4.1　烯烴

烯烴是指分子中含有一個碳碳雙鍵的烴，其通式為CnH2n，與含相同碳原子數的單環環烷烴互為構造異構體，其官能團為。例如：

4.1.1　烯烴的結構

乙烯（）是最簡單的烯烴。分子中的2個碳原子均為sp2雜化，每個碳原子形成3個能量完全等同的sp2雜化軌道。在乙烯分子中，2個碳原子各以1個sp2雜化軌道沿著鍵軸方向“頭碰頭”重疊，形成1個C—Cσ鍵，并用其余2個sp2軌道分別與氫原子的s軌道重疊形成4個C—Hσ鍵，分子中6個原子都處于同一個平面上。另外，2個碳原子中未參與雜化的p軌道彼此“肩并肩”重疊形成π鍵，π鍵電子云對稱分布在分子平面的上方和下方，如圖4-1所示。

由于π鍵是由2個p軌道側面重疊而成，重疊程度較小，因此π鍵不如σ鍵牢固，也不穩定，容易斷裂。這還可以從鍵能數據得到證明：碳碳雙鍵的鍵能為610kJ·mol-1，并不是單鍵鍵能345kJ·mol-1的兩倍，而是1.76倍左右，可見π鍵的鍵能比σ鍵的鍵能小。

為了書寫方便，雙鍵一般用兩條短線表示。但是必須理解這兩條短線的含義不同，一條代表σ鍵，另一條代表π鍵。

4.1.2　烯烴的同分異構

由于烯烴分子中存在碳碳雙鍵，所以烯烴的異構現象比較復雜，其異構體的數目比相應的烷烴多，主要有碳鏈異構、官能團位置異構及順反異構。

（1）碳鏈異構　與烷烴相似，由于碳鏈的骨架不同而引起的異構現象。例如：

（2）官能團位置異構　由于雙鍵在碳鏈上位置不同而引起的異構現象。例如：

（3）順反異構　在烯烴分子中由于碳碳雙鍵不能自由旋轉，致使與雙鍵碳原子直接相連的原子或基團在空間的相對位置被固定下來。例如，2-丁烯有下列兩種異構體：

這種異構體稱為順反異構體（cis-trans isomerism），又稱幾何異構體。

分子中產生幾何異構現象，在結構上分子必須滿足兩個條件：其一，分子中必須有限制σ鍵旋轉的因素，如雙鍵、環等。其二，對于烯烴來說每個雙鍵碳原子都必須和兩個不同的原子或基團相連。例如，具有下列結構形式的物質都具有幾何異構現象。

如果組成雙鍵的碳原子之一所連的兩個原子（或基團）是相同的，就沒有這個異構現象。例如：

4.1.3　烯烴的命名

4.1.3.1　烯基

烯烴分子從形式上去掉一個氫原子后剩下的一價基團稱為烯基，最常見的烯基有：

4.1.3.2　烯烴的系統命名法

烯烴的命名多采用系統命名法，個別簡單的單烯烴可以按普通命名法命名。例如：

烯烴的系統命名法基本上與烷烴相似，其要點如下。

（1）選主鏈　選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基，按主鏈中所含碳原子的數目命名為“某烯”。

（2）編號　從距離雙鍵最近的一端開始依次用阿拉伯數字1,2,3,…給主鏈編號，雙鍵的位次用兩個雙鍵碳原子編號較小的碳原子的號數表示，寫在“某烯”之前，并用半字線相連。

（3）命名　取代基的位次、數目、名稱寫在“某烯”名稱之前，其原則和書寫格式同烷烴。例如：

與烷烴不同的是，當烯烴主鏈碳原子數多于十個時，命名時漢字數字與烯字之間應加一個“碳”字（烷烴不加碳），稱為“某碳烯”，例如：

環烯烴的命名是以環為母體，編號時從雙鍵碳原子開始，但命名時位次號“1”通常省略。取代基放在母體名稱之前。

4.1.3.3　烯烴順反異構體的命名

烯烴順反異構體的命名可采用兩種方法——順、反標記法和Z/E-標記法。

（1）順、反標記法　當兩個雙鍵碳原子上連接的兩個相同原子或基團處于同側的，稱為順式，反之稱為反式，書寫時分別冠以順、反，并用半字線與烯烴名稱相連。如2-戊烯，可采用順反命名法。

