（1）學(xué)習(xí)食品防腐劑山梨酸鉀的性質(zhì)和用途。

（2）掌握山梨酸鉀制備的原理和方法。

實(shí)驗(yàn)原理

山梨酸及其鹽類是安全、無(wú)毒、高效、穩(wěn)定的防腐保鮮劑，是國(guó)際衛(wèi)生組織推薦使用的產(chǎn)品。山梨酸能有效地抑制霉菌、酵母菌和好氧性細(xì)菌的活性，還能防止肉毒桿菌、葡萄球菌、沙門菌等有害微生物的生長(zhǎng)和繁殖，山梨酸通過(guò)抑制微生物體內(nèi)的脫氫酶系統(tǒng)，從而達(dá)到抑制微生物的生長(zhǎng)，其抑制微生物增殖的作用比殺菌作用更強(qiáng)，可有效地延長(zhǎng)食品的保存時(shí)間，并保持食品原有的風(fēng)味。其防腐效果是同類產(chǎn)品苯甲酸鈉的5～10倍。進(jìn)入人體的山梨酸參與了正常的脂肪酸代謝過(guò)程，在人體中無(wú)特異的代謝效果，不對(duì)人體產(chǎn)生毒害。

山梨酸鉀，化學(xué)名稱為2，4-己二烯酸鉀，結(jié)構(gòu)式為，外觀為無(wú)色至白色鱗片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭或微有臭味，易溶于水，溶于丙二醇、乙醇。山梨酸鉀暴露在空氣中易吸潮，易氧化分解。山梨酸鉀可由山梨酸和碳酸鉀反應(yīng)制得。山梨酸鉀作為毒性最低的食品防腐劑，普遍應(yīng)用在食品以及飼料加工業(yè)，同時(shí)也用于化妝品、香煙、樹脂、香料以及橡膠等行業(yè)當(dāng)中。

山梨酸的合成一般以巴豆醛（2-丁烯醛）為原料，與乙烯酮、丙二酸、丙酮三種物質(zhì)都可以反應(yīng)生成山梨酸。或者以山梨醛為原料，在催化劑作用下氧化成山梨酸。本實(shí)驗(yàn)采用巴豆醛和丙二酸為原料合成山梨酸，再與碳酸鉀反應(yīng)，制得山梨酸鉀。反應(yīng)式如下：

試劑與儀器

試劑：丙二酸，巴豆醛，吡啶，乙醇，氫氧化鉀，硫酸，碳酸鉀，精密pH試紙，濾紙。

儀器：四口燒瓶，燒杯，球形冷凝管，油浴控溫裝置，抽濾瓶，布氏漏斗，溫度計(jì)，量筒，電動(dòng)攪拌裝置，真空泵，冰箱。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

1.山梨酸的合成

取干燥的250mL四口燒瓶，加入35g巴豆醛、50g丙二酸和5g吡啶，安裝電動(dòng)攪拌裝置和球形冷凝管回流裝置，先在室溫下攪拌，待丙二酸溶解后，油浴控溫裝置緩慢升溫到90℃，反應(yīng)時(shí)間為3～4h，溫度控制在90～100℃。反應(yīng)結(jié)束后用冰水浴降溫至10℃以下，緩慢加入一定量質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10％的稀硫酸，調(diào)節(jié)反應(yīng)物溶液pH值為4～5，控制溫度不要超過(guò)20℃。將溶液放入冰箱冷凍過(guò)夜，有晶體析出，置于布氏漏斗，用抽濾瓶抽濾，用冰水50mL分兩次洗滌結(jié)晶，得到山梨酸粗品。

2.山梨酸的精制

將粗品山梨酸倒入燒杯中，用3～4倍量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60％的乙醇重結(jié)晶，加熱溶解，冷卻后抽濾，洗滌，干燥，得到精制山梨酸。

3.山梨酸鉀的合成

在100mL三口燒瓶中加入4g山梨酸、2.5g碳酸鉀、25mL工業(yè)乙醇和1mL蒸餾水，開動(dòng)電動(dòng)攪拌器，加熱回流一定時(shí)間，等溶液呈完全透明，停止加熱和攪拌，迅速將反應(yīng)液倒入燒杯中冷卻，待降至室溫，放入冰箱中，析出山梨酸鉀結(jié)晶，晶體呈白色閃光魚鱗狀。抽濾，烘干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。

注意事項(xiàng)

（1）在用稀硫酸調(diào)節(jié)pH值時(shí)，要注意控制溫度，山梨酸精制時(shí)要控制溫度不超過(guò)5℃。

（2）可用氫氧化鉀替代碳酸鉀與山梨酸反應(yīng)得到山梨酸鉀。

思考題

（1）本實(shí)驗(yàn)在反應(yīng)體系中加入吡啶的目的是什么？

（2）山梨酸精制時(shí)為什么采用60％的乙醇重結(jié)晶？

參考文獻(xiàn)

［1］劉紅.精細(xì)化工實(shí)驗(yàn)［M］.北京：中國(guó)石化出版社，2010.

［2］張珩，葛正紅，漆雄祥，等.山梨酸的工業(yè)合成方法［J］.精細(xì)化工中間體，2002，32（2）：4-6.