天文十六年，公元1547年9月，尾張的織田信秀終于下決心攻打美濃國的齋藤道三，于是出兵北進。當然對于剛剛元服的信長來說，14歲就參加實戰還太早了點，所以信秀把信長留在那古野城，以防南邊的今川義元和尾張國內其他的勢力。可是他應該早就預料到，信長可不是那么聽話的孩子，這次尾張的大傻瓜又會干出什么傻事呢？

“爺爺，這么待著守城實在太無聊了。”信長對平手這位老師尊稱爺爺。平手也早看出信長不會安心的守城，回答道：“那殿下想做些什么呢？”信長興奮的說：“聽說三河的松平氏，準備與今川結盟，要是真的如此，那尾張就更危險了。”“那您的意思是？”“在他們結盟之前，讓松平知道我們織田的厲害，我準備進攻西三河的吉良大濱。”“這可萬萬使不得。。”還沒等平手說完，信長已經跑出去，開始做出戰前的準備了。平手硬著頭皮，知道自己是無法說服信長的，只好盡力保護他了。

三河國，地處尾張國南部，夾在織田與今川的領地之間，大部分地區已經被今川占有，只剩下岡崎城的松平廣忠。局勢已經很明顯，面對織田和今川兩家，廣忠知道今川更為強大，所以才投向了今川。而今川義元也明白，如果要進攻尾張，松平氏是自己最好的前鋒。于是兩家結為盟友，由于松平勢力弱小，廣忠必須將自己的兒子作為人質，送到今川家。在戰國，結盟交換人質已經成為無名的規定，因為只有盟友的至親在自己手里，對方才不會背叛。于是廣忠派人把自己的兒子——松平竹千代（就是后來的德川家康）從岡崎送到駿府城（今川義元的居城）。可就在廣忠送走兒子的第2天，有消息傳來，織田氏領兵來犯，他一面向今川求援，一面準備迎戰。

信長佩帶紅筋頭巾，身著馬乘陣羽織，出了那古野城，直奔今川在西三河的據點——吉良大濱。今川守將三浦義就決定出城野戰。戰場上，信長初次作戰，十分英勇，而平手在一旁隨著信長拼殺，仔細觀察著自己的學生，心里不時發出一陣欣慰。戰勢已經很明顯，織田軍占了上風，但三浦依然不放棄抵抗。就在信長催馬追擊敵人的時候，一個6歲的孩子，站在了兩軍中間，攔住了去路，大叫：“都住手，別再破壞三河的土地了！”正在拼殺的雙方士兵，都停了下來，就連信長也下了馬。大家看看周圍，因為戰爭而被燒毀的村莊，死傷無數的平民，心中一股莫名的哀傷，就在大家不知所措將目光全都注視到這個小孩子身上的時候，這個孩子卻哇哇大哭起來。信長果斷的拉起他，上了自己的馬，并大聲喊到：“都干嗎呢！這是戰場，前進！”這句話驚醒了戰場上雙方的士兵，撕殺再開。信長最后殺到敵人本陣，三浦義就敗走。信長下令放火，燒毀了今川的據點。就在信長取勝之后，用身上的飯團款待了那個6歲的孩子，交談中得知，他就是松平廣忠之子——松平竹千代。正在這時平手急忙跑了進來，“殿下，不好了，信秀大人進攻美濃失敗，已經退回那古野城，而今川的大軍也正在趕過來，總大將是朝比奈泰朝，請您撤回尾張吧。”“沒辦法，回去吧，已經燒毀了對方的物資，而且又搶到了松平原來要送給今川的人質，此仗可以說是大勝了。”“那請您先撤退，我來負責殿后。”“那就麻煩你了，爺爺，多小心。”

信長和平手最后平安的回到了那古野城。信長此次的自由行動，讓父親和其他家臣非常惱火，但是在平手的勸說下，信秀還是算信長功過相抵。至于對松平竹千代的安置問題，信長極力爭取讓他留到了自己身邊。因為在戰場的那個舉動，讓信長對他刮目相看，而竹千代也對這位信長十分感興趣。信秀同意了信長的請求，之后這兩個人經常在一起比試武藝、獵鷹。2年的童年共同生活，后來發展為戰國時期最穩定的同盟。