但當兩個雙鍵碳上連接的四個原子或基團都不同時，則很難用順、反標記法命名。例如：

由此可見，并不是所有具備順反異構體的烯烴都可采用順反標記法進行命名。

（2）Z/E-標記法　結構簡單的幾何異構體采用順、反標記法，對于結構復雜的幾何異構體（雙鍵碳上連接的四個原子或基團完全不同）的記法，國際上做了統一規定。其原則是：分別將與雙鍵碳原子相連的兩個原子或基團按次序規則排序，定出較優基團，該兩個碳原子上的較優基團在雙鍵的同側時，以字母Z表示，反之，則以字母E表示。Z和E分別是德文Zusammen和Entgegen的第一個字母，前者的意思是“在一起”，后者的意思是“相反、相對”。例如，在上分別連有a,b及d,e四個完全不同的基團時，其幾何異構可以表示如下：

假設a>b,d>e，即a及d分別為較優基團，則前者為Z式，后者為E式。

次序規則主要有三點：

①單原子取代基，按原子序數大小排列。原子序數大后列出（較優）；原子次序小先列出；同位素中質量高的后列出（較優）。例如：

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

②多原子基團第一個原子相同，則要依次比較第二、第三順序原子的原子序數，來決定基團的大小順序。

例如：CH3CH2—>CH3—（因第一順序原子均為C，故必須比較與碳相連基團的大小）CH3—中與碳相連的是C（H、H、H）；CH3CH2—中與碳相連的是C（C、H、H），所以CH3CH2—優先。

③當取代基為不飽和基團時，則把雙鍵、三鍵原子看成是它與多個某原子相連。

基團：

可分別看作：

例如，3-乙基-1,3-戊二烯中雙鍵碳上所連的四個原子或基團都不相同，命名時就只能采用Z/E-標記法，而不能采用順、反標記法。

書寫時將Z或E加括號放在烯烴名稱之前，并用半字線與烯烴名稱相連。有時為了清楚和方便，也可用箭頭表示雙鍵碳原子上的兩個原子或基團按優先次序從編號大的到編號小的方向，當兩個箭頭方向一致時為Z式，反之為E式。

但必須指出，順、反標記法和Z/E標記法是表示烯烴構型的兩種不同標記方法，順和Z、反和E不是對應關系，順可以是Z，也可以是E，反之亦然。例如：

如果是含有多個雙鍵的化合物，命名時將每一個雙鍵的構型標記連同雙鍵的位置編號一起寫在名稱的前面，構型標記之間用逗號隔開。例如：

4.1.4　烯烴的物理性質

烯烴和烷烴具有基本相似的物理性質，它們一般是無色，其沸點和相對密度等也隨著分子量的增加而增加，含相同碳原子數目的直鏈烯烴的沸點比支鏈的高。順式異構體的沸點比反式的高，熔點比反式的低。在常溫下，含C2～C4的烯烴為氣體，C5～C18的烯烴為液體，C19以上的烯烴為固體。烯烴的相對密度都小于1。難溶于水，而易溶于非極性和弱極性的有機溶劑，如石油醚、乙醚、四氯化碳和苯等。一些烯烴的物理常數見表4-1。

4.1.5　烯烴的化學性質

烯烴的化學性質與烷烴不同，在烯烴分子中，碳碳雙鍵容易斷裂，分別與其他原子或基團結合，形成兩個較強的σ鍵，生成加成產物。

這類反應稱為加成反應，它是烯烴的典型反應。

受碳碳雙鍵的影響，與雙鍵碳相鄰的碳原子上的氫亦表現出一定的活潑性。像這種與官能團直接相連的碳原子稱為α-碳原子，與α-碳原子直接相連的氫原子稱為α-氫原子。烯烴的α-氫原子比較活潑而容易發生取代反應。

