1.2　有機合成的目的和設計

1.2.1　有機合成的目的

有機合成是利用化學方法將簡單的無機物或簡單的有機物制備成較復雜的有機物的過程。早期的有機合成，主要是在實驗室內仿造自然界中已存在的化學物質。同時，在分子結構上也達到了驗證的作用。現在，人們已可以依據物質分子的結構與性質的關系規律，為適應國計民生的需要而合成自然界中并不存在的新物質。今后的發展趨勢，不是盲目地研究合成新的化合物，而是設計和合成預期有優越性能的或具有重大意義的化合物。

因此，有機合成已經成為當代化學研究的主流之一。利用有機合成可以制造天然化合物，可以確切地確定天然化合物的結構，可以輔助生物學的研究以解開自然界的奧秘。利用有機合成更可以制造非天然的，但預期會有特殊性能的新化合物。事實上，有機合成就是應用基本且易得的原料與試劑，加上人類的智慧與技術來創造更復雜、更奇特的化合物。可以這樣說：“有機合成是‘無中生有’” 。正如1965年諾貝爾化學獎獲得者、有機合成大師的Woodward教授所說：“在有機合成中充滿著興奮、冒險、挑戰和藝術” 。再進一步看，邏輯性的歸納和演繹在有機合成中，特別是在路線設計中，顯得非常重要，甚至可以運用計算機程序來輔助合成路線的設計。

基本有機合成工業的任務是：從廉價易得的天然資源，如煤、石油、天然氣或農副產品等，初步加工成一級有機產品，如甲烷、乙烷、丙烷、乙炔、苯、萘等，再進一步加工成二級有機產品，如乙醇、乙酸、丙酮等。這些一、二級產品的生產稱為“重有機合成工業” ，它的特點是：產品量大，質量要求稍低，加工相對粗糙，生產操作簡單。

精細有機合成工業的任務是：以基本有機合成工業中得到的一、二級有機產品為原料，合成一些結構比較復雜，質量要求很高（即較精細）的化合物。其制備過程的操作條件要求嚴格，步驟較多，一次生產的量比較少但品種比較多。精細有機合成主要用在合成藥物、農藥、染料、香料等。這種合成的首要任務常常是合成路線的設計。

這兩類有機合成工業對于國計民生都是缺一不可的。沒有精細有機合成工業就沒有滿足人民生活需要的豐富多彩的有機產品；沒有基本有機合成工業，精細有機合成工業也就沒有根基。

1.2.2　有機合成路線設計

著名的有機合成化學家Still曾指出：一個復雜有機分子的有效合成路線的設計是有機化學中最困難的問題之一。路線設計是合成工作的第一步，也是最重要的一步。路線設計不同于數學運算，它沒有固定的答案。但任何一條合成路線，只要能合成出所要的化合物，應該說都是合理的。當然，在合理的路線之間，卻是有差別的。

要具有高的路線設計的能力，首先要有技術方面的能力，如對各類、各種有機反應的熟悉與掌握，對同一目的、不同有機合成反應在實用上的比較與把握，對各個步驟操作條件的實際掌握，對產品純化和檢測的能力等。但這還不夠，還要有邏輯思維的能力，以致對各步有機反應的選擇與先后排列能達到運用自如。要做好一個復雜化合物的合成，需要組織好眾多的有機反應，以形成一個綜合的，高效的合成能力。這種“戰術” ，在合成化學中就叫“策略” 。例如，顛茄酮的合成有兩條不同的路線，具體如下。

① 1915年諾貝爾獎獲得者Willstatter，于1896年推出了一條顛茄酮合成路線，此路線前后經歷了21步之多：

這一路線總的收率只有0.75%。盡管路線中每一步的收率均較高，但由于步驟太多，使總收率大大降低。

② 21年后的1917年，Robinson設計出了另一條顛茄酮合成路線，既合理，又簡捷，僅用了3步，總收率達90%：

由此可見，一個好的思維路線，能設計出一條好的合成路線。