2.2　氫鍵供體和受體

任何D—H分子中帶部分正電荷的H原子都可能形成氫鍵。但當共價鍵極化較低時，相應的氫鍵可能很弱，強度相當于范德華作用^［1，2］。OH和NH是典型的形成強氫鍵的供體基團。CH也可以作為氫鍵供體，當C原子上帶有拉電子基團時，C的有效電負性增加，C—H鍵極化增強，會提高其形成氫鍵的能力^［3，4］。比如，氯仿形成氫鍵的能力高于二氯甲烷。有機分子中的O和N原子也是最強的氫鍵受體。其它雜原子如Cl、Br、I、S甚至C都可以作為受體^［5-7］，但相對較弱。富電性的芳環、和等共軛體系也可以作為受體，形成N—H…π和C—H…π氫鍵^［8-10］，但總體上更弱。過渡金屬作為氫鍵受體的例子也已有報道^{［11，12］}。以下列出了一些經實驗和理論研究支持的弱氫鍵模式（HB-1～HB-8）。由于強度較弱，一些N—H…π和C—H…π氫鍵也被稱為N—H…π和C—H…π作用，兩種表達都意味著靜電吸引。

在所有元素中，F原子的電負性最高。F^-是最強的氫鍵受體，F—H…F^-是最強的氫鍵。但和的F原子形成氫鍵的能力極弱，有機分子中F形成氫鍵的能力遠較O和N弱，被認為是由于其外層電子云密度高，可極化性低造成的^［13］。對芳香酰胺和三氮唑衍生物的研究表明，芳香分子中F能夠形成較為穩定的N—H…F和C—H…F氫鍵^［14-16］。在所有同系有機分子結構中，鹵素原子作為氫鍵受體的能力逐漸減弱：F>Cl>Br>I。