綜上所述，烯烴可發生π鍵斷裂的加成反應、α-氫原子的取代反應和雙鍵的氧化反應。

4.1.5.1　加成反應

（1）催化加氫　常溫常壓下，烯烴很難同氫氣發生反應，但是在催化劑存在下，烯烴與氫發生加成反應，生成相應的烷烴，常用的催化劑包括Ni、Pd、Pt等。例如：

催化加氫也稱催化氫化，它是反應的一種形式。Ni、Pd、Pt等催化劑在催化反應過程中可以降低反應的活化能，從而加速反應進行（圖4-2）。

催化加氫是放熱反應，1mol烯烴催化加氫時放出的熱量稱為氫化熱。例如，順-2-丁烯和反-2-丁烯氫化的產物都是丁烷，反式比順式少放出4.2kJ·mol-1的熱量，意味著反式的內能比順式少4.2kJ·mol-1，所以反-2-丁烯更穩定。通過測定不同烯烴的氫化熱，可以比較烯烴的相對穩定性。氫化熱越小的烯烴越穩定。

催化加氫一般不用于從乙烯、丙烯等低級烯烴制取相應的烷烴，但此反應在工業生產上和科學研究中都具有重要意義，如油脂氫化制硬化油、人造奶油等；為除去粗汽油中的少量烯烴雜質，可進行催化氫化反應，將少量烯烴還原為烷烴，從而提高油品的質量。

（2）親電加成　由于烯烴分子中含有π鍵，π電子受原子核的束縛較小，結合較松散，容易失去電子，可作為電子源與需要電子的試劑發生加成反應。這種需要電子的試劑稱為親電試劑，常見的親電試劑有：鹵素（Br2,Cl2）、鹵化氫、硫酸及水等。烯烴與親電試劑發生的反應稱為親電加成反應。

①加鹵素

a.加溴和氯　烯烴容易與鹵素發生加成反應生成鄰二鹵化物，此反應在常溫下就可以迅速、定量進行。例如，將烯烴氣體通入溴或溴的四氯化碳溶液中，溴的紅棕色立即消失，表明發生了加成反應。在實驗室中，常利用這個反應來檢驗烯烴的存在。

除溴外，常用的鹵素還有氯。相同的烯烴和不同的鹵素進行加成時，鹵素的活性順序為：氟>氯>溴>碘。氟與烯烴的反應太劇烈而難于控制，碘與烯烴的加成反應比較困難。不同的烯烴與相同的鹵素進行加成時，雙鍵碳原子上連接的烷基多者，反應速率快。

b.親電加成反應機理　實驗表明，鹵素與烯烴加成反應形成二鹵代物，是通過共價鍵異裂的離子型親電加成。這兩個鹵原子是同時加上去的還是分兩步加上去的呢？現以乙烯和溴的加成反應為例說明其反應機理。

將乙烯通入含有氯化鈉的溴水溶液中，如果加成是一步進行的，即生成物只有1,2-二溴乙烷，而所得的產物除了預期生成的1,2-二溴乙烷外，還生成1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇，說明反應是分步進行的。

第一步，當溴分子接近烯烴時，受烯烴π電子的影響，溴分子發會生極化，被極化的溴分子中帶微正電荷的溴原子（Brδ+）首先進攻乙烯中的π鍵，形成環狀溴正離子中間體。由于π鍵的斷裂和溴分子中σ鍵的斷裂都需要一定的能量，故反應速率較慢，是決定加成反應速率的一步。

