH2CH3：_____。

（2）寫出下列物質的結構簡式。

2,4,6-三甲基辛烷：__________。

1,3-丁二烯：__________。

3，4-二甲基-1-戊炔：__________。

1,3,5-三甲苯：__________。

21. 有9種微粒：①NH2-；②—NH2；③Br-；④OH-；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH3+；⑨—CH3。

（1）上述9種微粒中，屬于官能團的有_____（填數字序號）。

（2）其中能跟—C2H5結合生成有機物分子的微粒有_____（填數字序號）。

（3）其中能跟C2H5+結合生成有機物分子的微粒有_____（填數字序號）。

高考鏈接

22. （安徽）北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結構為（提示：）。下列關于該分子的說法正確的是（　　）。

A. 含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基

B. 含有苯環、羥基、羰基、羧基

C. 含有羥基、羰基、羧基、酯基

D. 含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、羰基

23. （上海改編）根據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是（　　）。

巔峰突破

24. 已知可簡寫為。降冰片烯的分子結構可表示為。

（1）降冰片烯屬于_____。

A. 環烴

B. 不飽和烴

C. 烷烴

D. 芳香烴

（2）降冰片烯的分子式為_____。

（3）降冰片烯不具有的性質是（　　）。

A. 能溶于水

B. 能發生氧化反應

C. 能發生加成反應

D. 常溫常壓下為氣體

25. 下列有機化合物中，有多個官能團。

（1）可以看作醇類的是_____。

（2）可以看作酚類的是_____。

（3）可以看作羧酸類的是_____。

（4）可以看作酯類的是_____。