《奧蘭多》被列入BBC評選出的“100部塑造我們世界的小說”，故事始于十六世紀伊麗莎白時代，歷時四百年。奧蘭多是一位天真無邪的貴族少年，因深受伊麗莎白女王寵愛而進入宮庭。詹姆斯王登基后，大霜凍降臨，奧蘭多偶遇一位俄羅斯公主，墜入情網，結果是失戀亦失寵，隱居鄉間大宅。奧蘭多從小迷戀文學和詩歌，莎士比亞的身影令他難以忘懷，設法與小有名氣的詩人格林相識，不料又受戲弄，加之不堪忍受羅馬尼亞女大公的糾纏，遂請纓出使土耳其。在君士坦丁堡的一場大火之后，奧蘭多變為女子，離開官場，混跡于吉卜賽人之間。再后她返回英國，成為上流社會的貴婦，結識一批當時著名文人。之后，奧蘭多漫長的生命便一直以女人的形象存在，帶著前三十年男子的記憶和認知對男女的差異和世界觀重新進入新的生活。到故事結尾時，奧蘭多已是二十世紀的獲獎詩人，回到那貫穿全書、象征傳統的大宅，來到大橡樹下，回顧她對文學與詩歌的永恒的追求。