第二步，溴負離子或氯負離子、水分子從背面進攻溴正離子的兩個碳原子之一，生成反式鄰二溴的產物，這一步反應是離子之間的反應，反應速率較快。如下式所示：

上面的加成反應實質上是親電試劑Br+對π鍵的進攻引起的，所以叫做親電加成反應。由于加成是由溴分子發生異裂后生成的離子進行的，故這類加成又稱為離子型親電加成反應。

②加鹵化氫。

a.加鹵化氫　烯烴與鹵化氫加成，生成一鹵代物。

烯烴與鹵化氫的加成，不同的烯烴與相同的鹵化氫進行加成時，雙鍵碳原子上連接供電子的烷基越多，加成反應速率越快；連接吸電子基越多，加成反應速率越慢。不同鹵化氫與相同的烯烴進行加成時，反應活性順序為：HI>HBr>HCl,HF一般不與烯烴加成。

烯烴與鹵化氫的加成反應機理和烯烴與鹵素的加成相似，也是分兩步進行。不同的是第一步由親電試劑H+進攻π鍵，且不生成鹵離子，而是生成碳正離子中間體；第二步X-進攻碳正離子，也不一定生成反式加成的產物。其反應機理如下：

烯烴與鹵化氫的親電加成反應在工業上已得到廣泛的應用。例如，乙烯與氯化氫加成生成氯乙烷的反應，是工業上生產氯乙烷的方法之一。

b.Markovnikov規則　乙烯是對稱分子，不論氫原子或鹵原子加到哪一個碳原子上，得到的產物都是一樣的。但是丙烯等不對稱的烯烴與鹵化氫加成時，可能得到兩種不同的產物。

實驗證明，丙烯與鹵化氫加成的主要產物是2-鹵代丙烷。1868年俄國化學家馬爾科夫尼科夫（Markovnikov）在總結大量實驗事實的基礎上，提出了一條重要的經驗規則：不對稱烯烴與不對稱的親電試劑進行加成反應時，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。這個經驗規則叫做馬爾科夫尼科夫規則，簡稱馬氏規則。利用此規則可以預測很多不對稱烯烴與不對稱親電試劑加成反應時的主要產物。

c.Markovnikov規則的理論解釋　首先，馬氏規則可以由反應過程中生成的活性中間體即碳正離子的穩定性來解釋。碳正離子越穩定，生成相應的碳正離子所需要的能量越低，則越容易生成。而加成反應的速率和方向往往取決于碳正離子生成的難易程度。例如，丙烯和HBr加成，第一步反應生成的碳正離子中間體有兩種可能：

究竟生成哪一種碳正離子，這取決于碳正離子的相對穩定性。一個帶電體系的穩定性取決于所帶電荷的分散程度，電荷越分散，體系越穩定。丙烯分子中的甲基與帶正電荷的碳原子（碳正離子也稱中心碳原子）相連時，由于甲基碳原子是sp3雜化，中心碳原子是sp2雜化，前者的電負性比后者小，二者之間形成σ鍵的電子云密度偏向中心碳原子，而使得中心碳原子上的正電荷得到分散，體系趨于穩定。因此，帶正電荷的碳原子上連接的烷基越多，正電荷被分散的程度越大，碳正離子的穩定性越高。

碳正離子的穩定性與其結構有關，一般烷基碳正離子的穩定性次序為：叔>仲>伯>甲基正離子，即。例如：

因此，在上述丙烯和HBr加成過程中，根據碳正離子的穩定性次序，由于2°碳正離子（Ⅰ）比1°碳正離子（Ⅱ）穩定，所以加成反應主要按生成（Ⅰ）的方式進行，即生成2-溴丙烷。

其次馬氏規則也可以利用誘導效應進行解釋。在多原子分子中，當兩個直接相連的原子的電負性不同時，由于電負性較大的原子吸引電子的能力較強，兩個原子間的共用電子對偏向于電負性較大的原子，使之帶有部分負電荷（用δ-表示），另一原子則帶有部分正電荷（用δ+表示）。在靜電引力作用下，這種影響能沿著分子鏈誘導傳遞，使分子中成鍵電子云向某一方向偏移。例如，在氯丙烷分子中：

由于氯的電負性比碳大，因此C—Cl鍵的共用電子對向氯原子偏移，使氯原子帶部分負電荷（δ-），碳原子帶部分正電荷（δ+）。在靜電引力作用下，相鄰C—C鍵中共用的電子對也向氯原子方向偏移，使得C2上也帶有很少的正電荷，同樣依次影響的結果，C3上也多少帶有部分正電荷。圖中箭頭所指的方向是電子偏移的方向。

