張繡在南陽城內固守，曹軍圍城攻打，用盡各種方法，也沒有什么進展。一天，曹軍將裝滿了土的麻袋堆積在城墻邊，曹操圍著南陽城轉了三天，傳令猛攻東北角，就從這里破城。

和張繡一起在南陽城中的賈詡看著曹操的舉動，“我已經知道他在想什么了，我們可以將計就計。”賈詡對張繡說道。

“我在城墻上觀察了曹操三天，他繞著城墻觀察了三天，他看見城墻東南角的磚和土的顏色新舊不等，鹿角又有很多損壞，就想從東南角攻城，曹操猛攻西北角是虛張聲勢，想將我軍吸引到西北角，趁我軍不備，攻破東南角。”賈詡說道。“那我們該怎么辦？”張繡問道，“這事容易，只要明天讓我軍的精銳之士吃飽喝足了，然后藏在城東南的房屋之中，讓平民百姓扮成士兵去西北角，等到夜里，任憑曹軍從東南角爬進城來，等到他們全都爬進來，一聲號令，伏兵盡起，一定可以生擒曹操。”賈詡說道，張繡聽完同意了。

曹軍探子報告曹操，說張繡軍的士兵都調到西北角了，“哈哈哈哈哈，張繡中了我的計了。”曹操說道，然后，讓人秘密準備一批爬城的器具。白天一如既往的猛攻西北角，夜里，曹操親自領著將士們撥開鹿角，探路的士兵爬上城頭，城中沒有一點動靜，于是曹軍陸續的爬進了城里。只聽一聲巨響，周圍的房屋中，沖出無數士兵，曹軍猝不及防，混亂起來，“撤退！撤！”曹操說道。訓練有素的曹軍開始慢慢穩定下來，“曹操！哪里跑！”這時，張繡帶兵殺到，“張繡休得猖狂！”許褚敵住張繡，眾將指揮軍隊一邊撤退一邊整軍。曹軍撤出了南陽城，在賈詡的建議下，張繡一看曹軍開始穩住了，就沒有太過追趕，只是追趕了曹軍十幾里。曹操清點敗軍，這一次，又損失了近萬士兵，許褚、于禁、呂虔等將領都受了傷，丟失了不少輜重。

賈詡建議張繡聯系劉表，讓劉表截斷曹軍的后路。劉表接到消息，正打算進軍，突然有人來報告，孫策在湖口集結軍隊，劉表有些不敢動了。“主公不必擔心，孫策在湖口屯兵，這肯定是曹操的計策，想讓孫策牽制主公。如今曹操新敗，如果現在放過了他，以后就沒有這么好的機會了。”蒯良說道。劉表堅定了，讓黃祖堅守隘口，自己領兵來到安眾縣截斷曹軍后路，然后派人通知張繡。張繡接到劉表的通知，立刻和賈詡一起進軍攻操。

曹軍緩緩而行，到了襄城附近的清水，曹操突然在馬上放聲大哭，“去年，我的昂兒和曹安民，還有無數將士，就是在這里沒了的。”曹操說道。下令停止行軍，在此設下祭筵。曹操親自捻著香祭拜犧牲的將士們，先祭拜犧牲的將士們，再祭拜曹昂和曹安民。

第二天，有探子來報，劉表截斷了我軍的歸路。眾將都很擔憂，該怎么辦。這時，“哈哈哈哈哈，我軍一天只行進十幾里，并不是我不知道敵人來追我，只是我已經有了主意，等到了安眾，一定可以打敗張繡。”曹操對眾人說。曹軍行進到安眾縣附近。

劉表軍已經占據險要，張繡軍也在屁股后面就要到了。曹操命令士兵黑夜里找一個地方修一條路出來，又一邊在附近布下伏兵。等到第二天天亮，張繡軍趕到了，和劉表會合。張繡和劉表正在商量對策，一個士兵進來報告，曹軍的士兵好像變少了。“變少了？還有什么消息？”劉表問道。“還有一條新修的路。”士兵說道。“這曹操是要跑啊。不如我們馬上追擊，打他個措手不及”張繡說道。“好，集合兵士。”劉表說道。

兩家的聯軍行進在曹軍修的路上，追趕著曹軍。突然不知從那里沖出來無數曹軍，“不好，有伏兵，撤！”張繡說道。可是已經晚了，無數手炮砸在路上，曹軍的成果沒了，無數敵兵也一起沒了，兩家聯軍被曹軍追趕了近百里，曹軍趁機出了安眾隘口，在隘口外下寨。

劉表、張繡整理敗軍又會合起來，和曹軍在安眾對峙，曹軍大帳中，曹操正在和眾人商量對策，突然有士兵送來荀彧從兗州發的信件。曹操拿過來一看，驚了一下，信上寫著“袁紹欲興兵犯許都。”曹操立刻命軍隊拔寨回師。張繡、劉表正在大帳內，一個士兵進來，“報，敵軍拔寨退軍了。”劉表覺得這是個好機會，“我們趁他們退軍，追擊吧。”劉表說道，“此時進軍，一定會敗的。”賈詡說道，但是張繡、劉表都不聽。

張繡、劉表領兵追擊，追上了曹操后軍，曹軍奮力死戰，聯軍敗退，“真后悔沒聽先生的話，才有了現在的大敗。”張繡說道。“再整理追擊一次吧，這一次必勝，如果不勝，請斬了我的頭。”賈詡說道。劉表不愿意再追了，于是張繡領著自己的部隊追擊，這次還真是把曹軍打的丟盔棄甲，繳獲輜重無數，要不是突然路邊沖出一支人馬，張繡警惕的收了兵，這說不定都能生擒曹操。不過曹軍的那種手弩都被他們當手炮用了，手炮早就被全部用沒了，竟然一個都沒繳獲！

“前番我們以精兵追擊，敗了，第二次以敗軍追擊卻勝了，都被先生說中了，這是為什么？”劉表問賈詡，“曹操極善用兵，曹操軍雖然撤退，但是一定會有強兵殿后，以防追兵，我兵雖然是精銳，但是還是比不了曹軍，所以我敢斷言必敗。曹操急于退兵，一定是因為許昌出了什么事情，既然已經擊敗了我軍，就不會再防備，我軍攻其不備，所以一定可以勝。”賈詡說道，劉表和張繡都很佩服賈詡的高見。賈詡建議劉表回荊州，張繡回南陽，成掎角之勢，兩人聽從了賈詡的建議。