像氯丙烷這樣，當不同原子間形成共價鍵時，由于成鍵原子的電負性不同，共用電子對會偏向于電負性大的原子使共價鍵產生極性，而且這個鍵的極性可以通過靜電作用力沿著碳鏈在分子內傳遞，使分子中成鍵電子云向某一方向發生偏移，這種效應稱為誘導效應，用符號I表示。

誘導效應是一種靜電誘導作用，其影響隨距離的增加而迅速減弱或消失，誘導效應在一個σ體系傳遞時，一般認為每經過一個原子，即降低為原來的三分之一，經過三個原子以后，影響就極弱了，超過五個原子后便可忽略不計了。誘導效應具有疊加性，當幾個基團或原子同時對某一鍵產生誘導效應時，方向相同，效應相加；方向相反，效應相減。此外，誘導效應沿單鍵傳遞時，只涉及電子云密度分布的改變，共用電子對并不完全轉移到另一原子上。

誘導效應的強度由原子或基團的電負性決定，一般以氫原子作為比較基準。比氫原子電負性大的原子或基團表現出吸電性，稱為吸電子基，具有吸電誘導效應，一般用-I表示；比氫原子電負性小的原子或基團表現出供電性，稱為供電子基，具有供電誘導效應，一般用+I表示。常見原子或基團的誘導效應強弱次序為：

吸電誘導效應。

供電誘導效應—（CH3）3C—>（CH3）2CH—>CH3CH2—>CH3—。

上面所講的是在靜態分子中所表現出來的誘導效應，稱為靜態誘導效應，它是分子在靜止狀態的固有性質，沒有外界電場影響時也存在。在化學反應中，分子受外電場的影響或在反應時受極性試劑進攻的影響而引起的電子云分布的改變，稱為動態誘導效應。

根據誘導效應就不難理解馬氏規則，如當丙烯與HCl加成時，丙烯分子中的甲基是一個供電子基，使雙鍵上的π電子云密度發生偏移，其偏移方向與甲基供電子方向一致，這樣，含氫原子較少的雙鍵碳原子帶部分正電荷（δ+）即電子云密度降低，含氫原子較多的雙鍵碳原子則帶部分負電荷（δ-）即電子云密度升高。加成時，親電試劑HBr分子中帶正電荷的H+首先進攻電子云密度較高的帶負電荷的（即含氫較多的）雙鍵碳原子，然后，Br-才加到另一個雙鍵碳上，即生成2-溴丙烷。

在上述解釋的基礎上，馬氏規則還可以采用另外一種方式表述：當不對稱烯烴與不對稱親電試劑加成時，親電試劑中的正離子或正電部分首先進攻電子云密度較高的雙鍵碳原子，然后親電試劑中的負離子或負電荷部分加到電子云密度較低的雙鍵碳原子上。此表述，不僅適用于不含氫原子的親電試劑，也適用于分子中含有吸電子基團的烯烴衍生物。例如：

d.反Markovnikov規則（過氧化物效應）　鹵化氫與不對稱烯烴加成時一般服從馬氏規則，但在過氧化物存在下，溴化氫與不對稱烯烴的加成是反馬氏規則的。例如，在過氧化物存在下丙烯與溴化氫的加成，生成的主要產物是1-溴丙烷，而不是2-溴丙烷。

這種由于過氧化物的存在而引起烯烴加成取向的改變，稱為過氧化物效應。該反應是自由基加成反應，不是親電加成反應。過氧化物容易解離，產生烷氧基自由基，這是鏈的引發階段；烷氧基自由基和HBr反應，生成溴自由基，繼而與烯烴作用，使其π鍵均裂產生烷基自由基，最后與溴自由基結合生成C—Br鍵，反應周而復始，這是鏈的增長階段；自由基相互結合，鏈反應終止。具體反應歷程如下：

值得注意的是，過氧化物效應只限于HBr與不對稱烯烴的加成，HCl和HI與不對稱烯烴的加成反應沒有過氧化物效應。這是因為H—Cl鍵的鍵能較高，較難發生鍵的均裂，生成氯自由基；H—I鍵雖容易發生鍵的均裂，但形成的碘自由基比較穩定，不與烯烴發生加成反應。

③加硫酸　烯烴與冷的濃硫酸混合，反應生成硫酸氫酯，硫酸氫酯水解生成相應的醇。

例如：

不對稱烯烴與硫酸的加成反應，遵守馬氏規則。

這是工業上制備醇的方法之一，其優點是對烯烴的原料純度要求不高，技術成熟，轉化率高，但由于反應需使用大量的酸，易腐蝕設備，且后處理困難。由于硫酸氫酯能溶于濃硫酸，因此可用來提純某些化合物。例如，烷烴一般不與濃硫酸反應，也不溶于硫酸，用冷的濃硫酸洗滌烷烴和烯烴的混合物，可以除去烷烴中的烯烴。

④加水　在酸（常用硫酸或磷酸）催化下，烯烴與水直接加成生成醇。不對稱烯烴與水的加成反應也遵從馬氏規則。例如：

上述反應也是醇的工業制法之一，稱為烯烴的水合反應（直接水合法）。此法簡單、價格低廉，但對設備要求較高，尤其是需要選擇合適的催化劑。

⑤加次鹵酸　烯烴與次鹵酸（常用次氯酸和次溴酸）加成生成β-鹵代醇。例如：

在實際生產中，由于次鹵酸不穩定，通常用氯或溴與水混合代替次鹵酸與乙烯反應生成β-氯乙醇。例如：

不對稱烯烴與次鹵酸的加成反應，也遵循馬氏規則，親電試劑中的鹵元素加到含氫較多的雙鍵碳原子上，羥基加到含氫較少的雙鍵碳原子上。

4.1.5.2　氧化反應

碳碳雙鍵的活潑性也表現為容易被氧化。烯烴的氧化除與其結構有關外隨氧化劑和氧化條件的不同而產物各異。

（1）高錳酸鉀氧化　用等量稀的堿性或中性高錳酸鉀水溶液，在較低溫度下氧化烯烴及其衍生物時，則雙鍵中的π鍵被斷開，引入兩個羥基，生成鄰二醇或其衍生物。此反應具有非常明顯的現象——高錳酸鉀溶液的紫色逐步褪去，同時生成棕褐色的二氧化錳沉淀，故可以用來鑒定含有碳碳雙鍵的不飽和烴。例如：

在加熱或酸性高錳酸鉀溶液等條件下氧化烯烴，碳碳雙鍵完全斷裂，同時雙鍵碳原子上的C—H也被氧化而生成含氧化合物。例如：

由于烯烴結構不同，氧化產物也不同，因此通過分析氧化產物，可推測原烯烴的結構。

（2）臭氧氧化　將含有6％～8％臭氧的氧氣在低溫下通入烯烴的非水溶液中，烯烴迅速被氧化成臭氧化物，這個反應稱為臭氧化反應。由于臭氧化合物不穩定易爆炸，因此反應產物不需分離，可直接水解生成醛或酮，同時伴隨有過氧化氫生成。為防止反應產物被過氧化氫氧化，在水解時通常加入少量的還原劑（如鋅粉），或在鉑、鈀等催化劑存在下直接通入H2分解。

根據烯烴臭氧化所得到的產物，也可以推測原來烯烴的結構。例如，一未知烯烴臭氧化后還原水解，得到等物質的量的丁醛和甲醛，說明雙鍵在鏈端為1-戊烯。

（3）催化氧化　在活性銀催化條件下，乙烯可被空氣或氧氣氧化，碳碳雙鍵中的π鍵被斷裂生成環氧乙烷，這是工業上生產環氧乙烷的主要方法。

環氧乙烷是重要的有機合成中間體，用它可以制造乙二醇、合成洗滌劑、乳化劑、抗凍劑、合成樹脂等。

在氯化鈀-氯化銅催化作用下，乙烯也可被空氣或氧氣氧化成醛或酮。工業上已利用此方法由乙烯生產乙醛。例如：

4.1.5.3　α-氫原子的鹵代反應

在烯烴中，α-氫原子由于受到相鄰雙鍵的影響，表現得比較活潑，在一定條件下，能與鹵素發生鹵代反應。例如，丙烯與氯氣在約500℃主要發生取代反應，生成3-氯-1-丙烯。這是工業上生產3-氯-1-丙烯的方法。

α-氫原子的鹵代反應屬于自由基取代反應，需要在光照、高溫或過氧化物（如過氧化苯甲酸）等條件下引發產生自由基。例如，α-氫原子與特殊的鹵化劑（N-溴代丁二酰亞胺，簡稱NBS），在光或過氧化物作用下進行的鹵代反應。

4.1.5.4　聚合反應

在催化劑的存在下，烯烴分子中的π鍵被斷開，通過加成的方式相互結合，生成高分子化合物，這種反應叫聚合反應。反應中的烯烴分子稱為單體，生成的產物叫聚合物。聚合反應是烯烴的重要化學反應，現代有機合成工業中，常用的重要烯烴單體有乙烯、丙烯、異丁烯、氯乙烯、苯乙烯等。例如，在齊格勒-納塔（Ziegler-Natta）催化劑［TiCl4-Al（C2H5）3］等的作用下，乙烯、丙烯可以聚合為聚乙烯、聚丙烯。

很多高分子聚合物均有廣泛的用途，如聚乙烯是一種電絕緣性能好、用途廣泛的塑料；聚氯乙烯用作管材、板材等；聚1-丁烯用作工程塑料；聚四氟乙烯稱為塑料王，廣泛用于電絕緣材料、耐腐蝕材料和耐高溫材料等。

4.1.6　烯烴的重要化合物

4.1.6.1　乙烯

乙烯是一種稍帶甜味的無色氣體，沸點-103.7℃，微溶于水，與空氣能形成爆炸性混合物，其爆炸極限是2.7％～36％。80

乙烯是重要的有機合成原料，可以用來大規模生產許多化工產品和中間體，如塑料、橡膠、涂料、溶劑等，所以乙烯的產量被認為是衡量一個國家石油化學工業發展水平的標志。

乙烯是植物的內源激素之一，許多植物器官中都含有微量的乙烯，它能抑制細胞的生長，促進果實成熟和促進葉片、花瓣、果實等器官脫落，所以乙烯可用作水果的催熟劑，當需要的時候，可以用乙烯人工加速果實成熟。另一方面，在運輸和貯存期間，則希望果實減緩成熟，可以使用一些能夠吸收或氧化乙烯的藥劑來控制乙烯的含量以延長貯存期，保持果實的鮮度。

4.1.6.2　丙烯

常溫下，丙烯是一種無色、無臭、稍帶有甜味的氣體。分子量42.08，密度0.5139g·cm-3（20/4℃），熔點-185.3℃，沸點-47.4℃。易燃，爆炸極限為2％～11％。不溶于水，溶于有機溶劑，是一種屬低毒類物質。

丙烯是三大合成材料的基本原料，主要用于生產丙烯腈、異丙烯、丙酮和環氧丙烷等。丙烯在特定的催化劑作用下可以聚合丙烯。聚丙烯是一種白色無臭無毒的固體，其透明度比聚乙烯好，具有良好的機械性能、耐熱性和耐化學腐蝕性等優點，廣泛用于國防、工業、農業和日常生活用品中。丙烯在氨存在下氧化得到丙烯腈，丙烯腈是制造腈綸（人造羊毛）的單體。人造羊毛的問世及其產品的工業化，不僅基本解決了有史以來人類為穿衣發愁的困擾，而且節約了大量的耕地去用于糧食生產，從而間接地緩解了糧食的供求矛盾。